химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

его могут гидрироваться частично (пиразолин) или полностью (пиразолидин).

Кетопроизводное пиразолина—1-фенил-пиразолон-5 лежит в основе молекул антипирина, амидопирина и анальгина; дике-топроизводное пиразолидина— 1-фенил-пиразолидиндион-3,5 — составляет структуру препарата бутадиона.

У азота в положении 2 могут быть различные заместители, например фенильный радикал в молекуле 1-фенил-пиразолидин-диона-3,5 (бутадион); метальный радикал в молекуле 1-фенил-пиразолона-5 (антипирин, амидопирин, анальгин).

Заместители у углеродного атома в положении 4 обусловливают своеобразие химических свойств и фармакологического действия производных пиразола. У антипирина, например, в положении 4 имеется водород, который под влиянием близлежащей карбонильной группы обладает подвижностью и обеспечивает ряд реакций, свойственных только антипирину. У амидопирина, анальгина, бутадиона при углероде в положении 4 имеются различные заместители, которые также_ обусловливают особенности химических <жойств этих соединений.

303

Характерным свойством всех производных пиразола является их способность к окислению (кроме антипирина), причем она различна для каждого препарата и зависит от характера заместителя при углероде в положении 4.

Продукты окисления окрашены в различные цвета в зависимости от характера окислителя и условий проведения реакции. Например, если к амидопирину прибавить в качестве окислителя раствор нитрита натрия в кислой среде, наблюдается фиолетовое окрашивание, а при действии раствора хромата калия — буровато-красное окрашивание. Подобные реакции окисления используются как реакции подлинности на даннум группу препаратов.

Легкая способность к окислению требует и соответствующих условий хранения этих препаратов: в хорошо закупоренных склянках в защищенном от света месте.

Все препараты этой группы соединений получаются синтетически.

НС=<

;С-СН3

HjO

SOjOMa

Антипирин

Антипирин представляет собой бесцветные кристаллы или.' белый кристаллический порошок слабогорького вкуса, без запаха. Очень легко растворим в воде, легко — в спирте, хлороформе, трудно растворим в эфире.

=С-СН3 М—СН3

NaNOg НС1

ON-C=

-Сч.

Подлинность препарата определяется: а) реакцией образования нитроЗоантипирина (изумрудно-зеленого цвета) при взаимодействии препарата с раствором нитрита натрия в кислой среде.

=С—СНз Ji— СНз

Антипирин Antipyrifium

-сн3

1-Фенил-2,3-диметилпираэолон-5

6

Нитрсэоантнпирин

б) реакцией с раствором хлорида окисного железа; образуется: интенсивно-красное окрашивание, обусловленное образованием! комплексной соли — феррипирина.

НС=

а**

=c—сн3 N—сн3

2FeCl3

CnH12N20 Мм. 188,23

Исходным продуктом для синтеза антипирина служит ацетоуксусный эфир и фенилгидразин.

Ацетоуксусный эфир получается конденсацией двух молекул

уксусноэтилового эфира в присутствии этилата-натрия.

C2H5ONa

HSC—СО—СН2—СО—ОСгНь

-СаНаОН

Н3С—СО-ОС3Н5 + Н2С—CO-OCjHs

н

Полученный ацетоуксусный эфир подвергают действию фе-нилгидразина.

Эти реакции рекомендуются ГФ X. Критерием подлинности и чистоты препарата служит его температура плавления (110— 113°С).

Количественное содержание антипирина определяется йодометрический методом, который основан на способности антипирина вступать в реакцию с галогенами за счет подвижного-водорода в положении 4 молекулы.

Титрование навески препарата йодом проводят в присутствии ацетата натрия, который связывает выделяющуюся йодо-водородную кислоту и тем самым предотвращает обратимость реакции.

нс=с—сн3

=с-сн3

„N— СН3 f HI

н2с

метилирование QS^ ^М^^-Н

6

6

Is4-2NaeS,p,. -HI 4- CHjCOONa

2NaI + NaaS4Oe - Nal + CH9COOH

304

20 Фармацевтическая химия

305

Образующийся в процессе реакции йодопирин может адсорбировать на своей поверхности некоторое количество йода, поэтому добавляют спирт или хлороформ, которые растворяют ?образующийся йодопирин.

Антипирин находит применение как жаропонижающее, болеутоляющее и успокаивающее средство. Применяется^ при головной боли, невралгии, ревматизме.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 г.

Антипирин может легко реагировать с кислотами, фенола-ыи, альдегидами, солями ртути. Реагируя с некоторыми из этих веществ, антипирин переходит в жидкое состояние/что необходимо учитывать при прописывании рецептов. Списгок Б.

Амидопирин Amidopyrinum

1-Фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопиразолон-5 ,

Н3С

^N-C=C—СН3

и 1 1

а)\при действии раствора хлорида железа (III) наблюдается фиолетовое окрашивание, не исчезающее от добавления минеральной кислоты, в отличие от анальгина;

б) при действии раствора нитрата серебра вначале появляется сине-фиолетовое окрашивание (продукт окисления амидопирина), затем выпадает темный осадок восстановленного

серебра;

в) при добавлении к раствору препарата раствора калия

гексацианоферрата (III) K.3[Fe(CN)6] в кислой среде, а затем

раствора хлорида железа (III) наблюдается синее окрашивание:

(берлинская лазурь). Эта реакция отличает амидопирин от антипирина.

страница 112
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
вешалка напольная для одежды ашан
Рекомендуем приобрести офисную технику в КНС роутер Д-Линк цена в Москве и с доставкой по городам России.
изготовление постеров
купить полумягкие скамейки

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.05.2017)