химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

ой реакции.

3. Почему чистоту эфира медицинского следует проверять через каждые 6 мес?

4. Почему эфир медицинский следует хранить вдали от огня?

5. Следует ли при расфасовке заполнять склянки эфиром медицинский доверху?

6. Почему пробки, закрывающие склянки с эфиром медицинским, должны быть обернуты металлической фольгой?

7. Почему окраска оксониевой соли димедрола при добавлении воды исчезает?

8. Почему количественное определение димедрола можно вести методом кислотно-основного титровавия в иеводных средах?

9. Почему димедрол надо предохранять от влаги и света? - ъ

Сложные эфиры. 1. Какие соединения называют сложными эфирамв?

2. Что собой представляют лактоны?

3. Какие эфиры взрывоопасны? Объясните с химической точки зрения.

4. Какими свойствами в химическом отношении обладают сложные

эфиры?

5. На чем основано количественное определение сложных эфиров?

6. Какие требования предъявляется к хранению раствора нитроглицерина?

7. Вы разбили скляику с раствором нитроглицерина (или пролили его). Как предотвратить взрыв? Напишите уравнение химической реакции.

Глава 14

АМИДЫ УГОЛЬНОЙ кислоты И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Угольная кислота, как и многие другие кислоты, образует ряд производных: соли, эфиры, хлор ангидриды, амиды и др.

Для медицины большой интерес представляют амиды угольной кислоты, так как их производные являются ценными лекарственными средствами.

Угольная кислота, как двухосновная кислота, образует два типа амидов: а) неполный амид (продукт замещения одного гидроксила аминогруппой) — карбаминовая кислота; б) полный

203

амид (продукт замещения двух гидроксилов на аминогруппы) — карбамид, или мочевина,

ОН ОН NH,

С=0 >- С—О f С-О

ОН NH, NH,

Угоу1ьяас Карбамнна- Моченина кислота вал кнслота

Карбаминовая кислота в свободном состоянии неизвестна вследствие ее большой склонности к разложению на диоксид углерода и аммиак. Но хорошо известны ее хлорангидриды, соли, эфиры. Для медицинской практики имеют значение эфиры карбаминовой кислоты, называемые уретанами, которые оказывают снотворное действие.

.При взаимодействии мочевины с одноосновной карбоновой кислотой образуются открытые (ациклические) уреиды.

0=0 + СНДС—(ОН

NH2

- С=0

NH

3

-HJO \

HN—С0СН3 Открытый уреид

При1 взаимодействии мочевины с двухосновной карбоновой кислотой могут получаться и открытые, и закрытые (циклические) уреяды в зависимости от условий реакции.

ОН

и.

NH,

O-R

NH, УРАГАН

/ \

сн2 i

СООН

Простейшим уретаном является этиловый эфир карбаминовой кислоты.

0=0 NH, Уретан

В зависимости от характера спирта, которым эстерифициру-ется карбаминовая кислота, можно получить различные уре-таны.

NH,

Из производных мочевины наибольший интерес для медицины представляют ее ацильные производные, в которых водород аминогруппы мочевины замещен на остаток кислоты — ацил (Ас — остаток любой кислоты).

,NH2

Н Урамд

Ацильные производные мочевины были впервые получены Н. Н. Зининым и названы им уреидами.

Ш

XN[H. HSJOC N-Д

При замене водородов в метиленовой группе (положение 5) молекулы барбитуровой кислоты на различные радикалы можно получить множество «е производных (барбитуратов), применяемых в медицине в качестве лекарственных веществ снотворного действия.

По физическим свойствам лекарственные препараты, относящиеся к уреидам и уретанам, представляют собой твердые кристаллические вещества белого цвета, трудно растворимые в воде, за исключением солей.

Химические свойства уреидов и уретанов имеют ряд общих черт — при нагревании со щелочью и те и другие выделяют аммиак и карбонат натрия, при подкислении карбонат натрия выделяет пузырьки газа (С02).

Другие продукты реакции при взаимодействии уретанов и уреидов со щелочью позволяют отличить их друг от друга.

205

В случае уретанов образуется спирт (I), в случае уреидов-яатриевая соль соответствующей кислоты (II).

помутнением известковой воды, через которую его пропускают.

О-С + NaOH

Урвтан .NH2

HNAO

Уреид

NH3) <- Na2C03 + R-OH I

NH3f + Na2C03 + AoONa II

Одним из представителей уретанов является лекарственный препарат мепротан, из открытых уреидов применение в медицине находит бромизовал.

H2N—С—О—СН2—С—СН2—О—С—NH2 + H2SO«-GH2—CHj—CH3

сн3

НО — СН2—С—CHjOH 4- 2C02 + (NH4)jS04 СН2СН2СН3

Ca(OH)2 •- CaCOj'

Мепротан Meprotanum

Дикарбаминовый эфир 2-метил-2-пропилпропандиола-1,3

Аминогруппы в молекуле мепротана могут ацетилироваться.

Ацетилирование проводят уксусным ангидридом. Диацетильное производное мепротана должно иметь температуру плавления 123—125 "С.

I

| ^° СН3СО^

H2N—С—О СН2 С—СН2—О—С—NH2 + ,0 ?

сн3со'

HjN—С —О—CHj—О — СН2—О—С NHj

СН2—СН2 СНа

C9H,SN204

М.м. 218,25

Синтез препарата осуществлен во ВНИХФИ им. С. Орджоникидзе.

Мепротан представляет собой белый кристаллический порошок с характерным запахом и вкусом, мало растворимый в воде и эфире, легко растворимый в 95% спирте и ацетоне.

Являясь уретаном, мепротан

страница 79
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
что означают синие цветы в букете невесты
Рекомендуем компанию Ренесанс - комплектующие для лестниц- быстро, качественно, недорого!
офисный стул изо
KNSneva.ru - гипермаркет электроники предлагает HP LaserJet Enterprise 600 M605n - доставка по Санкт-Петербургу и онлайн кредит "не выходя из дома" во всех городах северо-запада России!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)