химический каталог




Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)

Автор Н.К.Кочетков, И.В.Торгов, М.М.Ботвиник

| . Pd

Ts

[C,Hb]jCCl

Н-вал-орн-лейц-фал-прол-ОСНз [L,L , L, D, LJ »

!

Ts

NaOH

Триткл-вал-орн-лейц-фал-прол-ОСНз »тритш1|-вал-орн-лейЦ-фал-11ролЮН^1)

Ts Ts

QHu— N=C=N—CeHn

(I) -f- Н-вал-орн-лейц-фал-прол-ОСНз— ?

I

Ts

Тритил-вал-орн-лейц-фал-прол-вал-орн-лейц-фал-прол-ОСНз [L, L, L D L}&

I I

Ts Ts

NaOH

* тритил-вал-орн-лейц-фал- прол-вал-орн-лейц-фал-прол-ОН

I I

Ts Ts

n-02N— CeH40]2SO F3CCOOH

* (тритил-вал-орн-лейц-фал-прол)а—OC6H4N02 -ц-^—?

—* Н(вал-орн-лейц-фал-прол)2—OC6II4N02 I

Ts

i

вал-орн-лейц-фал-прол

^ Na/ЮЫжцн*}

Ts

пиридин*

прол-фал-лейц-орн-вал i

Ts

вал-орн-лейц-фал-прол

HCI 1 ' 2Hd [L, L, L, D, Lb

прол-фал-лейц-орн-вал

Грамицидин С синтезирован Швицером и Зибером в 1956 г.

Примером синтеза гетеродетного циклопептида может служить син тез окситоцина. Ниже приведен синтез, проведенный дю Виньо и Бо данским. Окситоцин получен последовательным нанизыванием амино кислотных остатков со стороны карбоксильного конца молекулы с ис пользованием д-нитрофениловых эфиров.

1)Кбз-лейц-ОСбН4К02+Н-глиц-ОС2Н5->Кбз-лейц-глиц-ОС2Н5 >

лейц. -глиц.-ОС2Н5

НВг/СН3СООН» прол-лейц-глиц-ЫИг

3) Kes-lS-EEHSMLUHC-OCerliNOi+NPON^eftu-MHu-MHi-*

НВг/СН{СООН

кбз-[5-бензчл]цчс-прол-лейц-глиц-ЫН2

\IH2iS-5jH3 11]цчс-п Ю1-1ЕЙЦ-пиц- мНг

4) кбз-acп[NH2]-OCeH4N02^-NH^[S-бeнзил]-циc-пpoл-лeйц-глиц-NH2 —?

НВг/Сн3СООН

кбз-асп^Н2]-цис[3-бензил]-прол-лейц-ГЛ1Щ-МН2 — ?

—> NH2acnlNH2)-UHC[S-6eH3H П-про мейц-глиц-NН2

5) кбз-глут[ЫН2]-ОСвН4М02+МН2асп[МН2]-цис[$-бензил]гфол-лейц-глиц-ЫНг^

HBr/CHjCOOH

кбз-глут[ NH2] -асп[ЫН2]-цис [S-бензил] - прол-лейц-глиц-N Н2 ?

6) кбз-изл-ОСвН4Ы02-г+ ЫН2-глут[МН2]-асп[МН2]-цис[5-бензил1-прол-лейц-глиц-МН2 —

НВг/СНзСООН

«бз-изл-глут[МН2]-асп[МН2]-Цис[5-бензил]-прол-лейц-глиц-МН2 ?

[МН2-изл-глут(ЫН21-асп[^На1-цис[3-бензил1-прол-лейц-глиц- >IHG

7) кбз-тир[0-БГНЗИ1]ОС6Н4Ы024-Т-ЫН2-изл-глут[МН2]-асп[ЫН2]-цис[$-бензил]-прол-лейц-глиц-ЫН2 — кбз-тиp[0-бeнзил]-изл-глyт[^4Hг]-acпI^IH2]-циc[S-бeнзчл]-пpoл-лeйц-глиц-NH^

НВг/СНзСООН

j N Н2-тир[0-бензил] - изл-глy"WNН2]-acnjN Н2]-цис[S-бензил)-прол-лейц-глиц-N Н2

N Н2-глу т[ N Н21 -асп[ N Н2] -цис[ S-бензил] -прол-лейц- глиц- 'N Н28) K63-UHC-[S-6eH3^]-OC6H4N024-NH2-THp- [О-бензил] -изл-глут[гШ2]--acn[NHJ -цис[3-бензил]-прол-лейц-глиц-МН2—*

—»Кб з- цис[5-бензил-1 - тир[0- бензил] - изл- глут[ЫН2]- acn[NH2l- U.HC[S- бензил]

Na/NH3

прол-лейц-глиц-МН2 >

ъ

|ЫН2-цис15Н]-тир-изл-пут|МН3|-э:п[ vl -i2l-mz[S 4|-то1-лейц-глиц-\|Н2[

цис-тир-шл-глут[МН2]-асп[^Н2]-цис-прол-лейц-глиц-МН2

S

ОКСИТОЦИн [L, L, L, L, L, L, L, L, L]

Глава 2

РЕАКЦИИ ПЕПТИДОВ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ ИХ СТРОЕНИЯ

Реакции пептидов

Пептиды дают все реакции, которые характерны для аминокислот, с теми, однако, коррективами, которые вносят увеличение молекулярного веса, увеличение расстояния между аминной и карбоксильной группами и главное — появление новой функциональной группы — амидной. Специфической для пептидов является биуретовая реакция: с солями меди в щелочной среде пептиды дают окрашенные комплексы,, например,

*н2о

Na2

Дипептиды образуют комплексы синего цвета с максимумом поглощения ~610 тц в ультрафиолете, трипецтиды — комплексы фиолетового цвета, с максимумом поглощения ~580 m\i и тетрапептиды и пептиды с более длинной 'цепочкой—«розовые, максимум ^поглощения ~505 гп|ы.

Окраска комплекса зависит также и от тех аминокислотных остатков, которые входят в состав пептида. Так, оксиаминокислоты смещают спектр поглощения в сторону более коротких волн. Пептиды, образованные по у_карбоксильной группе глутаминовой кислоты, не дают биуретовой реакции.

Биуретовая реакция является не только качественной, но и количественной. Она позволяет следить за ходом гидролиза белков и устанавливать содержание пептидов в смесях с различной длиной цепи. Значительный вклад в изучение биуретовой реакции и способов ее использования для определения строения белков внесли Н. И. Гаврилов,. М. И. Плехан и К- Т. Порошин.

Пептиды дают нингидринную реакцию, но в отличие от аминокислот, при этом не выделяется СОг

со

R_CH—СООН+

NH

со

~* RCOH+NH3+COs

СО

R_CH—CONHCH2COOH+

I *

со

?-» RCO—CONHCHaCOOH+NHj

По количеству выделившейся С02 можно определить содержание аминокислот в смеси, а по разности между общим азотом смеси и азотом аминокислот — содержание пептидов.

Пептидная NH—СО-группа не реагирует с нингидрином, но ее можно обнаружить так называемой бензидинной реакцией. При действии на соединения, содержащие NH2 и NH-группы, газообразным хлором образуются N-хлорзамещенные производные, которые вытесняют иод нз йодистого калия и при последующей обработке бензидином или то-лидином окрашиваются в темно-синий цвет. Реакция мало специфична.

До недавнего времени считалось, что пептидная NH-CO-группа относительно инертна. Вследствие оттягивания электронов на кислород атом азота становится малоспособным к нуклеофильным реакциям, а водород — малоподвижным. Исследование пептидов и аминоацил

страница 177
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)" (5.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
поселки с участками новорижское шоссе
купер флекс купить интернет магазине
подставка хрустящая корочка купить
сколька стоит покраска и вмятина заделать

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.07.2017)