химический каталог




Ортоэфиры в органическом синтезе

Автор В.В.Межерицкий, Е.П.Олехнович, С.М.Лукьянов, Г.Н.Дорофеенко

оксалинона-2 [143] и имидазопирид-азинона-6 [144]. Семичленный диазоцикл образуется, когда для конденсации с этилортоформиатом используют о, о-диамино-бифенил {145]

152

153

о-Аминозамещенные альдоксимы и кетоксимы при кипячении с

делают его слабощелочным добавлением аммиака. Продукт от- избытком этилортоформиата образуют S-N-окиси хиназолинов

фильтровывают и перекристаллизовывают из спирта. Выход 18,9 г ,fl63, 164, 165]

(87% )j г. пл. 250—253°.

Помимо амидов ароматических кислот для аналогичных цик- a'^^-VYCR^NOH иып^л R' •^"'^CR'NORL

лизаций используют разнообразные гетероциклические о-заме- Т | ' '4— I 1 Л S*

щенные карбонамиды. Описано применение производных имид- R"^4^"NH2 R'"K4/-N = CH0ET

y^VRT0H-^°^ RlrY Т

азола [148—151], иэоксазола [28, 162], ;1, 2, 3-триазола [153], хи- й

нолина [154], пиримидина [1551 пиразина fil56—>159]. Один и* » р^^\/Ч«к1_п

атомов азота, участвующих в циклизации, может входить в со- R'V^^-VCR=N-0H пи НГ Т " И

став циклической системы [160—162].

7-Оксо-7-Н-5,6a, 12-триазабенз:[а] антрацен [160]. Смесь 0,5 г 2-о-аминофенил-4-оксихиназолина и 15 мл этилортоформиата кипятят 2 ч, отгоняют летучие фракции и избыток ортоэфира; выпавшие, кристаллы выделяют и перекристаллизовывают из абсолютного этанола. Выход триазабензанграцена 0,45 г (86%) в. виде игл с т. пл. 198—200°.

Замена этилортоформиата ангидридами укеусной и пропио-новой кислот дает соответственно о-метил- и 6-этил-триазабенз-антрацены.

При кипячении эквимолекулярной смеси ариламина и метилового эфира антраниловой кислоты с полуторным избытком этилортоформиата образуются З-арилхиназолоны-4 [54]. Предложенный авторами механизм этого превращения иллюстрируется следующей схемой

Ароматические оргоаминозамещенные сульфонамиды реагируют так же, как и ортоаминокарбонамиды, с той разницей, что в этом случае возникают S, S-диокисные циклы [166—168]

Аналогично ведут себя о-аминозамещенные сульфонамиды ряда пиридина [169—170].

В некоторых случаях при непродолжительном кипячении сульфопроизводных с ортоэфирами (этилортоформиат, этилортоацетат) удается выделить промежуточные сульфоимидоэфиры, которые при дальнейшем нагревании замыкаются в S,S-AHOKHC-ный цикл [171]

Получены семичленные тиадиазепиновые соединения [172]

154

Литература

1. A. Pinner. Die Imidoather und ihre Derivate. Berlin, Verlag

Oppenheim, 1892.

2. R. S с h r i п e r, F. N e u m a n. Chem. Rev., 35, 351 (1944).

3. R. R о g e r, D. N e i 1 s о n. Chem. Rev., 61, 179 (1961).

4. H. Wichelhaus. Ber., 2, 115 (1869).

5. L. С 1 a i s e n. Ann., 287, 360 (1895).

6. R. Roberts, T. De Wolfe. J. Am. Chem. Soc., 76, 2411 (1954).

7. R. Roberts, Т. H i g g i n s, P. N о у e s. J. Am. Chem. Soc, 77,

3801 (1955).

8. R. H. D e Wo 1 f e. J. Org. Chem., 27, 490 (1962).

9. R. Iris, R. Leyva, C. Ramirez. Rev. Inst. Salubridad Enfermedades Trop, 6, 85 (1945); C. A, 40, 1471 (1946).

10. T. Takahashi, К Sataki. J. Pharm. Soc. Japan. 74, 135 (1954).

11. E. G r u n d w e 11. J. Chem. Soc, 1956, 368.

12. С. В ah пег, С. Cook. S. Dale, J. Fain, F. Hannin; P. S m i t h, J. Wi i 1 s о n. J. Org. Chem., 23, 1060 (958).

13. P. С г о s s, R. J о n e s s - E m г u s. J. Chem. Soc, 1964, 5916.

14. R. Ro b e r t s. J. Org. Chem., 14, 277 (1949).

15. R. Roberts, R. V о g t. J. Am. Chem. Soc, 78, 4778 (1956).

16. F. Neugebauer. Monatsh. Chem, 98, 231 (1967).

17. R. R о b e r t s J. Am. Chem. Soc, 71, 3848 (1949).

18. R. R ob e r t s, R. V о g t. Org. Synth, 35, 65 (1955).

19. P. M. Роберте, П. Фогт. Синтезы органических препаратов. М, ИЛ, 7, 88 (1957).

20. F. Hussein, К. А 1 - D u 1 a i m i. J. Chem. О. A. R, 9, 287 (1966).

21. P. Роберте, П. Фогт. Синтезы органических препаратов. М, ИЛ, 10, 80 (1960).

22. Н. Tieckelmann, Н. Post. J. Org. Chem, 13, 268 (1948).

23. Т. S h e r a d s k у, P. S о u t h w i с k. J. Heterocyclic. Chem, 4, 1 (1965).

24. F. S a ut e r. Monatsh. Chem., 99, 1507 (1968).

25. C. A i n s w о r th. J. Am. Chem. Soc, 77, 1148 (1955).

26. P. В e n k o, L. P a 11 о s. Венгерск. пат. 153520 (1967); С. A, 68, 12864 (1968).

27. R. L о r e n z, В. T u 1 1 а г, С. К о e I s с h, S. Archer. J. Org. Chem., 30, 2531 (1965).

28. E. Taylor, E. Gareia. J. Org. Chem, 29, 2116 (1964).

29. E. Taylor, R. H e n d e s s. J. Am. Chem. Soc, 87, 1995 (1965).

30 E. Taylor, A. M с Kill op, S. V r a m e n. Tetrahedron, 23, 885

(1967).

31. E. Taylor, P. Loefler. J. Am. Chem. Soc, 82, 3147 (1960).

32. C. Temple, R. M с К e e, J. Montgomery. J. Org. Chem, 28, 923 (1963).

33. E. Taylor, S. V'r a m e n, R. Ravindranathan, A. M с К11-lop. Angew. Chem. Intern. Ed. Engl, 5, 308 (1966).

34. К Harlcke, L. Peshkar. Angew. Chem, 79, 56 (1967).

35. A. Holy, J. Smil, F. S о r m. Coll. Czech. Chem. Comm., 32, 2980

(1967).

36. С R u n t i, C. Nisi. J. Med. Chem, 7, 814 (1964).

37. M. К an а о k a. Pharm. Bull. (Tokyo), 5, 385 (1957).

38 M В i f f i n, D. В г о w

страница 51
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58

Скачать книгу "Ортоэфиры в органическом синтезе" (1.31Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сколько стоит адвокат по административным делам
копилка подарок
Наборы для специй Из костяного фарфора
заказ микроавтобуса на 18 человек

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)