химический каталог




Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)

Автор Н.К.Кочетков, И.В.Торгов, М.М.Ботвиник

актическое значение сапонинов, сильно возросшее за последнее время, состоит в использовании их как исходного сырья для синтеза стероидных соединений. Примером сапонинов является сарсасапонин (XLVII).

цимароза рамноза

глюкоза XLVI глюкоза XL VII

6. Другие растительные гликозиды. В растительном

мире встречаются и многие другие гликозиды, содержащие различные

жирные, жирноароматические или гетероциклические агликоны. Исследование гликозида амигдалина (XLVIII), содержащегося в горьком

миндале, в свое время послужило Либиху и Велеру отправной точкой

для создания первой теории органической химии — теории радикалов.

Давно известен также S-гликозид синигрин (XLIX), находящийся в горчице и обусловливающий ее едкий вкус. Большое практическое значение имел гликозид индикан (L), содержащий в качестве агликона

индоксил, дающий при окислении индиго.

/О—глюкоза /OS03K

с6н5сн/ СНа=СН—СНа—

N3N Ч5_глюкоза

XLVIII

/ \ О—глюкоза

\/\NH/

L

7. Сложные гликозиды животного происхождения. Исключительно большое, но еще не вполне ясное ? физиологическое значение имеют многочисленные и очень слабо изученные группы

сложных углеводсодержащих всшеств животного происхождения, которые построены по гликозидному типу. Сюда относятся гликопептиды — вещества, в состав которых входят пептиды и углеводы. Эти

соединения содержат, очевидно, различные типы связей углевод —

аминокислота, одной из которых является, несомненно, гликозидная

связь.

Также очень мало изучены входящие в состав нервной ткани, в частности, в состав серого вещества головного мозга, гликолипиды. Из них наиболее хорошо исследованы цереброзиды, для которых предполагают групповое строение (LI).

СНз—(CHa)i2—СН=СН—СН—СН—СН20—галактоза

ОН NHCOR

LI R^C22

Интересно отметить, что аналогичные вещества, где место галактозы занимает глюкоза, найдены в организме людей, больных адиссоновой болезнью.

Выше упомянуты наиболее хорошо очерченные и изученные группы природных гликозидов; однако число представителей и новых типов соединений этого класса непрерывно увеличивается. Особенно интересны гликозиды последней группы ввиду их большого значения в жизненных процессах. Эта группа подвергается в настоящее время интенсивному изучению.

Некоторые из природных гликозидов были получены синтетически. Введение углеводного остатка в молекулу аглпкона производится обычными методами синтеза гликозидов с учетом того, что нужно получить гликозид заданной конфигурации; чаше всего для этого используют обычно метод Кенигса — Кнорра. Для полного синтеза природных гликозидов применяется обычно одна из двух схем.

1. Введение углеводного остатка в готовый агликон, в котором все излишние гидроксилы, кроме подлежащего гликозидации, защищены подходящим образом. После введения остатка сахара, также защищенного, защищающие группы снимаются. Как пример такой схемы можно привести синтез арбутина, осуществленный Робертсоном и Уотерсом.

2. Другая схема, применяемая обычно для синтеза гликозидов со сложным агликоном, состоит во введении остатка углевода в промежуточные продукты синтеза, которые далее в мягких условиях подвергаются соответствующим реакциям конденсации. В результате этих реакций завершается построение агликонной части молекулы, в которой в подходящем месте уже находятся остатки сахара. Таким путем Робинсоном и Тоддом был, например, осуществлен синтез природных антоцианов.

ЛИТЕРАТУРА

S.Bayne, J. Fewster. The osones. Adv. carbohydrate chemistry, 1956, II, 44. *? J. Conch ie, G.Levy, C. Marsh. Methyl and phenyl glucosides of common sugar. Adv. carbohydrate chemistry, 1957, 12, 158.

A. Fester, W. О v e r e n d. Carbohydrate phosphates. Quart. Rev., 1957, II, 61.

L. H а у n e s, F. Newth. Glycosyl halides and their derivatives. Adv. carbohydrate chemistry, 1955, 10, 207.

B. Heifer ich. The glucals. Adv. carbohydrate chemistry, 1952, 7, 247.

J.Honeyman, J. M о r g a n. Sugar nitrates. Adv. carbohydrate chemistry, 1957, 12, 117.

R. Lemieux. Some implications in carbohydrate chemistry of theories relating to the

mechanisms replacement reactions. Adv. carbohydrate chemistry, 1954, 9, 1. Ch. Mc Closkey. Benzyl ethers of sugars. Adv. carbohydrate chemistry, 1957, 12, 137. L.Mester. Phenylhydrasone und verwandte Derivate der Zucker. IV Inter. Congr.

Biochemistry, 1955, 1, 160. J.Mills. The stereochemistry of cyclic derivatives of carbohydrates. Adv. carbohydrate

chemistry, 1955, 10, 2. F. Newth. Sugar oxides. Quart. Rev., 1959, 13, 30.

E. Pacsu. Carbohydrate orthoesters. Adv. carbohydrate chemistry, 1946, 1, 77. S. Peat. The chemistry of anhydrosugars. Adv. carbohydrate chemistry, 1947, 2, 37. J. S u g i h a r a. Relative reactivities of hydroxy! groups of carbohydrates. Adv. carbohydrate chemistry, 1953, 8, I. R. Tips on. Sulfonic esters of carbohydrates. Adv. carbohydrate chemistry, 1953, 8, ]0'L

Глава 5

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ МОНОСАХАРИДОВ

Из всего разнообразия возможных превращений полифункциональной молекулы м

страница 42
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)" (5.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт холодильника Vestel GN 365
стеклянные столы для компьютера
штатная магнитола на киа рио
купить fissler passion

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.04.2017)