химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

икл.

402

Как показывает формула, изоаллоксазиновый цикл представляет собой конденсированную систему из трех колец: пиримидина (1, 2, 3, 4), пиразина (9, 10) и бензола (5, 6, 7, 8).

После установления в молекуле лактофлавина сахара ри-бозы название «лактофлавин» было заменено на название «рибофлавин». Это название витамина В2 сохранилось и по настоящее время.

Рибофлавин — это групповое название, объединяющее все флавины с Вг-витаминной активностью и сходных по структуре с витамином В2.

В свободном виде рибофлавин встречается лишь в молоке, моче и сетчатке глаза. Во всех других природных источниках (дрожжах, печени, пшенице, ячмене, шпинате, томатах) он находится в виде моно- или динуклеотидов (коферменты). В виде кофермента он входит в состав ряда ферментных систем, регулирующих окислительные процессы в клетках.

Рибофлавин участвует в синтезе белков и жиров, оказывает влияние на состояние ЦНС, действует на процессы обмена в роговице и сетчатке глаза, т. е. функцию зрения.

При недостатке витамина В2 в организме в первую очередь поражается слизистая оболочка рта и глаз.

Строение рибофлавина было установлено на основании изучения продуктов его распада и полного синтеза, который был осуществлен в 1935 г. Каррером с сотрудниками.

Поскольку выделение рибофлавина из природных источников представляет собой сложный процесс и получается очень-низкий выход продукта, в настоящее время рибофлавин получают только синтетическим путем.

- Рибофлавин представляет собой кристаллический порошок желто-оранжевого цвета. Кристаллы имеют форму игл или друз. Рибофлавин имеет слабый специфический запах и горький вкус. Мало растворим в воде, нерастворим в спирте, эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе. Растворим в растворах щелочей.

Нейтральные водные растворы рибофлавина имеют яркую зеленовато-желтую окраску, обусловленную наличием в молекуле хромофорной (азометиновой) группировки.

26*

При освещении УФ-светом растворы рибофлавина дают интенсивную зеленую флюоресценцию, которая обусловлена нали403

чием в молекуле свободной иминной группы в положении 3 изо-аллоксазинового цикла.

При добавлении к флюоресцирующему раствору щелочи или кислоты флюоресценция исчезает, а при добавлении гидросульфита натрия исчезает и окраска, вследствие восстановления рибофлавина в бесцветное соединение — лейкорибофлавин, жоторый при оксислении снова превращается в рибофлавин.

Н,—[CHfOHlla-CHjOH

СН2—[ОН(ОН)1э—CHjOH

NaHSOg н3°

CHj—{CHfOHJb-CHjOH H

V5

IXXTr

сн3

H3C-^y^y"Y=O

Эта реакция используется для определения подлинности препарата.

Способность рибофлавина к окислительно-восстановительным реакциям, обусловленная лабильной азометиновой группировкой (очерченная пунктиром) лежит в основе и биологической активности рибофлавина.

За счет первично-спиртовой группы сахара рибозы рибофлавин может образовывать сложные эфиры с кислотами. Эфир рибофлавина с концентрированной серной кислотой окрашен в вишнево-красный цвет и может служить для целей идентификации препарата.

Рибофлавин образует с солями тяжелых металлов (Fe, Со, Ni, Zn, Си, Ag) нерастворимые в воде комплексы, некоторые из которых окрашены и могут также использоваться для целей идентификации рибофлавина. Например, с раствором нитрата серебра в нейтральной среде рибофлавин образует комплекс оранжево-красного цвета. Эта реакция может служить для подтверждения подлинности рибофлавина при условии отсутствия веществ, способных окисляться нитратом серебра (например, аскорбиновая кислота) или вступать с ним в реакцию (например, галогениды).

Рибофлавин устойчив к окислителям и нагреванию. Это отличает его от других витаминов группы В.

Но при нагревании в щелочных растворах рибофлавин быстро разрушается. Еще большая неустойчивость рибофлавина проявляется к действию света. Под влиянием света неустойчив •он и в кислой и щелочной средах. Например, при освещении рибофлавина в щелочной среде образуется люмифлавин, а в нейтральной и слабокислой — люмихром, в этом случае физиологическая активность рибофлавина исчезает.

Люмифлавин и люмихром могут оказаться нежелательной примесью в рибофлавине при неправильном хранении препарата.

Рибофлавин оптически активен1. В слабощелочных растворах имеет левое вращение, в кислых и нейтральных растворах не обладает оптической активностью. Поэтому ГФ X рекомендует в качестве константы, характеризующей подлинность и чистоту препарата определять удельное вращение щелочного раствора (определенной концентрации) рибофлавина, которое должно быть от —110° до —130°.

Для количественного определения рибофлавина в настоящее время используются в основном биологические и физико-химические методы: флюорометрический, колориметрический и спек-трофотометрический. Первый основан на способности водных растворов рибофлавина давать интенсивную желто-зеленую флюоресценцию.

В основу колориметрических методов определения положены цветные реакции: с реактивом Дениже (раствор сульфата ртути II) — оранжевое окрашивание; при рН 6,5—7,2 с раств

страница 146
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сервис газовых котлов
гольфы в нижнем новгороде купить
имеет ли право работодатель не отпустить в отпуск за свой счет
fr03el-l-cav

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)