химический каталог




Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)

Автор Н.К.Кочетков, И.В.Торгов, М.М.Ботвиник

Х

Глюкозиды сапогенинов (сапонины) распространены в растениях. Некоторые из них являются ядами для определенных классов животных (например, рыб). В химии стероидных соединений они имеют значение как дешевые исходные продукты для частичного синтеза.

хх , XXI

Сердечные агликоны. Все сердечные агликоны (генины) содержат 3-ОН и 14-ОН-группы. У многих генинов имеется также 5-OH-rpynina и кислородсодержащий заместитель при С ю . В отличие от прочих стероидов кольца С и D в генинах всегда сочленены в цис-положении. У некоторых представителей имеются гидроксильные группы в положениях 11 и 16. Характерным для всех генинов является наличие в положении 17 непредельного у-лактонного кольца. Из важнейших представителей назовем периплотенин (XX), строфантидин (XXI) и сарментогенин (XXII).

Сердечные агликоны встречаются в виде гликозидов в некоторых растениях. Эти гликозиды оказывают стимулирующее действие на сердечную мышцу и широко применяются в медицине. Сами генины являются ядами судорожного действия и не находят применения.

Яды жаб и агликоны морского лука. Эти соединения очень близки по строению к сердечным агликонам, но содержат в положении 17 не у-а 6-лактонное кольцо. Для примера можно указать сциллареозидин (XXIII) (из морского лука) и буфоталин (XXIV) <из европейских жаб).

Приведенные соединения обладают действием на сердечную мышцу и находят ограниченное применение.

Стероидные алкалоиды. Стероидные алкалоиды имеют в положении 3 ОН-, амино- или диметиламиногруппу и боковую цепь из 8 углеродных атомов (как у холестерина), которая посредством атома азота или кислорода соединена с С (^-углеродным атомом. Характерными представителями этого класса являются соланидин (XXV) (из картофеля) и соласодин (XXVI) (из паслена птичьего).

XXV СН3 XXVJ

Соласодин представляет интерес как доступное сырье для частичного синтеза стероидов.

Следует сказать, что изучение стероидных алкалоидов еще только начато и в будущем могут быть открыты алкалоиды самого разнообразного строения.

Вполне возможно, что по мере развития химии природных веществ класс стероидов будет обогащаться новыми группами соединений.

В последнее время к классу стероидов причисляют иногда и тритер-пеновые спирты, выделяемые из ланолина, именно ланостерин (лано-стенол) (XXVII) и ланостадиенол (XXVIII).

Номенклатура

Единой номенклатуры стероидов пока нет. Сложность и многообразие стероидных соединений вынудили химиков пользоваться многими тривиальными названиями и все предложения по номенклатуре сводились только к некоторому упорядочению уже существующих названий и устранению недоразумений. Часто одно и то же соединение имеет два, а то и три полурациональных названия. Более или менее общепринятыми являются названия перечисленных ниже ключевых углеводородов определенного пространственного строения; все отклонения 'от этого строения обозначают с помощью букв а и ? или приставок.

R =Н R - СгН5

Аллопрегная (5а- прегнад)

Холестан

Копростан (5Д-холесган)

сн3

Эстран (19-нортестан)

Для стероидных генинов и сапогенинов в качестве основных предложены следующие соединения:

До сих пор прочно удерживаются тривиальные названия основных

стероидных кислот.

Если скелет какого-либо соединения отличается от скелета одного из ключевых соединений отсутствием метальной или метиленовой групп, то его название получает приставку «нор», перед которой ставят номер отсутствующего атома или буквы, соответствующие данному кольцу. Наоборот, расширение кольца отмечается приставкой «гомо».

В химии стероидон встречаются соединения, в которых одно из колец раскрыто. Чтобы не менять основного названия, перед ним ставят номер атомов и приставку «секо», например,

2,3 - секохолестав -2,3 -дикцслота

До сих пор употребительны приставки «эпи» и «алло», означающие иную пространственную ориентацию 3-ОН-группы и водорода в положении 5, соответств ен но

Приведенных данных достаточно, чтобы дать название практически любому до сих известному стероидному соединению, исключая стероидные алкалоиды, для которых (как, впрочем и для всех алкалоидов) прочно утвердились тривиальные названия.

ЛИТЕРАТУРА

И.Н.Назаров, Л.Д.Бергельсон. Химия стероидных гормонов. М., Изд-во АН СССР, 1955.

Л. Физер, М. Физер. Химия природных соединений фенантренового ряда. М., Гос-химнздат, 1953.

Comptes rendues de la XVIII Conference. Zurich, 1955, p. 190—207.

Глава 2

УСТАНОВЛЕНИЕ СТРОЕНИЯ ОСНОВНЫХ СТЕРОИДНЫХ

СОЕДИНЕНИЙ

Установление строения основных и наиболее доступных стероидов — холестерина (I) и холевой кислоты (II) потребовало свыше столетия работы многих поколений химиков и было закончено лишь в 1934 г. Эти исследования представляют одну из самых ярких страниц в истории органической химии.

Однако невозможно строго придерживаться хронологического, принципа в изложении работ, и поэтому целесообразно выбрать из огромного экспериментального материала лишь некоторые наиболее яркие иллюстрации, подтверждающие строение стероидов. Уже из аналитических данных о холестерине

страница 107
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)" (5.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
склады для домашних вещей в марьино
радиаторы для газового отопления
ножницы кухонные многофункциональные
гиросткутер купить зацепа

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)