химический каталог




Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)

Автор Н.К.Кочетков, И.В.Торгов, М.М.Ботвиник

сть стероидов побудили разработать тонкие методы синтеза и ана

лиза и дали стимул к открытию химических реакций, казавшихся вначале необычными. Работы по полному синтезу стероидов являются большим достижением химической мысли и, несомненно, принадлежат к числу важнейших завоеваний органической химии.

Прежде чем перейти к классификации стероидов и их номенклатуре, отметим, что пространственное положение заместителей в молекуле принято обозначать греческими буквами а и р. Буква а обозначает транс-положение заместителя по отношению к ближайшей метильной группе, которую условно считают лежащей над основной плоскостью молекулы (в дальнейшем, при обсуждении вопроса об абсолютной конфигурации стероидов, мы увидим, что это соответствует действительности); буква |3 означает цис-положение заместителя по отношению к той же группе. Принятая сейчас классификация стероидов, с одной стороны, отражает их химические особенности, а с другой — их физиологическое действие.

Классификация

Классификация включает стерины, желчные кислоты, гормоны эстрогенные, андрогенные, гестагенные, коры надпочечников (корти-коиды), стероидные сапогенины, сердечные аглюконы, яды жаб (и аглюконы морского лука), стероидные алкалоиды.

Стерины отличаются наличием р-гидроксильной группы в положении 3, имеют две ангулярные метильные группы (R = R/ = CH3), боковую алифатическую цепь, содержащую 8, 9 или 10 углеродных атомов и часто одну или несколько двойных связей. Все они построены по общей формуле

СН3 СП3

Наиболее важным стерином является холестерин (I), содержащийся во всех животных клетках (особенно много его в клетках нервной ткани). Близки к нему продукты его гидрирования — холестанол (II) и ко-простанол (Ш), представляющие продукты обмена холестерина.

Среди стеринов растительного происхождения отметим эргостернн (IV) (содержится в дрожжах) и стигмастерин (V) (содержится в соевом масле), которые представляют интерес для частичных синтезов стероидных гормонов.

Близко к стеринам стоит также группа витамина D, не имеющего скелета циклопентанофенантрена, но генетически тесно связанного со стеринами и образующегося из них (при облучении.

Желчные кислоты. Эти кислоты отличаются цис-сочетанием колец А и В, имеют За-ОН-группу, большинство — боковую цепь из пяти углеродных атомов с карбоксилом на конце и иногда дополнительные гидроксильные или кетогруппы в положениях 6, 7 и 12.

V) VI)

Важнейшей желчной кислотой является холевая (VI), иначе За, 7а, 12а-триоксихолановая кислота, находящаяся в желчи в виде амидов глицина и таурина. Близкая к ней по строению дезоксихолевая кислота (VII) также содержится в желчи (в количествах, в четыре раза меньших по сравнению с холевой кислотой).

Желчные кислоты играют первостепенную .роль в усвоении питательных веществ организмом. Они переводят в растворимое состояние жиры

и другие нерастворимые соединения и делают возможным абсорбцию липоидов сл-изистымм стенок кишечника. Из других желчных кислот упомянем гиодезоксихолевую кислоту (VIII) из желчи свиньи, имеющую некоторое практическое применение в синтезе.

Эстрогенные гормоны. Эти соединения отличаются отсутствием 19-ангулярной метильной группы, 'наличием ароматического кольца А, 3-ОН-группы и окси- или кетогруппы в положении 17. К ним относятся эстрон (IX), эстрадиол (X) и эквиленин (XI).

Эстрон является главным женским половым гормоном, наличие которого обеспечивает развитие женских половых органов и нормальный половой цикл. Эквиленин (совместно с эстроном) играет ту же роль у кобыл.

Андрогенные гормоны. Для них характерно наличие ОН-и кето-групп в положениях 3 и 17. Из них следует упомянуть андро-стерон (XII) и тестостерон (XIII).

Оба гормона обеспечивают нормальное развитие мужских половых органов и вторичных половых признаков. Они влияют также на белковый обмен.

Гест are иные гормоны. К ним относятся прогестерон (XIV) и некоторые родственные соединения

Прогестерон необходим для зачатия и для нормального протекания беременности.

Гормоны коры надпочечников (к о р т и к о и д ы). Для этих соединений характерно прежде всего наличие А4-3-кетонной группировки и оксиацетоновой или диоксиацетоновой цепи в положении 17. Некоторые из них (причем наиболее активные) имеют также 11-ОН-или кетогруппу. Из важнейших представителей назовем дезоксикор-тикостерон (XV), кортикостерон (XVI) и кортизон (XVII).

979

Кортикоидные гормоны абсолютно необходимы для жизни' высших животных. Они регулируют обмен электролитов, обмен углеводов и белков 1в печени и мускулах, обеспечивают правильную теплорегуля-цию и т. д.

Стероидные сапогенины. Все сапогенины имеют 3-ОН-груп-пу, кислородную функцию в положении 16 и иногда также в положении 1, 2 и 12. Большинство из них обладает спирокетальной группировкой за счет окисленной боковой цепи из восьми углеродных атомов и 16-ОН-ТРУП1ПЫ. Наиболее интересными представителями, с которыми придется встретился дальше гори 'частичном синтезе гормонов, являются диосгении (XVIII) и гекогенин (XIX).

XVIII Х!

страница 106
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки)" (5.87Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
участки с коммуникацией по новой риге до 50 км от мкад
привод воздушной заслонки gqd 321.1a
сетка кладочная отзывы
купить коляску для двойни дешево

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)