химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

ин X

- гептилпеницилин — пенициллин К

-HjC-О- феноксиметилпенициллин— пенициллин V

Наиболее важное значение имеют бензилпенициллин и феноксиметилпенициллин, так как они обладают наибольшей терапевтической активностью. Бензилпенициллин является основной составной частью медицинского пенициллина.

Строение пенициллина устанавливалось по продуктам его распада и изомеризации. Распад пенициллина протекает под влиянием кислот, щелочей и сулемы, в присутствии которых он быстро разрушается вследствие наличия лактамного кольца (В).

Изучение многочисленных продуктов превращения пенициллина привело к возможности его синтеза. Впервые синтез пенициллина был осуществлен в 1946 г., но промышленного значения он не получил ввиду весьма низкого выхода продукта (от 0,03 до 0,22%).

До настоящего времени ни один предложенный вариант синтеза пенициллина не может служить для целей его промышленного производства из-за сложности синтеза и малой доступности исходных химических веществ, а также вследствие весьма низкого выхода чистого продукта. Поэтому в промышленности пенициллин получают исключительно биологическим путем.

Наша медицинская промышленность выпускает кристаллический пенициллин в виде натриевой, калиевой и новокаиновой солей бензилпенициллина, а также феноксиметилпенициллин. Все эти препараты являются фармакопейными.

Если

(феноксиметил), то такой пениможет

^ = ^"^-о—сн2циллин называется феноксиметилпенициллином. R иметь и алифатическое строение.

416

27 Фармацевтическая хнывя

417

Бензилпенициллина натриевая (калиевая) соль Benzylpenicillinum-natrium (kaliutn)

гидроксаматы железа красного цвета, с солями меди — зеленого цвета.

HsCj-H3C—С—NCieH17N2Na04S C16H17KN204S

-N 1- Г.ОС

М.м. 356,38 М.м. 372, 49

-C-N-, ^^РСНА WHAOH-HCL R-C-N-, R-'S^CH'

О \чНОН

^ ^I-I-A LCOOR' ' N.OH I Jz^ HN Leo

H Ч /0НЗ

Бензилпенициллина новокаиновая соль Benzylpenicillinum-novocainum

NHO Cu

CieH18N204S-Ci3H2oN202-H20 М.м. 588,70

Феноксиметилпенициллин Phenoxymethylpenicillinum

H s XHo

«„Се-о-н.с-с-м-^ f YCH3

Д A N LCOOH

CleH,»N2OsS М.м. 350,40

По физическим свойствам все эти препараты представляют собой белые мелкокристаллические порошки горького вкуса. Легко разрушаются при действии щелочей и окислителей, при нагревании в водных растворах, а также при действии фермента пенициллиназы.

За исключением феноксиметилпенициллина легко разрушаются и при действии кислот. Калиевая и натриевая соли бензилпенициллина легко растворимы в воде, феноксиметилпенициллин и беизилпенициллинновокаиновая соль плохо растворимы в воде.

Общей реакцией, характерной для препаратов пенициллина, подтверждающей их подлинность, является реакция образования цветных гндроксаматов металлов после щелочного гидролиза (лактамное кольцо) в присутствии хлорида гидроксилами-на и последующем добавлении раствора соли тяжелого металла. Так, с солями трехвалентного железа (FeCI3) образуются

Для отличия препаратов пенициллина друг от друга используют реакцию с хромотроповой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. При этом натриевая и калиевая соли бензилпенициллина дают коричневую окраску; феноксиметилпенициллин — сине-фиолетовую; бензилпенициллина новокаиновая соль — красно-коричневую (реакция не официальная).

Для качественной характеристики препаратов пенициллина определяют рН среды потенциометрически, цветность раствора в течение 24 ч при 10 °С; удельное вращение; удельный показатель поглощения (Е 1%i См) при определенной длине волны.

Необходимо проверять препараты на токсичность, пироген-ность и стерильность, которые устанавливаются биологическим путем.

Методы количественно го определения. Для определения активности препаратов пенициллина так же, как и других антибиотиков, применяют биологические, химические и физико-химические методы.

Из химических методов наиболее распространенным является йодометрический метод после щелочного гидролиза препаратов.

Метод количественного определения препаратов пенициллина предусматривает:

1. Определение суммы пенициллинов йодометрический методом после щелочного гидролиза (для всех препаратов пенициллина). Ввиду того что сам пенициллин не окисляется йодом, но окисляются продукты его щелочного гидролиза, навеску препарата предварительно обрабатывают щелочью и оставляют стоять при комнатной температуре примерно 20 мин. Получающаяся при этом пеницилламиновая кислота распадается на пенальдиновую кислоту и пеницилламин, которые и окисляются раствором йода, добавленным к реакционной массе в избытке. В зависимости отрН среды на окисление затрачивается 8 или 9 эквивалентов йода. С помощью ацетатного буфера

418

27"

419

СНз

сн.

J—1—N L

0 |[он-^-й^рсн

N Leo

создают рН 4,5 —в этом случае затрачивается 8 эквивалентов йода.

н5с6-сн2-с-о

СООН

н5с6—СН2—С—NH

[он-] ,сн3

СНз СООН

Пенициллоиновая кисло.

HSV /СНз

нвСв-НаС-С—NH— СН—С

]\СН3 H2N—СН—СООН

Н6Св—Н2С-С—NH—СН—СООН

О СООН

ПЕНИЦИТЛАМИН

|\

страница 152
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
хранилище вещей москва
дизельные котлы дешевые
NLD.SNINAV0532
скамейка на чугунных опорах голландия

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)