химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

инолина — плазмоцид, хи-ноцид и 4-аминохинолина — хингамин (противомалярийные-средства); производные 4-хинолинкарбоновой кислоты — совка-ин (местноанестезирующее средство); производные 8-оксихино-лина — хинозол, нитроксолин, энтеросептол и др. (антибактериальные, антисептические средства).

2СН3СООН -Б*э,оДная

Количественно препарат определяется методом неводного титрования в среде ледяной уксусной кислоты, титрант — хлорная кислота, индикатор — кристаллический фиолетовый.

• HCl + НС1О4 * (СН3СОО)2Нд

316

нвсе^ососн2снэ

НзС-I^S

H3C.I

CLO4 + HgCl2 + 4СН3СООН

В основе молекул данной группы соединений лежит цикя. 8-оксихинолина, поэтому синтез их протекает по одной и тоЙ1 же схеме, известной в литературе как классический метод синтеза хинолина по Скраупу.

Сущность этого метода заключается в том, что анилин нагревают с глицерином, серной кислотой и нитробензолом. Гли317церин предварительно обезвоживается до акролеина при назревании его до 180 "С.

TIBO'C s

СН2ОН—СН(ОН)—СН2ОН - Н2С=СН—С—н

-2НгО

Для получения хинозола по методу Скраупа получают 8-ок-сихинолин, который растворяют в спирте и обрабатывают рассчитанным количеством серной кислоты. Последняя образует соль за счет основных свойств третичного азота 8-оксихинолинаХинозол — мелкокристаллический порошок лимонно-желто-го цвета, своеобразного запаха. Легко растворим в воде, мало— в спирте, нерастворим в эфире и хлороформе. Препарат плавится при температуре 175—178 °С.

Подлинность препарата определяется:

а) реакцией с раствором хлорида бария; выпадает белый

осадок сульфата бария (реакция на S04s_);

б) реакцией с раствором хлорида железа (III); образуете»

синевато-зеленое окрашивание (фенольный гидроксид);

в) осаждением раствором карбоната натрия основания хинозола, растворимого в избытке реактива.

NHz

Полученный одновременно с хинолином анилин снова поступает в производство для конденсации с акролеином.

По методу Скраупа можно получить любое производное хи-«олина, если брать в качестве исходного продукта соответствующий амин с различными заместителями в ядре. Например, для получения хинозола (8-оксихинолина) исходным продуктом следует брать о-оксианилин (1), а для получения нитро-«солина — 4-нитро-8-оксианилин (II); далее стадии синтеза повторяют хинолин.

N02

l^J^ + Na2S04 + 2NAL

+ NAHC03 + H20

[ ] * (Na2C03 + H20 = NaHC03 + NaOH) ?

NH2

В этом заключается универсальность синтеза Скраупа, и поэтому он имеет практическое значение до настоящего времени.

Хинозол Chinosolum

8-Оксихинолина сульфат

|[ I ^ Na2SOa + 2Н20 N ^

Количественное содержание хинозола в препарате ГФ X рекомендует проводить методом нейтрализации. Навеска хинозола, растворенная в воде, титруется щелочью в присутствии хлороформа, который извлекает образующееся основание.

(CeHjNOh.HiiSO, SI8

М.м. 388,40

Применяется хинозол как антисептическое средство в разведении 1:1000, 1:2000 для дезинфекции рук, промывания ран, язв, для спринцевания.

Хинозол нельзя применять для дезинфекции хирургического инструментария, так как с металлами он образует нерастворимые соединения.

Хранить следует в хорошо укупоренной таре.

31»

CsHeNzOa М.м. 190,16

Нитроксолин — мелкокристаллический порошок желтого или серовато-желтого цвета, допускается легкий зеленоватый оттенок.

Подлинность препарата определяется:

а) реакцией с раствором хлорида железа (III); образуется

зеленое окрашивание (8-оксихинолин);

б) УФ-спектром поглощения 0,001% раствора препарата в

^95% спирте в области 220—460 нм. В этой области имеется

•3 максимума: при 242+2 нм; 356±2 нм; 455±2 нм;

в) реакцией восстановления нитрогруппы в аминогруппу с

последующим образованием азокрасители (см. «Амиды сульфаниловой кислоты»), который окрашен в оранжево-красный

цвет.

Количественное содержание нитроксолина в препарате определяется методом кислотно-основного титрования в неводных средах. Препарат растворяют в муравьиной кислоте и титруют 0,1 н. раствором хлорной кислоты до желтого окрашивания при индикаторе малахитовый зеленый (0,5% раствор в ле-.дяной уксусной кислоте). В конце титрования прибавляют 5 капель индикатора. Расчет ведут на сухое вещество. Для количественного определения нитроксолина в препарате можно применить нитритометрический метод после восстановления нитрогруппы в аминогруппу.

Применяется нитроксолин как антибактериальное средство .при инфекциях урогенитального тракта (пиелонефрит, цистит, и др.).

Выпускается в виде драже по 0,05 г. Хранить следует в сухом, защищенном от света месте.

ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНОТИАЗИНА

Фенотиаэиновый цикл представляет собой конденсированную систему трех колец — тиазина и связанных с ним бензольных колец, поэтому фенотиазин можно назвать как дибензопро-изводное тиазина.

о сфэ — соа,

Н Н I

Тиаэин Фенотиазин Лрэизюдныя фенотиазин а

:320

Хотя фенотиазин и проявляет физиологическую активность (противоглистное действие и местное антисептическое), в настоящее время он утратил свое значение как лекар

страница 116
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда проекционных экранов 8х6 проекторов
Компания Ренессанс уличная лестница на второй этаж - качественно и быстро!
офисное кресло престиж
аренда кладовой в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)