химический каталог




Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)

Автор Н.К.Кочетков, И.В.Торгов, М.М.Ботвиник

XIV), который, в свою очередь, легко получается из анизола л пропионовой кислоты. Действием гидразингидрата на кетон (XXXIV) получается азин (XXXV).

Каталитическое гидрирование азина приводит к получению азосое-динения (XXXVI), при нагревании которого происходит отщепление молекулы азота и получается метиловый эфир гексэстрола (XXXIa). Здесь, можно применять самые обычные методы отщепления метильной группы, т. е. действовать бромистым водородом, в результате чего получается гексэстрол.

Среди синтетических экстрагенов встречаются и производные дифе-нилпропана, из которых так называемый бензэстрол (XXXVII) (или октофоллин) имеет практическое применение. Он синтезируется из; анисового альдегида (XXXVIII) и /г-метоксибутирофенона (XXXIX). Конденсацией обоих компонентов получается непредельный кетон (XL), который присоединяет молекулу магнийэтилбромида и образует кетон (XLI). Действие на него магнийметилиодида приводит к карбинолу (XLII), который после дегидратации и гидрирования превращается в смесь соединений, общая формула которых (XLIII).

С.,Н

CHjO^ У сно <- QifO\ Уосна-»

XXXVIII XXXIX

сн,о<( Усн=ас^н5) со^ У осн.,—XI.

c*H*MgBr- сн,сн^>чрн - in —со-^З^осн, ™Ј*L

XL

см3 ^

C2HS

с2н5) но

CI

XL1I

С2Н5 СН3

СгНг,

13о-^^н:н-а 1-сн-<^^уоа

С2НГ> CHj

XLIII*

С2гц

но-<( Усн - сн - сп^ у он

С,П, СН3

XXXVI!

Демстилированием соединения (XLIII) был получен (после разделение на изомеры) бензэстрол (XXXVII), активная доза которого равна 0,8у.

Позже было открыто не менее 500 соединений, которые в той или иной степени вызывают эстрогенное действие. Большинство из них производные стильбена или дифенилэтана, но некоторые принадлежат и к другим классам, например, /г-хлортрифенилэтилен.

С6Н5СН=С (CfiH5) (CHdCl-n).

Поэтому возник законный вопрос, какие особенности строения обусловливают эстрогенную активность. Несомненно, наличие ароматического-кольца является необходимым признаком, так как его гидрирование совершенно снимает физиологическое действие эстрогенных гормонов. Сейчас также считают, что в соединении должны быть активные группы (кетонные, гидроксильяые), способные образовывать водородные

•связи и могущие давать в организме комплексы с белками. Поскольку -белки имеют определенное пространственное строение и в них чередуются аминные и карбонильные группы, то и в эстрогенах между активными группами также должно существовать некоторое оптимальное (для образования комплексов) расстояние. Для классических эстрогенов эстрона (XLIII) и эстрадиола (XLIV) оно составляет около ПА.

Для стильбэстрола (XXX), гексзстрола (XXXI) (мезоформа) и «бензэстрола (XLV) оно близко к предыдущему и составляет около 12А.

XXXI XLV

Следует подчеркнуть, что цис-изомер стильбэстрола (XLVI), где расстояние между гидроксильными группами всего 7А. неактивен. Рацемат

тексэстрола (XLVII) в тысячу с лишним раз менее активен, чем -его мезоформа (XLVIII) и, действительно, расстояние между гидрокси-лами в первом значительно больше, чем во втором (особенно хорошо это видно на моделях).

Все же остается непонятным, почему гидрирование одного из колец гексэстрола влечет за собой резкое падение активности, в то время как у эстрадиола наличие спиртового (нефенольного) гидроксила не сказывается на величине эстрогенного действия,

В клинической практике эстрогенные гормоны применяются при расстройствах женской половой сферы, при лечении рака предстательной железы и рекомендованы при язвенных болезнях. В сельском хозяйстве их применяют для стимулирования роста молодняка, для увеличения яйценоскости и пр.

ЛИТЕРАТУРА

И.Н.Назаров, Л.Д.Бергельсон. Химия стероидных гормонов. М.( Изд-во АН СССР, 1955.

Л. Ф и з е р, М. Физер. Химия природных соединений фенантренового ряда. М., Гос-химиздат, 1953.

Глава 5

АНДРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ

Уже давно было известно, что при пересадке семенников молодым кастрированным петушкам у них восстанавливаются вторичные половые признаки, возобновляется рост гребня, изменяются голос и поведение. Отсюда был сделан правильный вывод, что в семенниках содержатся какие-то активные вещества, обусловливающие половые отличия и половую деятельность.

В 1927 г. были разработаны количественные методы определения активности экстрактов и было обнаружено, что активное начало содержится не только в семенниках, но и в моче половозрелых мужчин (до 1 мг в литре).

Общепринятым считается тест на рост гребня у молодых кастрированных петушков. Испытуемый экстракт вводят ежедневно инъекциями масляного раствора в течение 3—5 дней и замеряют увеличение-гребня через сутки после последней инъекции. Единицей считается наименьшее количество вещества, вызывающее рост гребня на 15—20% (так называемая петушиная единица). Имеется и другой тест — на рост семенных пузырьков у кастрированных грызунов. Дегенерированные-после кастрации пузырьки вновь вырастают при инъекции активного-начала и возобновляют секреторную деятельность. Как и при определении эстрогенной акт

страница 119
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)" (5.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
земельный участок возле воды и леса
zwilling j a henckels цены
прокат аренда микроавтобуса
крепления vesa

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(29.05.2017)