химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

а.

Кофеин, теобромин и теофиллин представляют собой очень слабые основания. Основные свойства их обусловлены азотом в положении 9 имидазолового цикла. Соли их с минеральными

361

кислотами практически не существуют, так как легко гидроли-зуются.

Теобромин и теофиллин — амфотерные вещества: основные свойства их обусловлены присутствием азота в положении 9, кислые свойства теофиллина обусловлены водородом имидной группы в положении 7, а теобромина — водородом имидной группы в положении 1. Водород может мигрировать к рядом находящемуся кислороду с образованием енольной формы.

Так, для подтверждения подлинности теофиллина и теобромина используют реакции получения их серебряных и кобальтовых солей.

Серебряная соль теофиллина образуется на холоду и выпадает в виде белого кристаллического осадка.

Серебряная соль теобромина образуется при нагревании и имеет вид желатинообразной массы. Таким образом, по внешнему виду этих солей можно отличить теобромин от теофиллина.

Кобальтовые соли теобромина и теофиллина имеют различные цвета, что дает возможность также отличать один препарат от другого.

Характерной особенностью пуриновых алкалоидов является их нестойкость при нагревании в щелочной среде (при рН>9). В этом случае кофеин разлагается до кофеидин-карбоновой кислоты и далее до кофеидина (физиологически неактивное вещество)..

У кофеина водороды имидных групп замещены на метальные радикалы, поэтому у него отсутствуют кислые свойства, а ос-нбвные настолько слабы, что его можно считать практически нейтральным веществом.

Все алкалоиды пуринового ряда плохо растворимы в воде. Кофеин и теофиллин легко растворяются лишь в горячей воде.

Растворимость кофеина значительно увеличивается в присутствии органических кислот (бензойной, салициловой) и их солей, при этом установлено, что состав образующихся комплексов 1 :1.

Примером такого комплекса является кофеин-бензоат натрия, являющийся фармакопейным препаратом.

сн3

Теофиллин и теобромин за счет кислых свойств образуют водорастворимые соли с металлами (теобромин-Na, темисал) и органическими основаниями (эуфиллин).

Способность теофиллина и теобромина к образованию солеи1 с металлами используется для целей их идентификации.

Аналогично протекает реакция и у теофиллина. Теобромин наиболее устойчив к действию щелочей и в равных условиях с теофиллином разлагается лишь частично.

Следовательно, если теофиллин и теобромин на холоду с раствором щелочи образуют соли, то при нагревании с раствором щелочи они разрушаются и теряют свою физиологическую активность.

Общей реакцией на алкалоиды пуринового ряда является реакция образования мурексида — мурексидная проба. Сущность этой реакции заключается в том, что вещество, содержащее пу-риновый цикл, нагревают с окислителем (бромной водой, пергидролем, азотной кислотой и т. д.) и затем обрабатывают раствором аммиака; появляется малиновое окрашивание, обусловленное образованием аммониевой соли пурпуровой (амалижь вой) кислоты.

Э63

Если вместо аммиака применить гидроксид калия, то калиевая соль пурпуровой кислоты будет окрашена в сине-фиолетовый цвет.

Мурексидная проба долгое время считалась реакцией, специфичной для пуриновых производных, но затем стало известно, что мурексидную пробу дают и некоторые другие соединения, ие имеющие в молекуле пуринового цикла, например аллоксан, диалуровая, барбитуровая, виолуровая кислоты, т. е. соединения, имеющие в молекуле пиримидиновый цикл.

Однако до сих пор мурексидная проба остается общей, групповой реакцией для открытия пуриновых алкалоидов и является фармакопейной.

Методы количественного определения пуриновых алкалоидов могут быть разнообразны и определяются их химическими евойствами.

Поскольку все эти алкалоиды являются слабыми органическими основаниями (константы диссоциации их лежат в пределах Ю-9—10-14), определение их методом нейтрализации в водной среде затруднено. Поэтому ГФХ, например для кофеина, рекомендует метод неводного титрования в среде протогенных (кислых) растворителей, каким является безводная уксусная кислота.

Кислые свойства свободной иминогруппы в молекулах теобромина и теофиллина позволяют использовать для их определения также метод неводного титрования, но уже в среде прото-фильных (основных) растворителей, например пиридина, диме-тилформамида. Однако этот метод не является фармакопейным.

Для количественного определения пуриновых алкалоидов можно использовать спектрофотометрию в УФ-области. Наличие двойных связей в молекулах пуриновых алкалоидов создает значительную возможность резонанса, в связи с чем эти вещества поглощают УФ-излучение. Пурины дают одну интенсивную полосу ниже 220 нм и другую при 272 нм, но все они имеют одинаковые максимум и интенсивность поглощения, поэтому метод спектрофотометрии в УФ-области является общим, т. е. групповым методом.

Применяются и другие методы количественного определения пуриновых алкалоидов и их производных в зависимости от индивидуальности каждого препарата.

Кофеин Coffeirtum

1,3,7-

страница 131
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить комод белый глянец михаил
выксы фото доски почета смотреть
медсправка для водительских прав сзао
выпрямление вмятины на крыле

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.07.2017)