химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

ло его название.

Выпускается препарат в виде порошка, запаянного з ампулы. Применение и условия хранения те же, что и для новарсенола. Список А.

Глава 23 ТЕРПЕНОИДЫ

Терпенами называли углеводороды состава СюН^ — природные вещества, содержащиеся во многих эфирных маслах растений. Но в эфирных маслах и смолах одновременно с терпенами находятся и другие соединения, являющиеся производными терпенов с различными функциональными группами.

Состав их так же, как и терпенов, является кратным С5Н8.-Поэтому прежний термин «терпены», означавший «углеводород», утратил свое значение и был заменен более общим термином «терпеноиды» (по аналогии с названием стероиды).

Одним из первых в России исследование отечественных: эфирных масел и смол начал Д. И. Менделеев. Изучением состава эфирных масел занимался выдающийся химик-органик А. М. Бутлеров. Этому вопросу была посвящена его докторская-диссертация. Большая роль в изучении химии терпенов принадлежит профессору Варшавского университета Е. Е. Вагнеру, отечественным ученым Л. А. Флавицкому, С. С. Чугаеву,. С. С. Наметкину, Г. В. Пигулевскому, А. Е. Арбузову и др.

Основную структурную часть молекулы терпеноида составляет изопрен (I).

НгС^сн

I

н3с-' ^сн2

В зависимости от количества молекул изопрена, входящих: в состав терпеноида, они делятся на:

монотерпеноиды, состоящие из двух молекул изопрена! (CjHeh—Ci0Hi6, дитерпеноиды (CsH8)4—С20Н32, тритерпеноидь»

284

В медицине используются монотерпеноиды, которые в свою очередь делятся на 3 группы: 1) ациклические (с открытой цепью) с тремя двойными связями (II); 2) моноциклические (с двумя двойными связями в молекуле) (111); 3) бицикличе-ские (с одной двойной связью) (IV).

МОНОЦИКЛИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНОИДЫ

Из моноциклических терпеноидов фармакопейными препаратами являются ментол и терпингидрат.

Ментол Mentholum

1-2-Изопронил-5-метилциклогексанол-1

Ch

СН2 СН3

СН2

HJC HSC

Х}Н НзС—С—

СН3

Н2С ^=СН

Н2А.

„л.

СН3

СшН2оО М.м. 156,27

Ментол содержится в эфирном масле мяты перечной в смеси с эфиром уксусной кислоты. Из эфирного масла мяты его и получают боратным методом либо методом вымораживания,, если содержание его в эфирном масле не менее 80%.

Боратный метод, разработанный Б. Н. Рутовским, предназначен для сортов эфирного масла, содержащих 50—60% ментола.

Эфирное мятное масло нагревается с борным ангидридом! или борной кислотой под уменьшенным давлением. Образующийся борный эфир ментола имеет очень высокую температуру кипения и поэтому легко отделяется от других составных частей эфирного масла.

Полученный борный эфир ментола перегоняется с водяным паром, и уже в процессе перегонки эфир омыляется и выделяется сразу ментол:

Все эти терпеноиды образованы из двух молекул изопрена Как показывают формулы терпеноидов, они являются гидроароматическими (алициклическими) соединениями.

Терпеноиды с открытой цепью не нашли применения в медицине, а среди циклических монотерпеноидов мы имеем широко известные лекарственные средства: ментол, терпингидрат (моноциклические терпеноиды), камфора (бициклический тер-леноид).

Медицинское применение терпеноидов основано на их антисептических и дезинфицирующих свойствах.

Некоторые терпеноиды применяются как отхаркивающие средства (терпингидрат), как возбуждающие сердечную деятельность и дыхание (камфора).

286

ОН

Н3С-^ NDH3

ОН

H3C;—СН—СНз

Метод вымораживания основан на том, что эфирное масло-мяты подвергают перегонке и фракцию, кипящую в пределах 208—212 °С, содержащую в основном ментол, вымораживают с помощью специальной охладительной смеси. Затем центрифугируют или фильтруют. После перекристаллизации получаете» чистый кристаллический ментол.

Из синтетических методов получения ментола наибольшее распространение имеет метод получения его из тимола путем

28Г

гидрирования водородом в присутствии катализаторов (никель, платина и др.).

сна

1

Н3С—СН—СН3 Н3С-СН—СН3

Тимол а,1-Ментсм1

Ментол по этому методу получается в виде кристаллического оптически неактивного d.l-ментола.

Ментол оптически активное вещество, имеет 8 оптически деятельных изомера и 4 рацемата, что обусловлено тремя асимметрическими атомами углерода его молекулы (Q, Сз, С4).

Ментол представляет собой бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Очень мало растворим в воде, очень легко растворим в 95% спирте, эфире, уксусной кислоте.

С химической точки зрения ментол является вторичным (спиртом, так как при окислении его образуется кетон (ментон).

Подлинность ментола определяется в основном физическими показателями: температурой плавления (41—44°С), удельным вращением (от 49 до 51 °С 10% раствор в 95% спирте), холодящим вкусом. Эти же показатели служат и критерием чистоты препарата.

Из химических реакций, подтверждающих подлинность препарата, используется реакция его с 1 % раствором ванилина в присутствии концентрированной

страница 106
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт холодильника Samsung SRL-678 EV
насос грюндфос sp 30-12
ksa 018 компрессорно-конденсаторный блок схема управления
руки вверх концерты 2017 расписание городов

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.09.2017)