химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

рф, древесина, нефть, газ) последние |?Йва наиболее насыщены водородом и являются по этой

217

причине наиболее удобным и дешевым сырьем в органическом синтезе. Переход промышленности органического синтеза на это сырье в первой половине XX века позволил качественно обновить и расширить ассортимент химической продукции, значительно снизив ее себестоимость.

9.2. Нахождение алканов в природе

Основными источниками алканов в природе являются нефть и природный газ. Нефть представляет собой сложную смесь органических соединений, состоящую в основном из алканов, циклоалканов, ароматических углеводородов; алкены в нефти почти никогда не содержатся. Ее состав сильно варьируется в зависимости от месторождения. Например, алканы в очень большом количестве содержатся в пенсильванской (США), татаро-башкирской, грозненской (Россия) нефти, циклоалканы — в бакинской, в уральской нефти много ароматических углеводородов. Природный газ содержит главным образом метан, а попутный нефтяной газ — в основном метан, а также другие летучие алканы — этан, пропан, бутан, изобутан.

9.3. Строение алканов

Особенности строения самым существенным и прямым образом сказываются на физических и химических свойствах органических соединений. Алканы содержат химические связи двух типов: С-С и С-Н. Это типичные ковалентные двухцентровые, двухэлектронные, неполярные химические связи.

Прочность связей С-С и С-Н (табл. 9-3) зависит от типа атома углерода, у которого происходит разрыв связи. Наименее прочной она является у третичного атома углерода, что делает такую связь наиболее уязвимой при химических реакциях.

Дипопьный момент алканов равен нулю, что свидетельствует о неполярном характере связей С-Н и С-С. Межмолекулярные взаимодействия алканов включают главным

|разом дисперсионную составляющую и являются очень быми. Это предопределяет для алканов в твердом состоя-I молекулярный тип кристаллической решетки и легкость

^разрушения.

Изомерия алканов связана, во-первых, со структурой угодного скелета, во-вторых, с вращением по связи С-С. руктурная изомерия алканов впервые была эксперименте доказана А. М. Бутлеровым получением бутана и бутана. В гомологическом ряду алканов, то есть в ряду, тором строение каждого последующего элемента отли-ся на группу СНг, число структурных изомеров быстро г (табл. 9-4).

218

Пространственные конформационные изомеры алканов (см. раздел 3.2.3) имеют малый энергетический барьер и в нормальных условиях не могут быть выделены в индивидуальном виде, так как они быстро переходят друг в друга.

Однако, поскольку конформационная изомерия проявляется относительно каждой С-С связи, ее суммарное влияние становится заметным. Выявление наиболее стабильных конформеров и их взаимопревращения привлекают в последние годы внимание исследователей.

9.4. Физические свойства алканов

Слабостью межмолекулярных взаимодействий обусловлены высокая летучесть и испаряемость низших алканов, очень низкая температура плавления (табл. 9-5).

Очевидно закономерное влияние молекулярной массы алканов на температуры плавления и кипения, на плотность, которая даже у полиэтилена и полипропилена, тем не менее, остается меньше единицы. Разветвления цепи, уменьшая межмолекулярные взаимодействия и делая более рыхлой упаковку молекулярной кристаллической решетки, закономерно снижают по сравнению с нормальными (не-разветвленными) изомерами температуры кипения, плавления и плотность. Первые четыре члена гомологического ряда алканов в нормальных условиях являются газами, от пентана до пентадекана — жидкостями, начиная с гексаде-кана — твердые вещества. Для бытовых целей обычно используют пропан-бутановую смесь, которая легко сжижается при небольших давлениях. Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие имеют характерный бен-зино-керосиновый запах. Запах бытового газа связан с очень малыми добавками серосодержащих соединений, которые специально вводят для обнаружения утечки газа. Высокая летучесть и испаряемость жидких алканов приводит к образованию взрывоопасных концентраций их паров в закрытых помещениях, о чем необходимо всегда помнить для создания безопасных условий труда в таких помещениях.

220

221

9.5. Химические свойства алканов

СШ + С12

Неполярность связей С-С и С-Н предопределяет в основном гемолитический тип разрыва связей и радикальный характер химических реакций. Вследствие высокой прочности связей С-С и С-Н следует ожидать от алканов химической инертности. В каких же условиях и с какими реагентами алканы способны вступать в химические реакции? Проведем анализ простейшей реакции хлорирования метана:

СН3С1 + НС1

Принципиальная возможность протекания данной реакции может быть установлена, согласно уравнению (22), для реакции, протекающей в изобарно-изотермических условиях:

AG = АН - TAS.

Поскольку в результате реакции число частиц не меняется, изменением энтропии (AS) можно пренебречь, тогда AG = АН. Таким образом, для реакции хлорирования метана, согласно (48), получим уравнение изотермы Вант-Гоффа:<

страница 49
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
изготовление акриловых панелей
атерома стоимость удаления
сковорода для стеклокерамической плиты как выбрать
с каких лет можно идти на курсы секретаря референта

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)