химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

—СН2 Снс^ #s

Пилокарпин является правовращающим (+) изомером.

Пилокарпина гидрохлорид представляет собой бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха.

Гигроскопичен. Очень легко растворим в воде, легко растворим в спирте, практически нерастворим в эфире и хлороформе.

Для идентификации пилокарпина характерны реакции окисления, так как продукты окисления бывают обычно окрашены. Продуктами окисления пилокарпина чаще всего бывают гомопилоповая или пилоповая кислота (при энергичном окислении) и

358

Метилмочевина может окисляться дальше до диоксида углерода, аммиака и метиламина H2N—СН3.

В зависимости от характера окислителя продукты окисления могут быть различны.

ГФ X приводит в качестве реакции подлинности пилокарпина реакцию окисления его перекисью водорода и дихроматом калия в присутствии серной кислоты. После добавления хлороформа реакционную смесь энергично встряхивают, при этом хлороформный слой окрашивается в сине-фиолетовый цвет.

При добавлении к водному pacreqpy препарата 5% раствора нитропруссида натрия в щелочной среде раствор окрашивается в вишневый цвет (реакция Легаля на пятичленное лактонное кольцо).

Поскольку пилокарпин оптически активен, ГФ X рекомендует определять удельное вращение, которое должно быть от +88,5 до +91° (2% водный раствор).

Количественное содержание препарата определяется методом кислотно-основного титрования в неводных средах (ГФ X).

Пилокарпин широко используется в клинике глазных болезней как антиглаукомное средство. Назначают препарат в вида 1 и 2% растворов, как глазные капли, а также в виде 1% и 5% мази для той же цели и в виде глазных пленок; назначают препарат и подкожно.

Для удлинения действия пилокарпина к его растворам добавляют определенное количество метилцеллюлозы, натрий-кар-боксиметилцеллюлозы или поливинилового спирта.

Выпускается в виде порошка, 1% и 2% растворов и 1% и 5% мази. Хранить следует под замком в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света и влаги. Список А.

Хранение пленок при температуре +15—1-25 °С.

ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА

н

Пурин представляет собой бициклическую систему, состоящую из двух колец: пиримидинового (А) и имидазольного (В).

359

Гидроксилированное производное пурина носит название ксан-т и и а, который может существовать как в енольной, так и в ке-тонной формах.

он

HO^N

Нетоннал форма ~

Для медицины имеет значение не сам ксантин, а его метилированные производные: кофеин, теобромин, теофиллин и их производные, являющиеся фармацевтическими препаратами.

Из полусинтетических методов широко применялся метод получения пуриновых алкалоидов из мочевой кислоты, разработанный во ВНИХФИ под руководством профессора О. Ю. Магидсона.

Классическим методом полного синтеза пуриновых алкалоидов является синтез Траубе, который в модифицированном виде применяется в настоящее время в промышленном производстве.

Синтез Траубе удобен тем, что, используя различные алкил-производные мочевины, можно получить любое производное ксантина.

Исходными веществами для синтеза Траубе являются ал-кильные (моно- или ди-) производные мочевины и циануксус-ная кислота (II).

I

сн.

Кофеин (КЗ^-тримвтйлнсантик)

СН3

Т«офилпин О.з-диметимсштш)

HN'^V"I\

оЛЛ/

сн3

Теобромин (3,7 димешксанткн)

-N [н

но]—<р=о + '"" он2

C=N

О

Применение в медицине алкалоидов пуринового ряда основано на их стимулирующем действии на центральную нервную систему. Особенно сильно это действие выражено у кофеина (тонизирующее средство).

Теобромин и теофиллин обладают диуретическим действием, кроме того, они расширяют коронарные сосуды.

Природными источниками алкалоидов пуринового ряда являются: листья чая (кофеин, теофиллин), зерна кофе (теофиллин), шелуха бобов какао (теобромин), откуда путем экстракции органическими растворителями и получали эти алкалоиды.

Кроме алкалоидов, листья чая содержат много сопутствующих веществ (дубильные вещества, белки, углеводы, смолы, нуклеопротеиды, ферменты и др.), поэтому требовалась тщательная очистка экстрактов от этих примесей.

В настоящее время препараты пуриновых алкалоидов получают синтетически из веществ, представляющих уже готовый пуриновый цикл, например мочевая кислота (I), или из веществ, не являющихся пуринами, но путем ряда преобразований приходящих к пуриновому циклу. В первом случае метод называется полусинтетическим; во втором случае имеет место полный синтез.

п

н и I

R—К

Л-nCH-.—Ш!-°—н

0^"~N-^-NH2

R'

О^ 1|Г NjHj R'

О

Н

O^N-"4!

I

где R=CH3 или Н; R'=CH3 или Н; если R и R'=—СН3 получают теофиллин.

В последние годы разработаны методы получения пуриновых алкалоидов путем непосредственного метилирования ксантина. Установлено, что выход кофеина при метилировании ксантина диметилсульфатом в значительной мере зависит от рН среды. В щелочной среде (рН 8—9) происходит полное метилирование ксантина, т. е. образуется кофеин. При рН 4—7 замещение происходит в положениях 3 и 7, что приводит к образованию теобромин

страница 130
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
плитка nubia
Mul-T-Lock
Газовые котлы Kiturami TWIN ALPHA NEW COAXIAL 30
билет на концерт эмина 11 декабря

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)