химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

КМп04 и выпадение осадка диоксида марганца (IV). Эта чувствительная реакция используется в качестве пробы на наличие двойной связи в органических соединениях (Г. Вагнер, 1885).

Аналогичным образом идет реакция окисления алкенов тетраоксидом осмия.

В промышленности гликоли, используемые в составе антифризов, получают гидратацией окисей алкенов (см. раздел 18.2).

10.3.6.5. Озонолиз алкенов

Характерной реакцией окисления алкенов является озонирование. Окисление озоном обычно идет в мягких условиях, с образованием альдегидов или кетонов, но при гидролизе промежуточного озонида в присутствии окислителя (окислительная обработка) образовавшийся альдегид далее окисляется до карбоновой кислоты. Эту реакцию часто применяют для установления строения алкенов (К Харрис, 1904). Механизм реакции озонолиза мало изучен, однако считают, что озонолиз алкенов протекает по следующей схеме:

|Озониды сразу разлагают водой с восстановлением ковой пылью в кислой среде.

L ЗИдентификация альдегидов и кетонов не представляет о труда.

н2оС СН-СНз \ /

о-о

СНз ОчЧ Н3С-С^ + CH-CHj+ н2о2

О уксусный I ©

ацетон альдегид Iin т п

н,о

J.6. Глубокое окисление оение алкенов устанавливают также, анализируя

глубокого окисления сильными окислителями,

KMnQ4 H2S04

Hj-CH=CH-CH3

мер, перманганатом калия, бихроматом калия, в кис-де. В результате полного разрыва двойной связи об-JM кетоны, карбоновые кислоты или диоксид углеCH3COOH + CH3COOH

уксусная уксусная кислота кислота

284

285

сн, I

сн3-с=о+ сн3сн2соон

КМп04 H2S04

Пример 3:

СН, I

сн3-с=снсн2сн3

пропноновая кислота

10.4. Практическое значение алкенов

Практическое значение алкенов связано с тремя основными обстоятельствами.

Во-первых, повышенная реакционная способность алкенов, как это было показано выше, позволяет использовать их в качестве исходных продуктов для получения самых разнообразных, необходимых в жизнедеятельности человека продуктов: галогеналканов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их производных, моторных топлив и т. д., то есть в качестве сырья для промышленности тонкого и основного органического синтеза. Переход химической промышленности на алкан-алкеновое сырье продуктов переработки нефти, как более экономичное энергетически, в 50-60-е годы XX столетия позволил передовым развитым странам мира совершить технологическую революцию.

Во-вторых, алкенами являются многие природные соединения растительного и животного происхождения, играющие важную биологическую роль. Отметим некоторые из них. Например, в состав растительных жиров входят ненасыщенные и полиненасыщенные кислоты (подробнее об их составе, свойствах, биологическом значении см. главу XXI).

рые алкены обладают свойствами, характерными I феромонов. Так, алициклический алкен мускалур (цис-козен-9) является половым аттрактантом самки домаш-i мухи (Musca domestica).

;с-сТ.CWCWC. •Q с

с

нн н

? НННННННН нннннннннннн

„,сн3

.с.с.с с с.с=с.с с.

Н НН НН Н Н н н нн нн нн нн

мускалур

' Отвечающие за запах клетки настолько чувствительны, г буквально несколько молекул этого вещества привле-с Самца. Вещества, которые в крайне малых концентра-L влияют на поведение животных, называются феромо-C помощью феромонов, полученных синтетически, ио привлекать самцов, а затем их уничтожать. Феромо-I являются достаточно простыми, с молекулярной массой ?,300, молекулами, обычно содержащими альдегидную ЙО), сложноэфирную (-COOR), гидроксигруппу (-ОН) ойную связь в различных сочетаниях. Феромонами яв-ся, например, половой аттрактант шелкопряда бомби-, действующий при содержании в воздухе в концентра-[ до 200 молекул в мл, гераниол, привлекающий феро-(рабочей пчелы (содержится в розах), цис-1-додеценил-пат — половой аттрактант капустной улитки:

ОН

286

287

цис- 7-додецепидацетат

В-третьих, алкены являются исходным сырьем для получения полиолефинов. Это одна из важнейших областей применения алкенов. Значение и масштабы мирового производства полиолефинов непрерывно растут. По этим причинам реакции полимеризации алкенов заслуживают отдельного рассмотрения.

10.5. Полимеризация алкенов. Полиолефины

Многократное повторение процессов алкилирования, в которых участвует один и тот же исходный адкен, должно привести к образованию алканов с большой молекулярной массой. Впервые эта идея была осуществлена в 1913 году В. Н. Ипатьевым на примере синтеза полиэтилена. Выдающийся русский химик, заложивший основы химической технологии в области процессов гетерогенного катализа высоких давлений, газофазных реакций, сочетал в себе способности глубокого теоретика, выдающегося практика и организатора производства. Ему обязаны во многом своим становлением и работой многие важнейшие химические производства органического синтеза России и США, где он плодотворно работал в 10-30-е годы XX столетия.

Полимеры — высокомолекулярные соединения, состоящие из повторяющихся простых единиц — мономеров. Полимеры, полученные из олефинов, называют полиолсфи-нами. Поли

страница 66
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
участки в деревне в рассрочку
стоимость виниловой пленки
Крышки Scanpan
меню борды спб

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.04.2017)