Chem, 3, 424, 1938

216 A Glaus, H Besseler J prakt Chem , 57, 11, 49, 1898

217 .1 \I A r m i t, R Robinson J Chem Soc , 127, 1608, 1925

218 Yi G Clem, С S Hamilton J Am Chem Soc, 67, 2349 1940

219 E Ochiai, S Tamura J Pharm Soc Japan, 72, 985, 1952, С A 47, 12385 e, 1953

220 J Bohm Roczniki Chem, 24, 128, 1950, С A 48, 10022 Г, 1954

221 T С U hie, W A Jacobs J Org Chem, 10, 76, 1945

222 И Г v б e ii Методы орг химии, т II М, 1941, стр 530

223 \\ S Johnson, С S Hamilton J Am Chem Soc, 63, 2864, 1941

224 \ W Bozsche, F Sinn Aim, 538, 238, 1939

225 N G a I I о Gazz chnu ltal , 81, 327, 1957

226 H С Козлов, Л В Плздпикова «Уч зап Пермско-ю не 1 ни та», 1967, стр 27

227 Н С Козлов, Л В П а э д и н к о о а Изв АН БССР, сер хим 68, 4, 1967

228 Л Беллами Инфракрасные спектры сложных молек\л ИЛ, 1963, стр'399

229 К Накацнсп Инфракрасные спектры н строение органи ческнх соединении М, «Мир», 1965

122

' 230 Н С К о з л о в, В В М и с е н /К п и к о в, М С 1 а и с и и о и и ч ХГС, 3, 467, 1965

231 R Н W I I е у, С Н J а г b о е, F Н Hayes J Org Chem , 23, 268, 1958

232 E Godar, R P Marlella J Am Chem Soc, 79, 1404, 1957

233 А К p о с с Введение в практическою пнфракрастю спектроскопию ИЛ, 1961, стр 88

234 Н С К, о з 1 о в, Г В Воробьева, Г С Бычкова Изв АН БССР, сер хпм , № 5, 1969

235 Н С Козлов, В В Мисенжннков «Уч зап Пермского пед ин-та», вып 2 Пермь, 1967, стр 7

236 Ч Н Р Р а о Электронные спектры в химии М, «Мир», 1964

237 С Karr Appl Spectroscopy, 14, 146, 1960

238 Н С К о з л о в, В А С е р ж а н н н а, С В Королева, Г С Бычкова Изв АН БССР, № 4, 1969

239 И К Ушепко ЖОХ, 31, 2854 1961

240 В Kindt, Н Vol hue г Archiv [иг Expt Path и Phar-nidkol , 148, 198, 1930, С A, 24, 2803, 1930

241 H P 111 n g e r Ber , 87, 232, 1954

242 Bamberger W M i 1 1 e r Ber , 24, 2641, 1891

243 A Albert, S R и b b о, M Burl rill J Brit Exp Path, 30, 159, 1949

244 С W Rees J Chem Soc, 9, 3684, 1945

245 Ц P В а г n и m, С S Hamilton J Am Chem Soc, 64, 540, 1942

246 А С Mueller, С S Hamilton J Am Chem Soc, 65, 1017, 1943

247 T А Г e н p и Химия растит алка зондов М, 1956, стр 547

248 Е С Заболотная «Тр Всесоюзп uaymo псслед пита зекарств раст», вып X М, Медпздат, 1950, стр 189

249 Н А Преображенский Э II Гепкпн Химия орг лекарств веществ М 1953, стр 458

250 W A Jacobs, Z С Graigatal J Biol Chem, 104, 547, 1934; 106, 393, 1934, ПО, 521, 1935, 115, 227, 1936, 120, 141, 1937, 122, 419, 1938

251 A S to II, A Hofmann Helv chim Acta, 32, 1947, 1949, 33, 57, 108, 1950, 35, 1544, 1951 Швеиц пат 429745, 10 1 1961 РЖХ ll-H 400, 1969

252 F С U h 1 e, W A Jacobs J Org Chem , 10, 76, 1945

253 A S to II, A Rutschmann Helv chim Acta, 33, 67 375, 1950

123

254. Q. \'. W a 1 к е г, В. N. Weave г. J. Org. Chem., 26, 4441. 1961.

255. A S t о I I, А. Н о f m а п п at a I. Helv. chim. Acta, 26, 922, 914, i 943: 2K 1289, 1945

256. F. F. В I i с к e, J. E. Gerien J. Am. Chem Soc, 76, 3991, 1954.

257. T. Masamuhe, И. Ohno, И. Koshi at al. J. Org. Chem., 29, 1419, 1964.

258. Хор ни И о сит и Япоп. пат. 28589, 18.11.1965.

259. Z. Horii. Chem. Pbarin. Bull. Tokyo, 13, 4, 420, 1965; C. A., 63, 6974 f. 1965.

260. Хор и и Дзэпьитн. Япон. пат. 20860, 20861, 20868. 16.IX. 1905. РЖХ 2-Н-395-7, 1968.

261 Takashi Teshigawara. С. А., 66, 104915 f, 104916 g. 1967.

262. 2. Horii. Chem. Pharm. Bull. Tokyo, 12, 1405, 1964.

263. Ф. M. Хале цк ая. В сб.: «Материалы научной конференции, поев. ЮО-летпю кафедры патол. анат. Харьковского мед. нн-та», вып. 70. Харьков, 1967. стр. 112.

261. Ф. М. X а л е ц к а я. «Вопросы онкологии», № 2, 78, 1969.

265. Г. Н. Марченко, Н. В. Рогов. Авт. санд. 176679, 27.XI.1964. «Бюлл. пзобр.», 23, 47. 1965.

266. С. Zoader. Chem. Commun., 7, 127, 1965.

267. Л М. К v л ь д е р г. Орг. реактивы в аналпт. химии М.. 1950. стр. 23

268. А рои с он, Иоффе. «Коррозия», 6, JV° 3, 8, 1940.

269. Т. Н. Н о а г. С. А., 43, 2917 е, 1949.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Таблица I Арил- и алкиларилпроизводные 5,6-бензохинолина

Соединение

ВЫХОД Х1ШОЛН-

нового основа нпя, %

Температура плавлении, "С

4-фенил-Х

4-(/1-фторфеннл)-Х

4-(/1-хлорфенил)-Х

4-(н-бромфенил)-Х

4-(/1-иодфенил)-Х

2-фемил-Х

2-(о-окснфенил)-Х

2-(я-метоксифеннл)-Х

2-(л1-ннтрофеннл)-Х

2-(/1-нитрофенил)-Х

2-(/г-днме1нлами|юфенпл)-Х

2-ппперопил-Х

4-метнл-2фенил-Х

4-метил-2-(/1-окснфеппл)-Х

4- метил- 2- (м -океифенил) -X

4-метнл-2-(о-оксифенил)-Х

4 метнл-2-(;1-метокснфенил)-Х

4-метпл-2-(«-этоксифенил)-Х

4-метнл-2-(,и, л-днметоксифеннл)-Х

4-метил-2-(л-метокси-/1-оксифенпл)-Х

4-метнл-2-(о-оксн-л1-метокснфенил)-X

4-метил-2-(ииперонил)-Х

4-метил-2-(о-метил-л-метоксифенил)-Х

4-метил-2-(о-нитрофенил)-Х

4-метил-2-(л1-ннтрофенил)-Х

4-метил-2-((г-Ш1трофеннл)-Х

49 124 — 126

37 119—20

44 138—39

52 164—65

72 189—91

61 188-89

53 218-19

46 192-94

55 183—84

24 196—97

82 242—43

57 182-83

41 155—57

30 241—42

44 214-15

64 151-52

20 124-25

36 157-58

41 132—33

38 212-13

50 171—72

28 161-62

18 Ш-12

27 180-81

47 178—80

84 192-94

125

Прадо ужение тай\.

Соединение Выход мшолн-нового основания, % Температура плавления, °С

4-метил-2-(н-толнл)-Х 34 152—53

4-метил-2-(о, н-ди\1етилфеннл)-Х 20 150—51

4-«-бутил-2-фенил-Х 32 172—73

4-н-бутил-2-(и1-нитрофенил)-Х 34 127—28

4-«-бутил-2-(п-нитрофенил)-Х 30 152^53

4-тре т.-бугил-2-фенил-Х 29 165 -65

X — 5,6-бензохинолин

Таблица 2

2,4-диарилзамещенные 5,6-бензохинолина

Соединение Выход хинолинового основа - НИН Температура плавления, ° -дпфенпл-Х 40 , 144- -45

реннл-4-(н-толнл)-Х 60 148- -49

феннл-4-(2-пафтил)-Х 40 152- -53

2-феннл-4-(н-фторфенил)-Х 30 165 -67

2-(/1-фторфеиил)-4-фенил-Х 42 171- -72

2-(я-толил)-4-(/г-фторфенил)-\ 29 155- -56

2-(|?-метокгифепил)-4-(п-фторфеннл)-Х 32 169- -70

2-(и-хлорфенпл)-4-(д-фторфенил)-Х 40 189- -90

2-(га-бро\1фенил)-4-(п-фторфенил)-Х 52 195- -96

2-(га-нитрофенил)-4-(/1-фторфенил)-Х 35 249- -50

2- (.1!-иитрофеш1л) -4- (п-фторфенил) - X 46 244- -46

2-(;(-диметиламинофенил)-4-(п-фторфенил)-Х 25 204- -06

2- (п - фторфеннл) - 4- (а - фторфе пил) - X 28 177 -69

2-феннл-4-(п-хлорфенил)-Х 41 158 -59

2-(л-бромфеннл)-4-(я-хлорфенил)-Х 46 204- -05

2- (м- н нтрофен ил) - 4- (n-х лорфенил) - X 58 222- -23

2-(гс-ни1рофенил)-4-((1-хлорфеннл)-Х 53 231- -32

2-феннл-4-(/)-бролуфенил)-Х 32 155- -56

2-(/г-\|етокслфенил)-4-(/г-бромфенил)-Х 34 171 -72

2-(/!-бромфенпл)-4-фенил-Х 62 183 -84

2-(|[-бро\1фенил)-4-(п-метоксифенил)-Х 44 158- -59

2-(/!-бромфеиил)-4-(/1-этоксифенпл)-Х 69 190 -91

2-(/г-бро\к|)е1Рил)-4-(/г-бромфенил)-Х 24 204 -05

2-(.н-нитрофенил)-4-(д-бро\1фенил)-Х 52 202