химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

, очень мало растворим в воде, спирте и эфире, легко растворим в хлороформе и уксусной кислоте. Растворы резерпина, особенно подкисленные, быстро желтеют на свету, частично разлагаясь при этом.

Для подтверждения подлинности препарата используется способность резерпина легко окисляться, что обусловлено наличием индолового цикла и метоксильных групп в ароматических кольцах его молекулы. Продукты окисления в зависимости от характера окислителя имеют различные цвета, что и используется для целей идентификации.

Например, с раствором нитрита натрия в присутствии серной кислоты образуется зеленая окраска и флюоресценция раствора (ГФ X); с хлорной водой — пурпуровое окрашивание; с перекисью водорода — желто-сиреневое; с реактивом Фреде (молибденовая кислота + серная кислота) —красное, переходящее в голубое; с раствором перманганата калия — темно-сиреневое.

Для индолового цикла характерны также цветные реакции конденсации с альдегидами, например: с ванилином (I) в присутствии хлороводородной кислоты образуется розовое окрашивание (ГФХ); с диметиламинобензальдегидом (II) в присутствии ледяной уксусной и серной кислот — зеленое, переходящее в красное.

Кроме того, для качественной характеристики резерпина ГФ X рекомендует использовать спектральные данные. Так, согласно ГФ X 0,002% раствор препарата в 95% спирте должен иметь максимум поглощения при длине волны 268 нм. Оптическая плотность этого раствора в кювете с толщиной слоя 1 см при длине волны 268 нм должна быть около 0,55.

Поскольку резерпин является слабым основанием, количественное содержание его в препарате определяют методом кислотно-основного титрования в неводных средах (ГФ X).

Резерпин применяется при гипертонической болезни для снижения артериального давления крови.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,0001 и 0,00025 г.

Кристаллический резерпин хранят под замком (список А), таблетки с предосторожностью (список Б) в сухом, защищенном от света месте, в закупоренных банках.

356

Во Всесоюзном научно-исследовательском институте химин и технологии лекарственных средств получен отечественный препарат суммы алкалоидов раувольфии змеиной, названный раунатином. Препарат проявляет гипотензивное и антиаритмическое действие и выпускается в таблетках, содержащих по 0,002 г препарата. Список Б.

ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА

Имидазоловый гетероцикл входит в структуру молекул алкалоидов пуринового ряда и в состав молекулы ценнейшего алкалоида пилокарпина, который в виде своей соли — гидрохлорида применяется в медицине как антиглаукомное средство^ (понижает внутриглазное давление) и является фармакопейным препаратом.

Пилокарпина гидрохлорид Pilocarplni hydrochloridum

Н5С2 1 1 СН2—с N—СН з

CH.eNA-HCl М-М. 244,72

Природным источником пилокарпина являются листья африканского растения Pilocarpus Jaborandi.

Ближайшими спутниками пилокарпина в листьях P. Jaborandi являются: изопилокарпин (его изомер), пилокарпидин, пило-зин и др. Содержание этих алкалоидов в листьях P. Jaborandi очень невелико —от 0,6 до 0,9%, причем на долю пилокарпина приходится до 90% от общей суммы алкалоидов.

Одновременно с антиглаукомным действием пилокарпин вызывает сильное сужение зрачка (миотический эффект), т. е. он является антагонистом атропина.

Долгое время пилокарпин был единственным и очень дорогим средством для лечения глаукомы, так как для многих стран он был недоступен из-за климатических особенностей. P. Jaborandi произрастает лишь в определенных климатических зонах, а если учитывать, что содержание пилокарпина в растениях очень невелико, естественно, импорт этого препарата был очень дорог.

Поэтому встал вопрос о синтезе этого препарата, который требовал предварительного установления структуры молекулы пилокарпина. С этой целью изучались продукты различных пре357

вращений природного алкалоида. Так, при окислении пилокарпина были получены две кислоты — пилоповая и гомопилоповая.

2TJ

[О]

I I

..С. ^СН2

о** о

монометилмочевина (продукт расщепления имидазолового цикла).

СН3 н5с2—СН—СН—СООН

HSC,—СН СН СН;

^ 2 I 1

+ H2N—С N

NH3f

Кроме этих кислот, среди продуктов окисления были обнаружены небольшие количества метилмочевины, аммиака, метиламина и диоксида углерода.

со2(

С другой стороны, при нагревании пилокарпина с натронной известью были получены основания ряда имидазола.

| 1 ^"з | 1 с5н,

N^^M-СНз Ns^N—СН3

Эти продукты расщепления природного пилокарпина указывают, что молекула пилокарпина построена из пилоповой или гомопилоповой кислоты и метилимидазола. Окончательно строение пилокарпина было подтверждено его синтезом, который впервые осуществили советские химики — профессор Н. А. Преображенский и его сотр. (1933). Это освободило нашу страну от импорта дорогостоящего препарата.

С химической точки зрения пилокарпин представляет собой двуяретичное основание с N-метильной группой. Оптически активен. Оптическая изомерия обусловлена двумя асимметрическими атомами углерода в лактонном кольце (А) молекулы.

Н5С2—СН—СН

страница 129
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
металлопрофиль смоленск твой мир
купить стальные батареи для отопления за низкими ценами
Кликни, закажи выгодно в KNS по промокоду "Галактика" - корпус купить кредит онлайн в Москве и городах России.
купить раскладушку дешево в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)