химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

ьца серьезно влияют на реакционную способ-За работы по связи геометрии и реакционной спо-ти циклогексана Нобелевской премии в 1969 г. удо-I Д. Бартон и О. Хаксли.

\ Химические свойства циклоалканов

ъшие угловые напряжения малых циклов способст-f разрыву цикла и делают их более реакционноспособ370

371

ными по сравнению с углеводородами с открытой цепью и нормальными циклами. Малые циклы вступают в некоторые реакции, характерные для алкенов, реакции присоединения. Нормальные циклы малореакционноспособны и напоминают по свойствам к-алканы, вступая главным образом в реакции замещения (табл. 14-2).

Для циклоалканов характерны перегруппировки с уменьшением или увеличением размера цикла. Такие перегруппировки до стабильных S- или б-членных циклов являются основными реакциями при каталитическом крекинге: t Полиэдрические органические соединения

(последние годы внимание химиков привлекают органе соединения, представляющие собой объемные логические структуры. Такие структуры, помимо теческого интереса, могут представлять большое прак-ое значение. Некоторые из этих полиэдров представ-иже:

кубан

| i fl й

квадрициклен норборнан

быи интерес среди полиэдров вызывает адамантан, ^являющий собой фрагмент кристаллической решет-за. Выделенный впервые в 1933 г. из сырой нефти и рованный в 1941 г., адамантан и его производные сивио изучаются в настоящее время, привлекая вни-I термостойкостью, инертностью и другими интерес-яхвойствами.

372

373

14.5. Практическое значение циклоалканов

Как отмечалось ранее, производные циклоалканов широко распространены в природе. Приведем некоторые примеры таких соединений.

Циклопропановое кольцо отмечено в лактобацилловой кислоте (липоидная фракция Lactobacillus arabinosus), хри-зантемовой кислоте (пиретрин — действующее начало инсектицида далматского порошка, выделенного из далматской ромашки Chrysanthemum cinerarifolium):

СН2-СН=СН-СН2-СН3

Н3С. НО

СН2-СН=СН-СН3

СН3 СООН

СЙН«.

,СООН

С6Н5 труксиловая кислота

апокамфорная кислота камфорная кислота

н3с: сн3

ex

^Х^СН=СН-С-СН3

СН,

^-ирон

375

"СН3 /?-ионон

.он

[О]

[О]

оЧ

• НООС(СН2)4СООН адипиновая кислота

q^NOH оксим циклогексанона

а

NOC1 hv

циклогвксанол циклогексаном

Задачи и упражнения

» р4 "О

1. Напишите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава C6Hi2 (только структурные изомеры). Дайте названия всем углеводородам.

2. Дайте названия приведенным ниже соединениям:

оо «со

а) с водородом (в присутствии Ni);

б) с бромом;

в) с бромистым водородом?

|а. Сравните отношение к действию бромистого водорода: &>) циклопропана; в) циклогексана; I' б) циклобутана; г) пропилена.

риведите уравнения реакций, если они возможны.

&7- Предложите способы получения метилциклопропана: я) из дигалогенпроизводного; ) пиролизом солей дикарбоновых кислот.

Почему синтез макроциклов осуществляется в разбавленных Рюрах? Покажите это на примере реакции

^СН2Вг

(СН2)„ +Zn ^СН2Вг

t Осуществите синтез а- и /7-нононов из цитраля а или Ь. ||40. Осуществите следующие превращения:

3. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров для

следующих соединений:

а) 1,2,3-триметилциклобутан; д) 1,2,3-триметилциклогексан;

б) 1,3-дихлорциклопентан; е) 1-этилбицикло[3,2,1]октен-2;

в) 2-метилспиро[3,4]октаи; ж) декалин;

г) 1 -метилбицикло[4,4,0]декен-1; з) бищяслопентил.

4. Нарисуйте наиболее устойчивую конформации) микоминозы —

продукта расщепления антибиотика магналицина:

СН3 ОН

HO-\-0

ОН микомкиоза

5. Какие продукты образуются при взаимодействии метилциклопропапа со следующими веществами:

Щ сн2=сн-сн3

Д-^Е

СН2=СН-СН3 ?

! •) НООС(СН2)4СООН

;Г) CH3-CH(CH2)3-CH3-СН3

Zn КМпО.

сь

B-=U-B А

кон^

(спирт)

СООН

I.HNQ3> сК;Сг;07< |<^S I H2S04* H2SOt '

N02

376

XV. Ароматические углеводороды (арены)

Ароматическими называют углеводороды, содержащие бензольное ядро. Необходимость выделения таких углеводородов в отдельный ряд связана с особыми химическими свойствами аренов, отличными от свойств других ненасыщенных соединений, как циклических, так и нециклических.

15.1. Строение бензола

В 1825 г. М. Фарадей выделил из светильного газа углеводород, который оказался тождественным веществу, полученному Э. Митчерлихом в 1834 г. перегонкой бензойной кислоты. Элементный состав этого вещества, которое Либих назвал позднее бензолом, Э. Митчерлих установил как С6Н6.

Особое внимание химиков к этому углеводороду на протяжении XX столетия объясняется его специфическими свойствами, решением на его примере ряда принципиальных теоретических проблем органической химии.

Крайняя ненасыщенность (судя по элементному составу) должна бы привести к высокой реакционной способности бензола, склонности к реакциям присоединения, полимеризации. Однако экспериментальные данные выявляют следующие свойства бензола: несмотря на ненасыщенность, для него характерны реакции замещения; устойчивость к окислению в отличие от алкенов; высокая т

страница 84
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
моноколесо ninebot мини
эмблема ямаха светящаяся
optima max evs500
дистанционный кулинарный щуп

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.07.2017)