химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

С (с разложением).

Кислота аскорбиновая ведет себя, как одноосновная кислота. •Кислотный характер ее обусловлен водородом гидроксила в .положении 3, за счет которого она образует соли.

NaO ОН

Характерной частью молекулы кислоты аскорбиновой, обуславливающей ее химические свойства и физиологическую активность, является ендиольная группировка.

кислоту аскорбиновую, что характеризует необратимый процесс-окисления с потерей физиологической активности.

Важным свойством для проявления физиологического действия кислоты аскорбиновой является обратимый процесс ее окисления до дегидроаскорбиновой кислоты, т. е. окислительно-восстановительная способность кислоты аскорбиновой. В это» случае она может быть донором, т. е. отдавать два атома водорода, окисляясь при этом в дегидроформу, и может быть акцептором водорода, т. е. принимать его, превращаясь в еноль-ную форму. Вследствие обратимости этих процессов кислота' аскорбиновая может служить переносчиком водорода в ферментативных системах и, следовательно, участвовать в окислительно-восстановительных процессах организма. Учитывая эту важную физиологическую роль кислоты аскорбиновой в 1-й стадии1 окисления, чтобы задержать дальнейший процесс его, при изготовлении растворов аскорбиновой кислоты для инъекций к ним добавляют различные стабилизаторы, например, гидросульфит натрия и другие, при этом обеспечивают необходимые условия хранения этих растворов (отсутствие света, соприкосновения с металлами, особенно солями железа).

Для определения подлинности кислоты аскорбиновой используется ее способность к окислительно-восстановительным' реакциям:

а) при действии на кислоту аскорбиновую раствором нитрата серебра происходит восстановление серебра (темный осадок); сама же кислота аскорбиновая окисляется и превращается в кетоформу;

Благодаря подвижности водородных атомов енольных гидр-•оксилов кислота аскорбиновая легко окисляется, причем окисление может идти в две стадии.

1-я стадия. Характеризует обратимый процесс окисления, при котором кислота аскорбиновая окисляется до дегидроаскорбиновой кислоты (кетонная форма), способной снова восстанавливаться до кислоты аскорбиновой.

2Ад |*

но—сн

СН2ОН

О О -СН

I

сн2он

б) при действии на кислоту аскорбиновую раствором 2,6-ди-хлорфенолиндофенола (окрашенного в синий цвет) последний' восстанавливается, превращаясь в бесцветное лейкооснование.

но—сн

I

сн2он

но ОН С1

О + 0=/ \=|М-С1

но СН

СНоОН

2-я стадия. В водной среде процесс окисления может идти дальше — до разложения дегидроаскорбиновой кислоты. В этом ?случае продукты разложения не могут снова превратиться в

382

9 9 ci

CI

но—сн

!

сн2он

Лейкооснование [бесцветное)

38»

Кроме этих двух реакций, рекомендуемых ГФ X, можно привести еще целый ряд реакций, основанных на восстановительных свойствах кислоты аскорбиновой:

— с реактивом Фелинга окисная медь восстанавливается до закиси меди красного цвета;

Методы количественного определения кислоты аскорбиновой также базируются на ее химических свойствах.

ГФ X рекомендует йодатометрический метод. В этом случае титрантом служит раствор йодата калия. Титрование ведут в присутствии йодида калия и хлороводородной кислоты (индикатор — крахмал) до стойкого синего окрашивания.

НО—СН

сн,он

* 0 красного тага но-сн сн,он

— с раствором перманганата калия, происходит обесцвечивание раствора вследствие восстановления иона Мп04- до «она Мп2+:

31, + 6КС1 + зн2о

о о

0 + 1г^ |v^°+s

но—сн

I

сн,он

о о

^>=0 + КМл04 _

сн2он

о о

— с феррицианидом калия в присутствии разведенной хлороводородной кислоты, с последующим добавлением раствора хлорида железа (III), образуется берлинская лазурь, окрашивающая раствор в синий цвет;

но он н>

Н.С—О—SO.Na I

ОН

Количественное определение содержания кислоты аскорбиновой в растворах проводят также йодометрически, но здесь надо учитывать то обстоятельство, что в растворах кислоты аскорбиновой присутствует стабилизатор — гидросульфит натрия NaHS03, который как восстановитель может реагировать с йодом. Поэтому предварительно к раствору кислоты аскорбиновой добавляют раствор формальдегида (формалин). Последний связывает гидросульфит натрия и, таким образом, йод затрачивается только на окисление кислоты аскорбиновой.

НО—S-ONa + НСН

II II

О О

но—сн

сн,он

но—сн

I

сн,он

,(CN)e]

Кислота аскорбиновая может определяться количественно и методом нейтрализации, как одноосновная кислота.

3H4[Fe(CN)e] + 4FeCl»

Fe4[Fe(CN),]3+12HCI

Берлинская лазурь

NaO ОН - Н^5=° + СО^-ИЧр

НО-СН

I

СН„ОН

— кислота аскорбиновая с солью двухвалентного железа образует аскорбинат железа, окрашенный в фиолетовый цвет.

но он

[С >=0 + NaHCOg

НО-СН

I

0~ он

но-сн сн.он

сн2он

NaO ОН

Fe 2t+Na2S04

но-сн

I

CH.OH

НО ОН

HW

NaO ОН

f )=0 * NaOH I^S=° + Н20

но—сн

СН.ОН

О о

НО—СН

I

СН2ОН

Изменение в стру

страница 139
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы 1 с бухгалтерия и кадры
промышленные котлы на дизельном топливе
Дизельные котлы Protherm Бизон 60 NL
аренда автобуса цены

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)