химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

ещены.

Морфина гидрохлорид Morphini hydrochloridum

НО—r^^|

сн3- Hci- зн2о

НО

C17Hi9N03-HCl-3H20 М.м. 375,85

Морфин как лекарственное вещество сильного болеутоляющего действия служит медицине более полутора столетий.

Морфин является первым открытым алкалоидом. Именно с него началась эра дальнейшего открытия алкалоидов как большого самостоятельного класса природных органических соединений.

Морфин впервые был выделен из опия в 1804 г. французским фармацевтом Сегэном, а затем в 1806 г. Сертюрнер выделил его в чистом кристаллическом виде и описал впервые как основание.

Этот факт изменил существовавший до этого взгляд, что в растениях находятся вещества только кислого или нейтрального характера.

Спустя более 100 лет после открытия морфина была установлена его структурная формула, которая затем была подтверждена синтезом, имеющим лишь теоретическое значение.

Над установлением структуры морфина работало не одно поколение крупнейших химиков того времени (Кнор, Фрейнд, Фонгерихтен, позднее Робинсон и др.).

В основе сложной структуры морфина лежит морфинан. Морфин является эпоксипроизводным морфинана.

тового'—в кольце В) обусловливает возможность образования целого ряда его производных, имеющих значение лекарственных препаратов. Наибольшее значение из них имеют эфиры морфина, образованные за счет фенольного гидроксила (препараты кодеин, этилморфина гидрохлорид).

Из других производных морфина находит применение в медицине апоморфин, который получается из морфина путем отщепления от его молекулы двух молекул воды при нагревании.

Имея в молекуле N-метильную группу (третичный азот), морфин является довольно сильным третичным основанием, способным давать соли с кислотами.

В медицине применяют гидрохлорид морфина.

Морфина гидрохлорид представляет собой белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок, слегка желтеющий при хранении. Морфина гидрохлорид медленно растворяется в воде, трудно — в спирте, еще труднее — в хлороформе и эфире.

В основу реакций подлинности препарата положены его хиг мические свойства и функциональные группы.

Так, наличие фенольного гидроксила в молекуле подтверждается:

а) реакцией с реактивом Марки (формальдегид+серная кислота); образуется пурпурное окрашивание, быстро переходящее

в сине-фиолетовое (отличие от кодеина);

б) растворением в избытке щелочи основания морфина после рсаждения его раствором аммиака.

Морфннат натрия

Кроме приведенных фармакопейных реакций на фенольный гидроксид, можно привести и другие:

— реакцию с раствором хлорида жедеза, (III); образуется сине-фиолетовое окрашивание;

347

— реакцию сочетания с солями диазония в щелочной среде (образование азокрасителя).

Получается препарат из морфина при нагревании его с хлороводородной кислотой.

С общеалкалоидными реактивами морфин образует различного цвета осадки. Наиболее чувствительной реакцией является реакция с раствором молибдата аммония в присутствии концентрированной серной кислоты (фиолетовое окрашивание, переходящее в синее, при стоянии окраска переходит в зеленую). Эту реакцию ГФ X приводит, как одну из реакций, подтверждающую подлинность препарата.

Количественное содержание препарата определяется методом кислотно-основного титрования в неводных средах (ГФХ).

Как сильное болеутоляющее средство морфин применяется в послеоперационном периоде, при злокачественных опухолях и при других тяжелых заболеваниях, сопровождающихся сильными болями. Принятие морфина вызывает приятное ощущение и сон (эйфория).

При повторных приемах морфина развивается привыкание к нему, затем пристрастие и наркомания. В этом его большой недостаток.

Применяется внутрь и чаще подкожно. Выпускается в порошке и ампулах по 1 и 10 мл 1% и 5% растворов.

Хранить следует под замком, в хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла в защищенном от света месте. Список А.

Апоморфина гидрохлорид Apomorphini hydrochloridum

f^Y^N—СН3* HCl-3/4H2Q

C17H,7NCyHC1.3/4H20 М.М. 317,30

348

Апоморфина гидрохлорид — белый, слегка сероватый или слегка желтоватый кристаллический порошок. Трудно растворим в воде и спирте, нерастворим в эфире и хлороформе.

Имея в своей структуре два фенольных гидроксида, апомор-фин проявляет гораздо большую, чем морфин, тенденцию к окислению и в большей степени проявляет восстановительные свойства. Вследствие легкой окисляемости на воздухе и на свету препарат зеленеет, при этом активность его пропадает.

При действии на апоморфин окислителей образуются продукты окисления, окрашенные в различные цвета, что используется для подтверждения подлинности препарата.

Так, при действии раствора йода в присутствии гидрокарбоната натрия и взбалтывании реакционной смеси с эфиром, последний окрашивается в красно-фиолетовый цвет, а водный слой становится зеленым.

При действии раствора азотной кислоты продукты окисления апоморфина окрашиваются в кроваво-красный цвет.

Характерным показателем апоморфина, являющимся одновременно критерием чистоты и подлинности препарата явля

страница 126
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
спортивные товары
виниловый оракал delica
аренда проектора 10000 lm full hd
привод lh24a-mf60

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.07.2017)