химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

ся эфирной связью с фосфорной кислотой;

2) кобамида — центральной части молекулы, представляющей амид шестиосновной кобаминовой кислоты, содержащей кобальт. В основе кобаминовой кислоты лежит порфириновая система, близкая по своей структуре к гемину крови и хлорофиллу. Разница лишь в том, что у гемина крови в качестве неорганического элемента присутствует Fe2+, у хлорофилла — Mg2+ и кольца у них пирролльные. В молекуле же витамина В[2 содержится Со2+ и пиррольные кольца восстановлены до пирролиновых и пирролидиновых.

В молекуле витамина Вц. карбоксильные группы шестиосновной кобаминовой кислоты представлены в виде амидов, поэтому кобальтосодержащая часть молекулы витамина Bi? и называется кобамидом. В кобамидной части молекулы имеется три свободные ацетамидные и три свободных пропионо-амидные группы. Четвертая пропионамидная группа связывает кобамидную часть молекулы с нуклеотидом через пропиольный остаток.

Таким образом, в химическом отношении витамин BV2 можно рассматривать, как диэфир фосфорной кислоты (одна эфирная связь фосфорной кислоты с рибозой, другая — с пропиольным остатком кобамида), в котором свободный отрицательный заряд фосфорной кислоты нейтрализован одним положительным зарядом кобальта. Поэтому молекулу витамина В]2 можно считать внутренней солью.

Сложная структура молекулы витамина В12 была подтверждена полным химическим синтезом, осуществленным в 1972 г. известным химиком-органиком К- Вудвордом (США).

Исследования показали, что при известных условиях можно получить различные аналоги витамина В12, так как CN-rpynna в молекуле витамина может вытесняться другими группами атомов. Например, при мягком гидролизе витамина Bi2 был получен витамин Bi2a, у которого вместо CN-группы имелась ок-сигруппа, и поэтому он был назван оксикобаламин.

При других условиях были получены нитриткобаламин, содержащий вместо CN-группы, нитрозогруппу (N0), известны также сульфито-, йод-, хлоркобаламины и др.

При действии цианида эти аналоги снова переходят в цианокобаламин. В связи с этим все эти аналоги в различной степени проявляют физиологическую активность витамина Bi2.

Были получены и другие производные витамина Bi2 за счет изменения структуры нуклеотидной части молекулы.

Существование большого числа аналогов витамина Bi2, обладающих в той или иной степени биологической активностью, и определило групповое название — кобаламины.

Антагонисты витамина В|2 открыты сравнительно недавно, в последнее десятилетие.

Одним из наиболее сильных антивитаминов витамина В12 является структурный аналог нуклеотидной части молекулы витамина Bi2, а именно: 2,5-диметилбензимидазол, который отличается от витамина В12 тем, что метильная группа бензольного кольца перемещена из 6 во 2 положение молекулы нуклеотида.

2 5 Диметипоеизииндаэол

Фармакопейный препарат витамина В12 Cyanocobalaminum представляет собой кристаллический порошок темно-красного цвета, не имеющий ни запаха, ни вкуса. Он трудно растворяется в воде, растворим в спирте. Нерастворим в бензоле, хлороформе, эфире, ацетоне.

Порошок витамина Bi2 гигроскопичен, что необходимо учитывать при хранении.

Водные растворы цианокобаламина окрашены от ярко-красного до слабо-розового цвета в зависимости от концентрации и имеют нейтральную реакцию.

Кристаллы витамина Bi2 не имеют характерной точки плавления, при температуре 300—320 °С они начинают плавиться

408

409

с разложением и темнеют. При сжигании в остатке обнаруживается кобальт, содержание которого в витамине равно 4,5%.

Для определения подлинности и установления чистоты витамина Ви служит в основном спектральная характеристика.

Растворы витамина В12 имеют характерный спектр поглощения— 2 максимума в УФ-области спектра при длинах волн 278 и 361 нм; один максимум в видимой области спектра при длине волны 548 нм. Коэффициенты удельного поглощения (Е1%1см) в указанных точках соответственно равны 115, 27 и 64.

Эта спектральная характеристика отличает витамин Ви от его производных, которые в большинстве своем не дают характерного поглощения при данных длинах волн.

Для определения подлинности цианокобаламина могут быть использованы и химические методы, основанные на цветных реакциях. Например, ГФ X приводит в качестве реакции подлинности на цианокобаламин реакцию с раствором нитрозо-Р-соли — CioH4(NO) (ОН) (SOsNa)2, после разрушения цианокобаламина и создания определенного значения рН среды.

Можно вместо нитрозо-Р-соли применить а-нитрозо-В-наф-тол.

Как тот, так и другой реактив образуют красного цвета комплекс с кобальтом после разрушения молекулы витамина.

Эти цветные реакции могут быть использованы и для количественного определения фотоколориметрическим методом.

Для количественной оценки витамина Bi2 часто применяют фотометрические методы, основанные на естественной окраске растворов витамина Bi2.

Фармакопейным методом количественного определения цианокобаламина является спектрофотометрический метод.

Витамин Bi2 плохо всасывается при приеме внутрь, поэтому его назначают внутр

страница 148
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
свадебный букет с декоративной капустой
Фирма Ренессанс: фото лестниц - надежно и доступно!
кресло ch v
склады для домашних вещей в марьино

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)