химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

лина углеродной цепи; разветвление углеродной цепи; положение гидроксида в молекуле; наличие непредельной связи в молекуле; введение галогенов в молекулу?

4. На каких свойствах этилового спирта основаны реакции его идентификации?

Глава 10 АЛЬДЕГИДЫ

Характерной функциональной группой молекулы альдегида, определяющей его реакционную способность, является карбонильная группа (>С=0).

Эта группа характерна также для молекул кетонов и сложных эфиров.

170

171

с=о

>

;с=о

w

Альдегкд

Карбонильный атом углерода, связанный с алкилом (R) и водородом, образует альдегид.

:с=^о

Кеток

)с=о

Сложный эфир

Формальдегид

Удлинение алкильного радикала в молекуле альдегида приводит к усилению физиологической активности, но вместе с этим возрастает и токсичность.

Введение галогена в молекулу альдегида повышает его наркотическое (снотворное) действие. Так, наркотические свойства хлораля более выражены, чем у ацетальдегида.

Исключение составляет формальдегид, в молекуле которого карбонильный атом углерода связан с двумя водородами.

В кетонах с карбонильным углеродом связаны две алкиль-ные группы (R и R'), а в сложных эфирах — одна алкильная, другая — алкоксильная группа (R'O—).

Все эти типы соединений, содержащие одну и ту же функциональную группу (карбонильную), имеют много общих свойств, общих реакций идентификации, обусловленных именно этой группой.

В свою очередь каждое из этих соединений имеет и частные, специфические реакции идентификации, отличающие их друг от друга.

Физиологическое действие препаратов, имеющих в молекуле альдегидную группу, различно и зависит главным образом от характера алкильного остатка, связанного с карбонильным углеродом (табл. 1).

Таблица 1

Формула

Лекарственные препараты, содержащие в молекуле альдегидную группу, и их основное действие на организм

н-с:

Действие на организм

Антисептическое

Раствор формальдегида (форма лии)

Хлоралгидрат

он

СС13

Общеукрепляющее

•он

Глюкоза

СНгОН— [СНОНЬ-С.

Цнтраль

<СН3)2С = СН- (СН2) 2—С = сн—с

Протнвомикроб-ное

сн8

Циминаль

с=сн-с—Н с

172

СС1;

С—}

II

О

Хлораль

Н3С—С—н О

Ацетальдегид

Альдегидная группа усиливает токсичность вещества, но она может быть значительно снижена путем образования гидрат-«ой формы альдегида.

Способность к образованию гидратной формы проявляется лишь у хлорированного альдегида. Так, гидратная форма хлораля мало токсична, в такой форме хлораль применяется в медицине под названием хлоралгидрата, проявляющего снотнор-иое действие.

Он

СС13-С-Н

он

По физическим свойствам альдегиды могут быть газообразными (формальдегид), жидкими (низшие альдегиды) и нерастворимыми твердыми (высшие альдегиды) веществами.

Альдегиды хорошо растворяются в спирте и эфире. Низшие альдегиды имеют неприятный удушливый запах. Альдегиды с большой молекулярной массой обладают приятным цветочным запахом.

В химическом отношении альдегиды весьма реакционноспо-собные соединения, что обусловлено наличием в их молекуле сильно поляризованной двойной связи, за счет которой протекает большинство реакций, характеризующих химические свойства альдегидов. Многие из этих реакций, например образование оксимов, семикарбазонов и ряда других соединений, используются для качественного и количественного анализа лекарственных препаратов из группы альдегидов.

Из химических свойств альдегидов, лежащих в основе реакций их идентификации, необходимо отметить следующие:

1. Альдегиды легко окисляются, являясь сами хорошими восстановителями. Восстановительная способность альдегидоа выражается следующими реакциями:

а) реакция с аммиачным раствором нитрата серебра (образование серебряного зеркала); при добавлении к аммиачному раствору нитрата серебра раствора альдегида при нагревании

173

на стенках пробирки образуется налет восстановленного серебра в виде зеркала.

AgNOs + 2NH1OH >. [Ag2[Ag(NHs)2]NO, + R-c/

+ н8о

Так, альдегиды легко присоединяют бисульфит натрия, образуя бисульфитные производные альдегидов — кристаллические вещества, имеющие определенную температуру плавления.

R-Cf +NaHS08

ОН

- R—С—SO,Na к

/

1_

>- 2Ag| + R-C*- + NHjf + 2NH4NO,

X)NH4

Черный осадок

Эта реакция рекомендуется ГФХ для подтверждения подлинности препаратов с альдегидной группой в молекуле;

б) реакция с реактивом Фелинга; к раствору исследуемого альдегида добавляют раствор Фелинга и нагревают, при этом постепенно выпадает осадок оксида меди (I) Cu20 кирпично-красного цвета.

CuS04 + 2NaOH >- Cu(OH), + NaaS04

Cu(OH)a + 2NaOOC— СН-СН—COOK + R—d >

i

l н

н он

Реактив Фелинга

>- 2CuOH| + R—COONa + 2НаО + NaOOC—СН—СН—COOK

2СиОН

ОН ОН

CuaOJ +Н,0

Кнрпично-красный осадок

в) реакция с реактивом Несслера в щелочной среде; выпадает в осадок восстановленная ртуть темного цвета.

K»HgU + Ч—cf + ЗКОН >- R—COOK + 4К1 + HgJ + 2Н,0

Черный осадок

Применяя данные реакции в фармацевтическом анализе, надо учитывать их чувствительность. Так,

страница 68
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стелажи
Шезлонг Bloom Coco Go Mobil 3-in 1
KitchenAid Кофемолка Artisan
стоимость зимнего комплекта кондиционера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.02.2017)