химический каталог




5,6-бензохинолины

Автор Н.С.Козлов

II —14 месяцев после начала опыта на вскрытии были обнаружены в печени единичные беловатые узелки, которые особенно отчетливо выступали на разрезе. При осмотре под лупой они имели вид сот, в ячейках содержались комочки густой желчи коричневого цвета. При микроскопическом исследовании в одном случае была аденома,, а у трех крыс — атипические разрастания цилиндрического эпителия желчных протоков в виде сосочковых выростов с митотически делящимися клетками.

У крыс контрольной группы не отмечалось каких-либо патологических изменений со стороны внутренних органов.

У пяти крыс, проживших 12 месяцев и более, на месте повторного введения бензохинолина возникли крупные узлы опухоли, которые при микроскопическом исследовании оказались полиморфно-клеточными саркомами. Они удачно трансплантировались, и в последующих 10 генерациях поддерживался рост опухоли. При этом морфологическая структура саркомы несколько изменялась. Если в исходной опухоли преобладали вытянутые клетки незрелой соединительной ткани, то в последующих IV—V и т. д. генерациях анаплазия клеточных элементов была выражена значительно резче. Ткань опухоли становилась более мягкой, в ней обнаруживались тонкостенные вновь образованные сосуды. При окраске альциановым синим в протоплазме анаплазированных клеток выявлялись кислые мукополисахариды. С каждой новой трансплантацией этой опухоли здоровым крысам латентный периот укорачивался и процент прививаемости увеличивался.

ПО

Аналогичные результаты были получены и во второй серии опытов, в которой было использовано 75 мышей.

Из приведенных данных отчетливо видно, что бензо-хннолин 69 обладает выраженной бластомогенной активностью — у крыс и мышей возникали доброкачественные и злокачественные опухоли как на месте введения этого препарата, так и во внутренних органах—в печени и желчных протоках.

По микроскопическому строению опухоли у мышей были гепатомами с инфильтрирующим ростом, у крыс — гепатоцеллюлярным раком печени, аденомой и адено-карциномой желчных путей.

На месте повторного введения бензохинолина 69 у крыс возникали саркомы. Эти опухоли трансплантировались и поддерживались в последующих генерациях.

Следовательно, бензохинолин 69 обладает резорбтив-ным действием, преимущественно гепато- и холангио-тропными свойствами.

В лабораторных условиях была изучена ростовая активность следующих синтезированных нами иодмети-лятов и иодэтилатов стирилпроизводНых 5,6-бензохинолина: иодметилат 4-(/г-диметиламиностирил)-2-фенил-5,6-бензохинолин; иодэтилат 4-(/г-диэтнламиностирил)-2-феннл-5,6-бензохинолин; иодметилат 4- (3,4-диметокси-стирил)-2-фенил-5,6-бензохинолин; иодметилат 4-(2-окси-стирил) -2-фенил-5,6-бензохинолин.

В процессе опыта семена кукурузы замачивались в водном растворе четвертичных основании различных концентрации.

Было установлено, что все препараты, особенно первое вещество, в концентрации 0,0001% оказывает весьма заметное влияние на энергию прорастания семян кукурузы примерно на 20—40% более контрольных образцов.

Нет сомнения в том, что синтез производных 5,6-бензохинолина, которые являются химическими аналогами хинолиновых соединений, позволит получить ряд веществ с разнообразной биологической активностью.

Можно полагать, что дальнейшие исследования в области производных 5,6-бензохинолина обогатят медицину новыми ценными препаратами. Одновременно наметились и пути практического использования произ-

III

водных 5,6-бензохинолина в различных областях техники.

В этом отношении реальные перспективы открывают исследования Пилюгина и его сотрудников в области синтеза многочисленных карбоцианиновых красителей на основе 5,6-бензолепидиния и 5,6-бензохинальдиния.

Большого внимания заслуживает работа Вилея [231], в которой автор указывает, что производные 5,6-бензохн-нолина могут представлять интерес для приготовления светящихся растворов.

Марченко и Рогов [265] установили, что производные 5,6-бензохинолина являются активными катализаторами для получения полиуретанов при взаимодействии полиэфиров с диизоцианатами. Имеются указания, что 5,6-бен-зохинолины могут являться ингибиторами фотохимической циклизации стильбена [266].

2-метил-5,6-бензохинолин рекомендован для определения висмута благодаря способности висмутиодистово-дородной кислоты образовывать с этим основанием труднорастворимые соли. По сравнению с 2-метилпири-днном и 2-метил.\инолином он обладает наибольшей чувствительностью [267].

В литературе имеются указания, что 5,6-бензохинолин может задерживать процесс коррозии металлов [268—269].

Таким образом, в настоящей работе были изложены результаты многолетних исследований нашего коллектива в области синтеза производных 5,6-бензохинолина, главным образом на основе реакции каталитической конденсации арилиден-2-нафтиламинов с органическими молекулами, содержащими активные водородные атомы.

Предложенный нами метод синтеза открывает наиболее доступные способы получения самых разнообразных производных 5,6-бензохинолина. С его помощью нами были получены многие из этих соединений, которые пока другими методами практически получить было невозможно.

Мы полагаем, что наше исследование открывает широкую перспективу развития органического синтеза на основе разнообразных производных 5,6-бензохинолина.

Несомненно, что дальнейшее всестороннее исследование в области синтеза и изучения свойств производных

112

б.б-бензо.хпнолина расширит наши представления об этом весьма интересном классе гетероциклических соединении. Одновременно они позволят уточнить некоторые положения, изложенные нами в настоящей работе, и откроют новые пути их эффективного практического использования в медицине и технике.

Выражаю глубокую признательность всем сотрудникам, принимавшим активное участие в области исследования синтеза и изучения свойств производных 5,6-бензо-чинолнна.

ЛИТЕРАТУРА

1 «Гетероцнканческие соединения» под ред Р Эчьдерфнльда 1 IV ИЛ. 1955, стр 475

2 R S Thompson at a I Ind Eng Chem. 43, 935, 1951

3 G К Bayley at al J Am Chem Soc , 60, 765, 3028, 1938 61, 2613 1939, 64, 2909 1942

4 С Л Гусинская Веб «Нефтехимия» Ашхабад 1963 стр 126

4 a Z R Snyder Analyt Chem 41, Кя 8, 1084, 1969

5 D М G ewe 11, G К Hurtung J Chem and Eng. 9, 279, 1964

6 Z Н Skraup Monatsh, 1, 169, 1881, 4, 436, 1883, Ber, 13, 2086, 1880, 15, 897 1882

7 \V S Clem, С S Hamilton J Am Chem Soc, 62, 2349, 1940

8 J Steel, R Adams J Am Chem Soc, 52, 4528 1930

9 О Dobner, W Miller Ber , 14, 2812, 1881, 16, 2464,1883

10 W All Her Ber, 24, 1920, 1891, 29, 1462, 1896

11 С Beyer J pract Chem, 2,33,393,423, 1886, Ber, 20, 1767, 1884

12 С Fugle г, P Riehm Ber, 18, 2245, 1885

13 P R iflh in Ann , 238, 1, 1887

14 В Campbell, J Schaffner J Am Chem Soc 67. 86 1945

15 W M at lies, W Sauermich Ber, 89, 1183, 1956

16 О Dobner Ber, 20, 277, 1887, 27, 352 1864, \nn, 242, 270, 1887, 249, 109, 1888

17 W Borsche Ber, 41, 3884, 1908, 42, 4072, 1909, Ann. 544, 272, 1940

114

18 J В Merchant, R M Bhandarker J lnd Chem Soc , 40, 353,

страница 22
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28

Скачать книгу "5,6-бензохинолины" (1.7Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
старинные вывески на магазинах
белоусово вентиляторы из стеклопластика
вентилятор вкр 30/22-ze
аренда микрофонов москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.02.2017)