химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

инципами в наименовании являются однозначность, простота, удобство (в том числе произношения).

Правила IUPAC не требуют строго систематических названий для всех классов органических соединений. Разрешается использовать названия родоначальника, рассматривая остальные соединения этого класса как его производные, то есть применять принципы рациональной номенклатуры, что позволяет значительно упростить название.

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую (см. раздел 3.2.2 «Оптическая изомерия») функциональную группу, с добавлением в суффиксе родового окончания, соответствующего последней.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи. Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней — в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости — с указанием их количества при помощи приставок умножения, например: ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, то есть номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и при необходимости функциональных групп указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом (такова отечественная практика, в англоязычной практике цифра может стоять перед названием цепи).

4. Названия заместителей (радикалов)' могут быть сис-КГемные и тривиалвные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ян на -ил в названии соответствующего лкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома тлерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется | первичным (-СН3), с двумя — вторичным (СН^СН2тСНз),

I сн3

? с тремя — третичным (CH^j-CHj-СНз), с четырьмя — чет-СН3

X вертичным (CHj-fc^CHj).

СН3

Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил, , обычно носят тривиальное название.

Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или

Наиболее часто встречающиеся радикалы приведены i в таблице 8-1.

сГI о-с-сн3

Некоторые примеры применения номенклатуры ШРАС:

СН3 СН3 ^СН„

снСл) сн3-сн-сн4сн2-сн3| .сн-снЧсЩ

2-(о-толил)пропилацетат

4) СН3-СН-СН2-СН3 2,2-диметилбутан

1снз1 сн2-сн3

"2) СН3

2,4,5-триметил-З-этилгептаи

ml

СН. СН,сн-с=сн-с—С' J н

СН,

4,5-диметил-2-изопропил-2-гидроксигексен-З-аль

Таблица S-I

Примечание. 1) втор- — вторичный, 2) трет третичный, 3) ннорнальный, то есть первичный, 4) о орто, 5) м мета, 6) ппара, 7) правильнее «гидрокси», но встречается часто и «окси».

CI

NH,

5. Названия умножающих префиксов для простых и сложных групп (заместителей), систем циклов даны в таблице 8-2.

J Х-У/ \

4,4'-диаминобифенил (бенэидин)

CI H,N), 1,1 -трих лор-2,2 -бис-(4'-хлорфенил)этан СДДТ)

6. Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они указываются в порядке возрастания старшинства (см. табл. 8-3) или по алфавиту. Последний метод при своей простоте имеет тот недостаток, что в нем отсутствует межъязыковая однозначность, но удобен, так как в каждом языке устанавливает однозначную последовательность.

При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную связи, далее — функциональные группы по старшинству (табл. 8-3).

204

Порядок определения старшинства групп приведен I разделе 3.2.2.4.

Пример 1. Дать название по номенклатуре IUPAC.

сн3 он „

сн,-сн-сн-с-сн=сн-с^

3 I I Н

CI H3G-CH-CH3

5-метил-4-изопропил-4-гидрокси^-хлоргептен-2-аль

(по старшинству) 4-гндрохся^-изопрошш-5-метил-б-хлоргептен-2-аль (по алфавиту)

j. 7. Функциональная группа в названии может быть ука-|зана только в префиксе (табл. 8-4) или в префиксе и суф-| фиксе (табл. 8-5).

Таблица 8-4

Функциональные группы, указываемые только в префиксе

Название только в префиксе Формула Название только в префиксе Формула

фтор -F нитро -N02

хлор -С1 R*-okch -OR

бром -Вг R'-диокси -OOR

иод -I R'-тио -SR

диазо -N-N- К*-сульфонил -SO2R

азидо -N3 Я*-дитио -S-SR

нитрозо -NO

' R* — алкил, арил. Например, -OCH3 — метокси, -ОСбН5 — фенокси, ' -БОгСНз — метилсульфонил, -ООСН3 — метилдиокси, -SC2H5 — '-эгтилтио.

207

Галоген-ангидриды -оил

галогенид; .. .истый (ац ильный остаток) Этаноил хлорид; хлористый ацетил Галоген ангидрид ... кислоты Хлорангндрнд уксусной кислоты

Амиды -амид

(ацильный

остаток) Этанамид, ацетамид Амид

... кислоты Амид уксусной кислоты

Нитрилы СНз-CN -нитрил, циано- Этаннитрил, ацетонитрил Нитрил ... кислоты Нитрил уксусной кислоты Ацетонитрил

А

страница 47
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
monica marmo royal
агрегация тромбоцитов расшифровка
Кухонные ножи Masahiro в москве
как сделать гироскутор

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)