химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

но большое количество полусинтетических аналогов природных пенициллинов, а также их модифицированных производных.

При создании полусинтетических пенициллинов ставилась задача получить препараты: 1) не чувствительные к действию пенициллиназы, которую вырабатывают ряд бактерий, так как она разрушает (инактивирует) пенициллин; 2) кислотоустойчивые; 3) имеющие более широкий спектр действия, чем бензилпенициллин.

н

R—NИсходя из этих требований, наибольший интерес среди полусинтетических пенициллинов представляют: метициллин (не чувствительный к действию пенициллиназы), оксациллин (кислотоустойчивый и поэтому применяемый внутрь) и ампициллин (обладающий широким спектром действия), общая структурная формула которых:

-/S\/CH» I |хсн3

^,\—N_!_C00R'

-сн,—сII

о

3=

СНз ?СН3 где

?ОСНз

/у ?

чосн3

(нрбоновой нислоты

в-АПК

R'=Na Метициллина натриевая соль Methicillinum-natrium

Получив биосинтетически 6-АПК, в нее вводят затем обычными методами органической химии любой ацильный (кислотный) остаток, получая каждый раз новый пенициллин. Напри422

Нв=«R'=

>Na Оксациллина натриевая соль Oxacillinum-natrium

423

NH2

Остатон аиинофеннлJ4CJCH0H кислоты

R' = и Ампициллин Ampicillinum

выделяют стрептидин, представляющий 1,3-дигуанидино-2,4,5,6-тетраоксициклогексан и соответствующий сахарный компонент.

Все препараты — кристаллические порошки белого цвета, хорошо растворимы в воде, кроме ампициллина.

Выпускаются в герметически закрытых флаконах, подобно пенициллину (метициллина натриевая соль, оксациллина натриевая соль), в таблетках (ампициллин, оксациллина-натрие-вая соль).

Все препараты относятся к списку Б.

ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОГЛИКОЗИДОВ

Стрептидин является общей частью молекулы для всех стрептомицинов.

Отличаются стрептомицины характером сахарного компонента молекулы. Так, в стрептомицине стрептидин связан гли-козидной связью с дисахаридом — стрептобиозамином, состоящим из L-стрептозы и Ы-метил-Ь-глюкозамина.

Эта группа антибиотиков объединяет биологически активные соединения, содержащие в молекулах гликозидные связи. К ним относятся стрептомицины, неомицины, канамицины и др.

Стрептомицины. Стрептомицин является вторым после пенициллина антибиотиком, который сыграл очень важную роль в лечении инфекционных заболеваний, особенно туберкулеза.

Стрептомицин был впервые открыт Ваксманом с сотр. (США) в 1944 г. и назван так от родового названия актиноми-цетов (лучистых грибов) — Streptorayces.

Продуцентом стрептомицина по Ваксману является актино-мицет (лучистый гриб) — Streptomyces griseus.

Советские исследователи (Н. А. Красильников, 1949) относят культуру актиномицета, образующего стрептомицин, к Act. globisporus streptomycini.

Позднее было предложено называть организм, образующий стрептомицин, Act. streptomycini.

Впоследствии были обнаружены другие актиномицеты, образующие близкие к стрептомицину антибиотики, — оксистрепто-мицин и др.

Стрептомицин — это общее (групповое) название нескольких соединений, близких по своему химическому строению.

В состав стрептомицинового комплекса входят следующие природные соединения: стрептомицин, маннозидострептомицин, оксистрептомицин, а также соединения, полученные восстановлением двух первых — дигидрострептомицин и дигидроманнози-дострептомицин.

Все стрептомицины при кислотном и щелочном гидролизе

424

Маннозидострептомицин повторяет полностью структуру стрептомицина и отличается от него лишь тем, что имеет в молекуле еще дополнительный сахар — D-маннозу, которая соединена гликозидной связью с иМ-метил-Ь-глюкозамином и т. д.

Среди природных разновидностей стрептомицина только стрептомицин нашел применение в медицине, остальные его производные либо не проявляют физиологическую активность, либо очень токсичны.

Стрептомицин, подобно пенициллину, получают биологическим методом, высокопродуктивные штаммы продуцента получают в результате селекции.

С химической точки зрения стрептомицин представляет собой сильное органическое основание. Основной характер его обусловлен наличием в молекуле трех группировок: двух гуани-диновых остатков и N-метильной группы сахарного компонента молекулы.

425

Являясь основанием, стрептомицин легко образует соли как с минеральными, так и с органическими кислотами. Соли стрептомицина гигроскопичны, легко растворяются в этиловом спирте и других органических растворителях. В твердом виде соли стрептомицина обладают способностью флюоресцировать в УФ-свете.

Характерным свойством стрептомицина является его способность образовывать комплексы с солями некоторых двухвалентных металлов.

Наличие в молекуле стрептомицина большого количества гидроксильных и аминных групп обусловливает его высокую гидрофильность (растворимость в воде). Водный раствор основания имеет рН 12,0.

Стрептомицин как в сухом виде, так и в растворах обладает гораздо большей стойкостью, чем пенициллин. Водные растворы его наиболее устойчивы при температуре ниже 28°С при рН 7—8.

Активность антибиотика резко снижается в

страница 154
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы администратора москва
чугунные котлы отопления длительного горения
ремонт маленькой вмятины на двери водителя ваз 2107
купить садовые качели орбита

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)