химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

а фармакологическое действие камфоры оказывает введенный в ее молекулу бром?

8. Почему бром в молекуле бромкамфоры можно обнаружить только после минерализации?

Глава 24

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Гетероциклические соединения — это соединения, молекула которых представляет собой циклы, состоящие не только из атомов углерода, но и других атомов, чаще всего N, S, О.

О и и

Пиоидлн Ф,оан ТкоД-ан

Атомы (кроме углерода), находящиеся в составе гетероцик-ла, в данном случае N, S, О, называются гетероатомами от

29/ греч. «Гетерос» —разный. Существуют циклы с двумя гетеро-атомами, с тремя и т. д.

U D

Тиядиаэол

Пиримидин Тмиарп

Гетероциклы могут представлять конденсированную систему из двух, трех, четырех колец.

шие широкую известность и применение как в нашей стране, так и за рубежом.

Исходным продуктом для синтеза всех препаратов нитрофу-ранового ряда является весьма доступное вещество — фурфурол, получаемый из отходов различных сельскохозяйственных продуктов (кукурузные кочерыжки, подсолнечная лузга и др.).

Первая\часть синтеза — до стадии получения 5-нитрофурфу-рола—дл» всех препаратов одинакова: фурфурол нитруется азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида, который вступает во взаимодействие с альдегидной группой фурфурола, защищая ее от окисления азотной кислотой. Полученный 5-нит-рофурфуролдиацетат гидролизуется серной кислотой, в результате получается 5-нитрофурфурол.

Гетероциклические системы составляют структуру многих ценнейших лекарственных средств как природного происхождения (акалоиды, витамины, антибиотики, ферменты), так и синтетических (анальгин, фурацилин, барбитураты, кордиамин, дибазол, хинозол, аминазин и др.).

Классифицируют гетероциклические соединения по характеру тех гетероциклических систем, производными которых они являются, например, производные фурана, пиразола, тиазола (пятичлевные гетероциклы), производные пиридина, пиримидина, хинолина (шестичленные гетероциклы).

ПРОИЗВОДНЫЕ ФУРАНА

Фуран в качестве гетероатома в молекуле содержит кислород. Сам фуран не обладает физиологической активностью, но его нитропроизводные, особенно 5-нитрофураны, обладают антибактериальной активностью и применяются в медицине в виде различных производных. Они подавляют рост грамположи-тельных, грамотрицательных микробов в довольно высоких разведениях 1 : 10 ООО, 1 :200 ООО. Они действуют также на некоторые вирусы и риккетсии.

Такой широкий спектр действия 5-нитрофуранов, сравнительно малая токсичность и стойкость при хранении привлекли внимание химиков и фармакологов к этому классу соединений.

Изучение химиотерапевтического действия 5-нитрофуранов было начато в нашей стране в 1943 г. Основным центром изучения и создания химиотерапевтических препаратов, производных 5-нитрофурана, "явился Институт органического синтеза АН Латвийской ССР. Работа проводилась под руководством академика С. А. Гиллера. В этом институте были созданы препараты: фурацилин, фурадоиин, фуразолидон и др., получив298

- - - <*>°

^ОСОСНз м2и

^О' ^С; + (CH3CO)L'

он суг о с

н2о ^н

5 Иитрофурфуролдиау

Полученный 5-ннтрофурфурол подвергается далее действию семикарбазида, при этом образуется фурацилин; при конденсации с 1-аминогидантоином образуется фурадонин и т. д.

JL JL JO t H>-N-C-NH2 —1 jLc=N-N^C-NH2

о 2 О

Семнмрбаэид грураидлни

n^- rf— xx JOC

1 Аким эгидам той н

3 Аниир 1,3 оисаэолиАОН 2

Приведенные препараты являются фармакопейными. В последнее время в медицинской практике используются нифурон, фурагин и его растворимая калиевая соль солафур (табл. 4).

299

Для проявления антибактериальной активности препаратов нитрофуракового ряда нитрогруппа должна находиться только в положении 5 ядра фурана. Перемещение ее в другое положение приводит к снижению физиологической активности. Важное значение для проявления антибактериальной активности имеет также характер и положение заместителя в ядре фурана. Наибольшую физиологическую активность проявляют те соединения, у которых боковая цепь в положении 2 ядра фурана.

Все нитрофурановые препараты представляют собой безвкусные или слабогорькие кристаллические порошки. В зависимости от длины боковой цепи они окрашены в желтые цвета различных оттенков: от светло- до оранжево-желтого, красновато- и желто-коричневого. Почти все препараты этого ряда плохо растворимы в воде. При нагревании растворимость повышается. Несколько лучше нитрофураны растворяются в спирте и некоторых других органических растворителях. Особенно хорошо они растворяются в диметилформамиде и пропиленглико-ле. Нитрофурановые соединения чувствительны к свету, поэтому даже разбавленные их растворы следует оберегать от дневного света. Особенно сильное воздействие оказывает ультрафиолетовое излучение, приводящее к глубокому необратимому разрушению молекулы, поэтому хранить следует данные препараты в склянках из темного стекла.

Реакции для подтверждения подлинности соединений 5-нит-рофуранового ряда могут быть общие (групповые),

страница 110
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Купить садовую скамейку
парковая мебель из металла
утепленные куртки в хабаровске
ящики металические для сумок б/у

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.08.2017)