химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

CH3COCI, ALCLJ

CS2.-15°C + СХ^~

О-АЦЕТИЛ- ^-АЦЕТИЛНАФТАЛИН (75%) НАФТАЛИН (25%)

СН3СОС1, А1С13 г^>^^г-СОСНЗ ^-АЦЕТИЛНАФТАЛИН

сн2сн3

CHJCH^CL, А1С13

Замещение в а-положение идет легче, что становится понятным при рассмотрении ст-комплексов, образующихся при электрофильном замещении:

А-ЭТИЛНАФТАЛИН ?^3^

H2S04 |^JR^PS03H +

^-НАФТАЛИН- А-НАФТАЛННСУЛЬФОКНСЛОТА СУЛЬФОКИСЛОТА

417

418

419

Нафталин окисляется с образованием о-фтаяевого ангидрида при повышенных температурах кислородом воздуха в присутствии VjOs.

СН,

02.V205

480 "С

В промышленности о-фталевый ангидрид получают именно окислением нафталина как более доступного и дешевого сырья по сравнению с о-ксилолом.

СН,

02,У205 350-400 °с

фталевьгй ангидрид о-ксипол

Бензол в аналогичном окислительном процессе превращается в малеиновый ангидрид, но реакция идет при более жестких условиях:

о

О

+ ССЬ + н2о

II -С

Q2.V205 , 400-440 "С

малеиновый ангидрид

Процессы каталитического окисления кислородом воздуха бензола, нафталина, ксилолов и других алкилбензолов, введение в химическую практику катализатора V2Os явились значительным достижением химической технологии, так как оказались экономичнее, экологически чище, технологически удобнее традиционных окислительных процессов с применением обычных окислителей, таких, как КМпО„, К2Сг207, Н202, СЮэ и др.

Фталевьгй ангидрид находит широкое применение в органическом синтезе красителей, пластификаторов полимеров; малеиновый ангидрид — в диеновом синтезе Дильса -Альдера, для синтеза модификаторов (резина) и т. д.

Фенантрен и антрацен окисляются легче бензола и нафталина, первый — обычно до дифенового альдегида и далее до дифеновой кислоты, второй — до антрахинона:

420

421

ригеля.) Фенантрен и антрацен присоединяют водород прежде всего по 9, 10 положениям, но легко гидрируются и дальше:

fY^\ H*Ni -fX^\ %Ni -fTl

M1J 140 °C, 3 МПа U^XJ 200 10 k^^A^J

тетраяин декалин

1,2,3,4-тетра-гидрофенантрен

Н Н

«осо

9,10-дигидро-фенантрен

н н

9,10-дигидроантрацен пергидроантрацен

15.6. Источники ароматических углеводородов

Ароматические углеводороды являются исходными продуктами для получения самых разнообразных, необходимых человеку веществ: физиологически активных, вкусовых, душистых, взрывчатых, полимеров, красителей и др.

Наиболее важным источником получения ароматических соединений является уголь. Поскольку именно уголь в истории развития цивилизации был одним из первых используемых природных ресурсов, основной областью органической химии, промышленного органического синтеза в XIX веке, в период становления органической химии, была химия ароматических соединений. Переориентация исследований и технологических процессов органического синтеза на предельные и непредельные углеводороды стала необходимой и возможной в связи с доступностью нефтеого сырья как более экономичного и удобного для пе-ботки.

Дри получении из каменного угля кокса, одного из ос-компонентов металлургического цикла, одновре-во образуются каменноугольная смола и коксовый газ. ование осуществляют на коксохимических заводах на-нием каменного угля без доступа воздуха в коксовых три 1000-1100 °С. [Каменноугольная смола является сложной смесью аро-"йческих соединений (свыше 300 компонентов), из кото-К]фракционной перегонкой выделяют свыше 160 инди-пьных продуктов. Переработка каменного угля осу-яется следующим образом:

Каменный уголь

I I \

Кокс Каменноугольная смола Коксовый газ

(78%) (-3%) (16%)

. \ \ I \

: масло Среднее Тяжелое Антраценовое Пек

* 100 °С масло масло масло (остаток)

I от массы 100-230 °С 230-270 "С 270-360 °С (-50-60%)

молы) (-10-12%) (-8-10%) ,(-18-26%)

Яз легкого масла получают вторичной фракционной пе-кой бензол, толуол, ксилолы, пиридин. Из среднего i фракционной перегонкой и кристаллизацией выделя-вфталин, фенол, хинолин. В тяжелом масле содержатся н, фенол, хинолин, крезолы, дифенил, аценафтен, ен и др. Антраценовое масло наряду с компонентами фото масла содержит карбазол, антрацен, фенантрен и ароматические углеводороды. Остатки антрацено-асла применяют для пропитки шпал. Выделение из фенолов и крезолов обычно осуществляют обра-щелочами, а пиридина, хинолина, карбазола и их водных —- разбавленной серной кислотой.

422

423

Коксовый газ разделяют на легкое масло, фенолы, пиридиновые основания и аммиак поглощением, соответственно, поглотительными маслами, щелочами и кислотами, а также на обратный коксовый газ. Легкое масло коксового газа является основным источником каменноугольного бензола. Оно содержит также толуол, ксилолы, нафталин. Аммиак далее переводят в сульфат аммония (азотное удобрение) или превращают окислением в азотную кислоту. Обратный коксовый газ, состоящий в основном из водорода и метана (52% и 32% соответственно), используют в качестве высококалорийного топлива (обогрев коксовых печей) или как источник водорода (при синтезе аммиака) и метана.

В настоящее время одним из источников, ароматических угле

страница 92
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
двери акустические
наклейки любых размеров на заказ
шкаф для корреспонденции с ячейками
выпрямление и покраска детали автомобиля

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.09.2017)