химический каталог




Фармацевтическая химия

Автор Г.А.Мелентьева Л.А.Антонова

еделяется методом комйлексометрии (по Са2+).

Действие бепаска основано на том, что в организме от молекулы медленно отщепляется ПАСК, которая и оказывает лечебный эффект.

При применении бепаска создается более постоянная концентрация ПАСК в крови и действие препарата удлиняется, что дает возможность снизить дозы приема препарата.

270

Как показывают формулы, адреналин и эфедрин в боковой цепи содержат вторичноспиртовую группу (—СНОН) и частично замещенную аминогруппу (—N' ), поэтому их можно

\СН.

отнести к вторичным аминоспиртам ароматического ряда. В отличие от эфедрина адреналин содержит в молекуле два феноль-ных гидроксида в о-положении (производное пирокатехина), поэтому его можно отнести и к аминофенолам. То и другое вещество природного происхождения.

Адреналин является гормоном мозгового слоя надпочечной железы, откуда он и был выделен впервые.

Эфедрин и его изомер псевдоэфедрин являются веществами растительного происхождения. Они находятся в различных видах эфедры. По характеру физиологического действия эфедрин близок к адреналину. Тот и другой возбуждающе действуют на симпатические нервы (симпатомиметические средства) и повышают артериальное давление, что связано с их сосудосуживающим действием.

Адреналина гидротартрат Adrenalini hydrotartras

1-1-(3,4-Диоксифенил)-2-метил-аминоэтанола гидротартрат

соон

/

сн—сн2—1<

но—СН ^сн3 НС—он ноос

С9Н13Ы03-С4Н606 М.м. 333,30

Адреналин, предназначенный для медицинских целей, получается синтетически. Исходным продуктом синтеза служит пи-рокатехинат натрия (I), который нагревают с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты в щелочной среде. При этом полу271

•чается пирокатехин-монохлорацетат (II), который перегруппировывается в хлорметилдиоксифенолкетон (III).

При взаимодействии полученного соединения (III) с метиламином получается адреналон, который выделяется в виде гидрохлорида (IV).

При восстановлении адреналона получается андреналина гидрохлорид (V).

симпатина, причем в организме происходит превращение нор-адреналина в адреналин.

Фармакопейными препаратами этих двух гормонов являются их соли с виннокаменной кислотой.

Адреналина гидротартрат — белый кристаллический порошок или белый со слегка сероватым оттенком, без запаха.

Изменяется под действием света и кислорода воздуха. Легко» растворим в воде, мало — в спирте, нерастворим в эфире и хлороформе.

Адреналин, имея в структуре своей молекулы ядро двухатомного фенола — пирокатехина, способен легко окисляться, обладая одновременно свойством восстановителя. Он восстанавливает серебро из аммиачного раствора нитрата серебра, а на красной закиси меди — свободную медь. Особенно легко окисляется этот препарат в щелочной среде.

Подлинность препарата определяется:

а) реакцией с раствором хлорида железа (III); как производное двухатомного фенола — пирокатехина адреналин пр»

взаимодействии с раствором хлорида железа дает изумруднозеленое окрашивание, которое при добавлении капли раствора

аммиака переходит в вишнево-красное, а затем оранжево-красное;

б) реакцией окисления раствором йода (образование окрашенного адренохрома); при добавлении к раствору препарата

раствора йода в присутствии гидротартратного буферного раствора с рН 3,56 образ} ется адренохром темно-красного цвета,

при тартратном буферном растворе с рН 6,5 образуется краснофиолетовое окрашивание.

Адреналин оптически активен. Природный адреналин является левым изомером, синтетический — рацематом. После обработки рацемата адреналина виннокаменной кислотой получается смесь левого и правого гидротартрата, которые можно разделить по их различной растворимости в спирте. Левый изомер гидротартрата плохо растворяется в спирте и выкристаллизовывается, правый — остается в растворе.

В медицине применяется левовращающий синтетический изомер гидротартрата адреналина, который полностью идентичен природному левовращающему изомеру.

Одновременно с адреналином был получен его аналог—нор-адреналин, который отличается от адреналина лишь отсутствием метильной группы в боковой цепи у азота.

В организме адреналин и норадреналин находятся в составе

Эта реакция отличает адреналин от норадреналина, которыйУ дает окрашивание только при рН 6,5.

Эти цветные реакции могут быть использованы и для количественного определения препарата фотометрическими методами. Например, ГФ X рекомендует для количественного определения адреналина гидротартрата в инъекционном растворе фотоколориметрический метод, основанный на реакции препарата с железо-цитратным реактивом.

Количественное определение содержания адреналина гидротартрата в кристаллическом препарате ГФ X рекомендует проводить методом кислотно-основного титрования в неводных

272

J8 Фармацевтическая химия

273:

СООН

/

но—сн

I

НС—он

/

НООС

средах: титрантом служит хлорная кислота, индикатором -тиловый фиолетовый.

?сн(он)-сн2—N;

но

НО-/Л

•сн3

СООН

J V-OH (ОН)—СН2—гЧ^Н

/

| ^он3

но—СН

I

НС—он

/

HOOC

Поскольку

страница 101
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172

Скачать книгу "Фармацевтическая химия" (3.63Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
пиролизные котлы твердотопливные длительного горения
antique gris brillo bisel купить
настенная полка для ноутбука
курсы на парикмахера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)