глеводородов 422

15.7. Экологическое послесловие 424

Задачи и упражнения 426

6

7

XVI. ГАЛОГЕНУТЛЕВОДОРОДЫ 430

16.1. Физические свойства галогенутлеводородов 431

16.2. Строение галогенуглеводородов . . 433

16.3. Химические свойства алкилгалогенидов 436

16.3.1. Реакции нуклеофильного замещения 437

16.3.1.1. Механизмы реакций нуклеофильного замещения. . 439

16.3.2. Реакции отщепления (элиминирования) 4S3

16.3.3. Реакции восстановительного расщепления 460

16.3.4. Реакции радикального замещения при насыщенном

атоме углерода 462

16.4. Химические свойства арилгалогенидов 463

16.4.1. Нуклеофильное замещение в неактивированных арилгалогенидах 463

16.4.2. Нуклеофильное замещение в активированных арилгалогенидах 465

16.5. Винилгалогениды 468

16.6. Аллил-, бензилгалогениды 469

16.7. Ди- и полигалогенуглеводороды 470

16.8. Фторуглеводороды 472

16.9. Практическое значение галогенуглеводородов 474

16.10. Способы получения галогенуглеводородов 479

16.11. Экологическое послесловие 484

Задачи и упражнения 485

XVU. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ 489

17.1. Физические свойства спиртов и фенолов 490

17.2. Химические свойства спиртов и фенолов 494

17.2.1. Спирты и фенолы как кислоты . .' 494

17.2.2. Спирты и фенолы как основания и нуклеофильные реагенты 496

17.2.3. Реакции нуклеофильного замещения в спиртах

и фенолах 501

17.2.4. Реакции дегидратации спиртов 506

17.2.5. Реакции электрофильного замещения в фенолах .... 507

17.2.6. Окисление спиртов и фенолов 518

17.2.7. Восстановление спиртов и фенолов 522

17.3. Количественное рассмотрение реакционной способности органических соединений 522

17.4. Многоатомные спирты и фенолы 529

17.5. Природные спирты и фенолы 531

17.6. Практическое значение спиртов и фенолов 536

17.7. Способы получения спиртов и фенолов 543

17.8. Экологическое послесловие 547

Задачи и упражнения 548

XVIII. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 550

18.1. Химические свойства простых эфиров 551

18.2. Циклические простые эфиры 554

18.3. Макроциклические простые эфиры (краун-эфиры) 557

Задачи и упражнения 560

XIX. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 561

19.1. Физические свойства альдегидов и кетонов 562

19.2. Особенности строения альдегидов и кетонов 563

19.3. Химические свойства альдегидов и кетонов 564

19.3.1. Реакции присоединения 565

19.3.1.1. Реакции с азотцентрированными нуклеофилами 567

19.3.1.2. Реакции с кислородцентрированными нуклеофилами 569

19.3.1.3. Реакции с галогенцентриронанными нуклеофилами 576

19.3.1.4. Реакции с углеродцентрированными нуклеофилами 577

19.3.1.4.1. Реакции с п-нуклеофилами 577

19.3.1.4.2. Кето-енольная таутомерия 580

19.3.1.4.3. Альдольно-кротоновая конденсация 583

19.3.1.4.4. Обобщение реакций альдегидов и кетонов

с С-Н-кислотами 589

19.3.1.4.5. Реакции с л-нуклеофилами (С-Н-кислоты, алкены, арены) 594

19.3.1.4.6. Реакции неенолизующихся альдегидов .... 596

19.3.2. Реакции замещения по связи С«-Н альдегидов

и кетонов 597

19.3.3. Окисление альдегидов и кетонов 600

19.3.3.1. Окисление альдегидов 600

19.3.3.2. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов 603

19.3.3.3. Окисление кетонов 604

19.3.4. Восстановление альдегидов и кетонов 605

19.3.4.1. Восстановление до спиртов 605

19.3.4.2. Восстановление до углеводородов 607

19.3.4.3. Восстановление в биологических системах .... 608

19.4. Природные альдегиды и кетоны 609

19.5. Практическое значение альдегидов и кетонов 610

19.6. Получение альдегидов и кетонов 617

19.6.1. Промышленные методы получения альдегидов

и кетонов 617

19.6.2. Препаративные методы получения альдегидов

и кетонов 620

19.7. Экологическое послесловие 623

Задачи и упражнения 624

XX. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 628

20.1. Физические свойства карбоновых кислот 631

8

9

20.2. Химические свойства карбоновых кислот 635

20.2.1. Кислотно-основные свойства 635

20.2.2. Реакции по карбонильной труппе 638

20.2.3. Галогенирование карбоновых кислот по Са-Н связи . . 640 . 20.2.4. Термические превращения карбоновых кислот

и их солей 641

20.3. Дикарбоновые кислоты 644

20.4. Галоген- и гидроксикарбоновые кислоты 647

20.5. Непредельные карбоновые кислоты 650

20.6. Нахождение карбоновых кислот в природе 652

20.7. Практическое применение карбоновых кислот 655

20.7.1. Синтезы на основе карбоновых кислот 660

20.8. Получение карбоновых кислот 663

20.8.1. Реакции окисления 663

20.8.2. Оксосинтез. Карбонилирование спиртов 665

20.8.3. Препаративные методы получения карбоновых

кислот 666

20.9. Экологическое послесловие 667

Задачи и упражнения 670

XXI. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 673

21.1. Химические свойства 674

21.1.1. Реакции по карбонильной группе 675

21.1.1.1. Гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот . . 676

21.1.1.2. Другие реакции сложных эфиров, протекающие

по карбонильной группе 679

21.1.1.3. Реакции ангидридов и галогенангидридов 680

21.1.1.4. Реакции амидов 681

21.1.1.5. Восстановление производных карбоновых

кисл