химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

длиной волны. Если свет пропустить через призму Ни-коля из исландского шпата или кварца, то при выходе он становится поляризованным — эле1стромагтгатные колебания происходят в одной плоскости, которая называется плоскостью поляризации. Оптическую активность измеряют приборами, которые называются поляриметрами (рис. 3.1).

Монохроматический свет, пройдя через поляризатор 2 (призма Николя из исландского шпата), становится поляризованным. Если в поляриметрическую трубку 3 поместить раствор с оптически активным веществом, то поляризованный свет, пройдя через него, приобретает плоскость поляризации, смещенную на угол а.

(40)

Такое смещение наблюдатель будет фиксировать по эффекту полного гашения света поворотом анализатора 4 (призмы Николя расположены таким образом, что плоскости их поляризации повернуты друг к другу на 90 градусов). Измеряют обычно удельное вращение:

И1 = где: [а ]— удельное вращение, а — угол вращения,

Вт

1 — длина слоя жидкости в дм,

с — число граммов оптически активного вещества в 100 мл раствора,

I — длина волны монохроматического света в м, I — температура в °С. Возникает вопрос: какие вещества могут обладать оптической активностью?

В 1848 г. Луи Пастер, отделив пинцетом друг от друга кристаллы двух зеркальных форм оптически неактивной натрий-аммониевой соли виноградной кислоты, получил из неактивной смеси оптически активные вещества. Оба изомера смещали плоскость поляризации поляризованного света на один и тот же угол, но в разные стороны: один — по часовой стрелке (правовращающий, условно (+)), другой — против часовой стрелки (левовращающий, условно (-)). Так впервые были получены право- и левовращающие \ винные кислоты "из неактивной виноградной кислоты. Эти изомеры были названы оптическими антиподами, или оптическими изомерами.

3.2.2.1. Термины, используемые при рассмотрении оптической изомерии

Оптические изомеры — пространственные изомеры, имеющие одинаковый количественный и качественный со; став, одинаковое химическое строение, идентичные по всем физическим и химическим свойствам, но отличающиеся способностью вращения плоскополяризованного света,

; способностью образовывать при кристаллизации кристаллы, являющиеся зеркальными отражениями друг друга.

Оптическая изомерия является важным свойством органических соединений, которое оказывает существенное влияние на их свойства. Например, такие важные природные соединения, как углеводы, белки, оптически активны. Пастер сформулировал причину возникновения оптиvческой активности следующим образом: «...расположены ли атомы винной кислоты подобно резьбе правого винта, находятся ли они по углам неправильного тетраэдра или

112

образуют какую-либо другую асимметрическую группировку, мы не можем ответить на этот вопрос. Но вне всякого сомнения, что атомы в молекуле винной кислоты обладают несимметричным расположением по типу предмета и его зеркального изображения, не способных к взаимному совмещению...» [22]. Гениальная догадка Пастера, высказанная еще до теории химического строения А. М. Бутлерова, была подтверждена и развита стереохимической теорией Вант-Гоффа и Ле Беля в 1874 г., работами современных исследователей.

Оптическая изомерия в химии является частным случаем проявления общего свойства природы — симметрии. Правая и левая руки, перчатки для правой и левой руки, правая и левая половины листа, тела и др. характерны тем, что пары — объект и его зеркальное отражение — не совместимы друг с другом.

Рассмотрим некоторые необходимые термины.

Конфигурация — расположение атомов или групп атомов заместителей в пространстве без учета ориентации заместителей, связанной с поворотом вокруг ординарной связи.

Плоскость симметрии — плоскость, которая рассекает объекты таким образом, что обе части относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (они могут быть совместимыми и несовместимыми друг с другом).

В зависимости от строения молекулы ей может соответствовать одна или несколько плоскостей симметрии.

Вода (а) имеет две плоскости симметрии, хлористый метил (б) — три. Все плоские молекулы имеют по крайней мере одну плоскость симметрии, линейные — бесконечное множество.

А н : н

Ось симметрии — линия, вращение молекулы вокруг | которой на угол 2я/л = 360% приводит к структуре, иден-"" тичной исходной, называют осью симметрии л-го порядка С„. Естественно, условию п = 1, то есть когда угол вращения равен 360°, удовлетворяют любые молекулы: - -н-с=с-нн : н

Молекула воды (а) имеет ось симметрии второго порядка С2, хлорметана (б) — третьего порядка С3, бензола (в) — шестого порядка С6 и второго порядка С2, ацетилена i (г) — бесконечного порядка С„. Ось симметрии самого высокого порядка называют главной, или осью сравнения.

Центр симметрии. Точка в центре молекулы, относительно которой каждому атому в молекуле соответствует '?- эквивалентный атом по линии, проходящей через эти ато-1мы и центр молекулы, называется центром симметрии. Бензол (а) и этилен (б) — примеры молекул с центрами симметрии:

страница 28
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
намазова-баранова лейла сеймуровна
рекламные наклейки на камаз
татьяна черниговская лекции в москве 2017 где пройдет
кухонные стеллажи металлические

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.08.2017)