химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

щищенном от света месте. Список Б.

308

309

Бутадион Butadionum

1,2-Дифенил-4-н-бутилпиразолидиндион-3,5

Бутадион обладает кислыми свойствами за счет подвижного водорода (стоящего у углерода в положении 4), который может давать енольную форму с близлежащими карбонильными группами. Вследствие этого бутадион может растворяться в щелочах с образованием солей.

lNCH2)a-CH3

6

C10H20N2O2 М.м. 308,38

В основе структуры молекулы бутадиона лежит полностью гидрированный пиразол — пиразолидин. В молекуле имеются два фенильных радикала, стоящих у атомов азота в положениях 1 и 2. Эту половину молекулы можно рассматривать как остаток гидразобензола (I). Остальную половину молекулы можно рассматривать как часть молекулы малоновой кислоты, у которой в метиленовой группе один водород замещен на бути льный остаток (II).

I

НС—(СН2);,—СН3

с—он

^0

Для получения бутадиона в малоновый эфир вводят к-бу-тильный радикал с помощью бромистого бутила в присутствии этилата натрия. Полученный к-бутилмалоновый эфир конденсируют с гидразобензолом (I) в присутствии конденсирующих агентов, при этом получается бутадион.

нэс^

МлN

6

Натриевая соль бутадиона хорошо растворяется в воде и применяется в виде ампульных растворов в медицине.

Бутадион легко бромируется, при этом на бром замещается атом водорода в положении 4.

С растворами солей тяжелых металлов бутадион дает нерастворимые в воде окрашенные соли. Предварительно бутадион нейтрализуют щелочью (по индикатору) до образования натриевой соли, а затем при добавлении раствора сульфата меди образуется медная соль бутадиона, окрашенная в сероватый цвет, переходящий в бледно-голубой.

С раствором нитрата серебра образуется белого цвета осадок серебряной соли, с раствором хлорида железа (III) — бурый осадок.

Основные свойства бутадиона выражены слабо (они ослабляются двумя фенильными радикалами). Как основание бутадион реагирует только с концентрированной серной кислотой.

Бутадион способен легко окисляться за счет остатка гидразобензола в его молекуле.

6

с—сс2н5

/

C2H&ONA

+ ,

' \ С,НдВГ

C-OC2H5

Н9сГ

Бутадион — белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок, практически нерастворим в воде, трудно растворим в спирте, легко — в хлороформе, эфире, ацетоне.

310

Аээбенэоп (онрашеи)

На этих свойствах бутадиона базируются реакции, определяющие его подлинность:

а) при окислении бутадиона нитритом натрия в концентрированной серной кислоте появляется оранжевое окрашивание,

переходящее в вишневое; при этом выделяются пузырьки газа.

Этой реакцией можно открыть бутадион в присутствии амидопирина, в смеси с которым он отпускается;

б) с раствором сульфата меди выпадает осадок окрашенной медной соли бутадиона.

В качестве недопустимой примеси в препарате может быть тидразобснэол, который: можно обнаружить действием 10%

раствора хлорида железа (III) в присутствии концентрированной серной кислоты — появляется вишнево-красное окрашивание.

Количественное определение бутадиона проводят методом нейтрализации, основываясь на его кислых свойствах. Навеску бутадиона, растворенную в ацетоне (во избежание гидролиза образующейся натриевой соли), титруют щелочью по фенолфталеину.

Раствор натриевой соли бутадиона при кипячении желтеет, поэтому рекомендуется асептическое изготовление инъекционных растворов.

Выпускается препарат в порошке и таблетках по 0,15 г.

Применяется как болеутоляющее, жаропонижающее и противовоспалительное средство.

ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНА

Пиридин относится к шестичленным гетерэциклам с одним гетероатомом в кольце—азотом. Пиридин не применяется в медицине в силу своей высокой токсичности, хотя и обладает сильным бактерицидным действием. Введение в пиридиновое кольцо ряда функциональных групп снижает его токсичность, и поэтому некоторые производные его применяются в качестве лекарственных средств с различным физиологическим действием, например никотиновая кислота (I) и ее амид (II).

CONH2

Эти соединения представляют собой витамин РР -для лечения пеллагры.

ний оказывает стимулирующее действие на центральную нервную систему, главным образом на сосудодвигательный и дыхательный центры продолговатого мозга.

^с2н5

Диэтиламид никотиновой кислоты Diaethylamidum acidi nicotinici

СУ

CioH,4N20 Мм. 178,24

Диэтиламид никотиновой кислоты получают из никотиновой кислоты, которая может быть получена двумя путями: 1. Парофазное каталитическое окисление хинолина ^ соон

В качестве катализатора применяется сплав окислов ванадия.

2 Окислительный аммонолиз хинолина (в присутствии аммиака): при этом получается нитрил, который после гидролиза образует никотиновую кислоту.

Добавление аммиака подавляет процессы окисления пиридинового кольца. В настоящее время эти методы получения никотиновой кислоты являются промышленными.

Полученную тем или другим способом никотиновую кислоту действием пятихлористого фосфора превращают в хлорангид-рид, который подвергают взаимодействию диэтиламина в присутствии

страница 114
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
учебный центр карьера автокад
копилка банка купить
анна каренина мюзикл в театре сколько идет
воздухонагреватель электрический еа 70-40/15

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)