химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

ие одну и ту же брутто-формулу, но отличающиеся между собой строением и свойствами. Известны два основных класса — структурные и пространственные изомеры, которые, в свою очередь, могут подразделяться на различные типы (табл. 3-1).

Изомеры по своему поведению в нормальных условиях относятся к статическому или к динамическому ряду. Перне в «нормальных» условиях устойчивы, могут быть выделены и существуют в индивидуальном виде, что обус-лено значительным энергетическим барьером между ни. Взаимопереход связан с разрывом ковалентной свя-Ц»-:, прочность которой значительно превосходит возмож-? «теплового» движения атомов в молекуле. Вторые находятся в «нормальных» условиях в динами-gtciecKOM равновесии, скорость взаимоперехода изомеров такова, что их невозможно выделить в индивидуальном виде, нергетические барьеры между динамическими изомерами оль малы, что легко преодолеваются тепловым движени-; ем атомов в молекуле.

13.1. Структурная изомерия

Соединения в парах а, б, в, г, д являются структурны-изомерами, то есть отличаются друг от друга химическим строением — последовательностью связей атомов р,в молекулах.

Н3С-О-СН3 диметиловый эфир

Н3С-СН2-ОН

НгС-СНг-СНг-СНз бутан

Н3С-СН-СН3 СН3 изобутан

Первые три отличаются, соответственно, скелетом, '•функциональной группой, положением функциональной » группы:

H3C-CH2-CH2-OH

пропиловый спирт

HjC-CH-СНз I

этиловый спирт

б

ОН

а = а

изопропиловый спирт

ОН

Н2С=с' 3=t н3с-с^

' Н Н "ОН "О

Щ н

т: г виниловый спирт ацетальдегид 2-гидроксипиридин 2-пиридон

108

Вариантом структурных изомеров, отличающихся скелетом, являются топологические изомеры, о которых уже говорилось ранее. Они могут отличаться размерами, количеством колец в катенанах, колец и гантелей в ротаксанах, элементов узлов и относятся к статическому ряду. Пары г, д являются таутомерами и относятся к динамическому рядуТаутометрия — достаточно распространенное явление в органической химии. Она возможна при переносе подвижного водорода (карбонильные соединения, амины, амиды и др.), внутримолекулярных взаимодействиях (углеводы и др.), валентных превращениях и т. д.

Структурные изомеры отличаются друг от друга химическими и физическими свойствами и могут быть разделены на этой основе обычными методами.

3.2. Пространственная изомерия

Изомеры, отличающиеся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле, называются пространственными.

Раздел химии, изучающий пространственное строение молекул и его влияние на физические и химические свойства, называется стереохимией.

Известны три типа пространственных изомеров, два из которых устойчивы в «нормальных» условиях — геометрические и оптические.

3.2.1. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия

Геометрическая изомерия характерна для соединений, имеющих двойную связь. В таких соединениях, как отмечалось ранее, невозможно свободное вращение вокруг двойной связи в «нормальных» условиях, для этого необходим разрыв ж-связи. Изомер, у которого заместители находятся по обе стороны от плоскости двойной связи, называется транс-изомером, если по одну сторону — цис-. Цис-и транс-изомеры отличаются по химическим и физическим свойствам и легко разделяются обычными методами.

?С==Сч

н3с н

/л/кшс-бутен-2 т. кип. 0,96 "С

,с-сч н3с сн3

ицс-бутен-2 т. кип. 3,73 °С

. Обычно транс-изомеры более стабильны по сравне• нию с чис-изомерами, хотя известны и обратные случаи.

• Геометрическая изомерия наблюдается и в случае ' двойных связей C=N и N=N. Однако у таких связей изоме.ОН

? ризация, то есть взаимопревращение изомеров, происходит i значительно легче, чем у двойной связи С=С, поскольку та-?? кая изомеризация может осуществляться путем инверсии ; электронной пары, а не вращения вокруг двойной связи.

? Примерами таких изомеров могут служить цис- (ранее ' син-), транс- (ранее анти-) оксимы, азобензолы:

с6н5

;c=n'

Н ^

транс(анти)-очх.ум бензальдегида т.пл.34°С

>=NS

н он

цис(син)*жйим бензальдегида

т. пл. 128 °С

СЙН

C6H5s ,С6Н5 N=N

цыс-азобензол т. пл. 70 °С

N=N4 $ C6HS

трднс-азобензол т. пл. 128 С

Обычный азобензол является транс-изомером, так как г не имеет дипольного момента, но при интенсивном освещении он превращается в более растворимый и более интенсивно окрашенный изомер с дипольным моментом.

3.2.2. Оптическая изомерия

В 1815 г. французский физик Ж.-Б. Био открыл явление оптической активности — способности жидкостей вра111

Рис. 3.1. Схема устройства поляриметра: 1 — источник монохроматического света, 2 — поляризатор, 3 — исследуемый раствор в поляриметрической трубке, 4 — анализатор, 5 — наблюдатель

щать плоскость поляризации плоскополяризованного света. Обычный свет является совокупностью электромагнитных колебаний с различными длинами волн, колеблющихся во множестве плоскостей, которые перпендикулярны направлению распространения светового луча.

Монохроматический свет, испускаемый, например, натриевой лампой, подобен обычному, но характеризуется одной

страница 27
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
коагулограмма при скв
сумка для гироскутера купить
http://taxiru.ru/shashki-dlya-taxi-all/
сборные гардеробы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.08.2017)