химический каталог




5,6-бензохинолины

Автор Н.С.Козлов

н. с. КОЗЛОВ

5,6-

БЕНЗОХИНОЛИНЫ

ИЗДАТЕЛЬСТВО «НАУКА И ТЕХНИКА» МИНСК 1970

УДК 547.851.832

Козлов Н. С. 5,6-бензохинолины.

Мн., «Наука и техника», 1970 г., стр. 136.

В работе описываются все существующие в настоящее время основные способы получения 5,6-бензохинолннов и их производных, известные в отечественной и зарубежной литературе. В основном материал книги построен на изложении работ автора по синтезу 5,6-бензохннолнновых оснований. Приводятся данные о синтезе лпзергиновой кислоты — природного соединения, производного 5,6-бензохинолина и синтеза аналогов лпзергиновой кислоты, обладающих разнообразной физиологической активностью.

Таблиц 11. Библиографий — 269 назв. Рисунков 4.

Предназначена для научных работников, занимающихся синтезом азотистых гетероцнклов.

2-5-3

123-70

ПРЕДИСЛОВИЕ

Несмотря на многочисленные исследования соединений хинолинового ряда, интерес к их изучению непрерывно возрастает с каждым годом.

Такое положение объясняется тем, что изучение природных и синтетически полученных хинолиновых оснований открывает новые перспективы их широкого использования в различных областях науки и техники.

Установлено, что хинолиновые соединения обладают широким спектром физиологического действия. Среди них найдены соединения, обладающие противомалярийной, противоопухолевой, канцерогенной и противотуберкулезной активностью, местноанестезирующим и противовоспалительным действием.

Хинолиновые соединения оказались весьма ценными исходными веществами в синтезе разнообразных красителей, фотосенсибилизаторов — цианиновых красителей, катализаторов полимеризации и т. д. Рекомендуется применение хинолиновых оснований для использования в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и стимуляторов роста. С каждым годом область практического применения хинолиновых препаратов непрерывно расширяется.

В настоящее время разработаны самые различные способы получения хинолиновых соединений, с помощью которых осуществлен синтез большого числа веществ хинолинового ряда. Представление о получении и применении хинолиновых оснований можно получить по данным реферативных журналов, в которых только за 1968 г. указано более одной тысячи вновь синтезированных соединений.

3

В настоящее время'исследования в области химии хинолина осуществляются в самых различных направлениях. Проводится изучение сложной химической природы хинолиновых соединений с помощью современных физических и физико-химических методов исследования, детально изучаются механизм реакций синтеза и связь между реакционной способностью и строением молекул хинолиновых оснований. Много исследований проводится в области синтеза соединений хинолинового ряда с целью получения веществ, имеющих практическую ценность.

Среди многочисленных соединении хинолинового ряда значительно меньше изучены 5,6-, 6,7- и 7,8-бензохино-лины и совершенно незначительно — многоядерные производные хинолина. Являясь химическими аналогами хинолина, по сравнению с ним молекулы бензохинолинов или хинолиновых соединений с большим числом конденсированных бензольных циклов благодаря наличию новых конденсированных циклов имеют более сложное химическое строение, большее число сопряженных п-свя-зей и значительно большую площадь, занимаемую молекулой. Но, как известно, все эти факторы оказывают решающее влияние на физические и химические свойства молекулы. Наличие большого числа бензольных ядер позволяет осуществлять реакции, характерные для ароматических соединений, а наличие пиридинового цикла— реакции, характерные для этого класса гетероциклов. Все это открывает широкие возможности для синтеза новых соединений, так как благодаря своей особой химической природе они способны участвовать в самых различных химических реакциях, что дает основание ожидать появления у соединений бензохннолинового ряда и соединений с конденсированными циклами целого ряда новых физических и химических свойств, интересных с научной и практической точки зрения.

Первая попытка выделить химию бензохинолина в самостоятельный раздел химии гетероциклов была сделана Л. Уоллсом [1]. Но сведения о бензохинолинах, приведенные в этой книге, уже не отражают современного развития этой области знания.

НОМЕНКЛАТУРА БЕНЗОХ1ШОЛИНОВ

Бензохинолины существуют в форме трех изомеров, в молекуле которых бензольное ядро в различных положениях сконденсировано с хинолиновым кольцом

N

v4^ N

I

N

II

N

III

Так как исходными продуктами для синтеза бензо-хинолинов явились а- и (5-нафтиламины, в ранних работах бензохинолины назывались а- и р-нафтохинолинами. Позднее эти соединения получили следующие названия: первое —5,6-бензохинолин, второе —6,7-бензохинолин и третье—7,8-бензохинолин. Эти соединения сохранили :вон названия и по сей день главным образом в немецких химических журналах.

Начиная с 1937 г. в американской научной литературе бензохинолины получили несколько видоизмененные названия и иную нумерацию атомов, а именно

2

1гЛз

10

"N4

6

6 5 4 9 10 N1

'" I N1

9

бензо (j) хинолин

бензо (g) хинолин

бензо (Л) хинолин

5

Иногда бензохинолины рассматривают как азаиро-изводные их карбоциклических изостеров. В таком случае 5,6-бензохинолин называется 1-азафенантреном, 6,7-бензохинолпн — 1-азаантраценом, а 7,8-бензохпно-лин — 4-азафенантреном.

В отечественной химической литературе для названия бензохинолиновых соединений применяют самые различные принципы, что вносит некоторую путаницу в этот вопрос.

В своих работах для обозначения производных 5,6-бензохинолина мы руководствовались следующими правилами: нумерация начинается с атома азота, а затем углеродные атомы обозначаются по общепринятой системе нумерации хинолинового ядра. Положение заместителей указывается арабскими цифрами.

Приводим примеры применяемой в настоящей работе номенклатуры:

3

4' 6 7

5,G-бензохинолин 2-феинл-5,6-бензохинолин ' II \_S~U

NO

2'-питро-2-(/1-хлорфенил)-5,6-бензохинолин

СООН

з I а/у /\

7

1-метил-1. 2, 3, 4, 4а, 7, 8, 8а-октагидро-5, 6-бензохннолин-3-карбоновая кислота

6

Аг-/^-^_^-/\_Ar

/!-[б11с-4-(2-арил-5,б-бензо.хинолил)]-бензрл 4, 4'-[бис-4-(2-арнл-5,6-бензохинолил)]-дифенил

-CH=CH--T Y-Ar

! ! .4 .1 2-арил-4-(3-тенилиден)-метил-5, 6-бен-

I II T зохинолин или 1-(2-тиенил)-2-[4-(2-арил-

-5, 6-бензохинолил)]-этилен

3 4 A

1=CH—Г V-Ar

1-фенил-4-[4'-(2-фенил-5, 6-бен-зохинолил)]-бутадиен-1, 3 или 2-арил-4-(циннамилиден)-ме-тил-5, 6-бензохинолин

I I

\^\_Аг

I I] 2-арил-3,4-(Г , 2'-циклогекси-| I , леи)-5, 6-бензохинолин

7

0=

I iAr I 11

' Аг-Д-Аг 7' 5 I

I'Nil I 6 7 3'

2-арил-З, 4-[2', З'-циклогексе-нон-1'] -5, б-бензохинолнн

2, 2'-бис-(арил)-4, 4' g -(арил)-хипо-5, 6-хи1

ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА

В отличие от хинолина 5,6-бензохинолиновое ядро в природе встречается значительно реже. В настоящее время лишь в алкалоидах спорыньи обнаружено в качестве основного структурного элемента ядро 5,6-бензо-хннолина, сконденсированное с ядром индола.

страница 1
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28

Скачать книгу "5,6-бензохинолины" (1.7Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
металлический сайдинг бревно цена в рязани
радиатор биметаллический sira купить
барные табуреты интернет магазин
купить кухоный комплекс из кирпича

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)