химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

сахарозы.

ОН

н он он сн2он

D-глюкоза

СН,ОН

2[Н]

a) Na(Hg) + H2S04 б) NaBH4/H2Q в) H2/Ni

СН2ОН

н ?н он он

СН2ОН D-маннкт

СН2ОН

2[Н]

НО

но н н

НО

н нс=о н он он сн2он

D-фруктоза

23.1.3.4. Брожение моносахаридов

Отличительным свойством моносахаридов является их способность вступать в анаэробное (без доступа кислорода) расщепление под влиянием микроорганизмов или выделенных из них ферментов. Такие процессы называются брожением.

Характер продуктов брожения зависит от типа микроорганизма, условий, при которых оно осуществляется (рН, наличие или отсутствие кислорода, природа субстрата ит. д.).

с6н12о6

глюкоза

Спиртовое брожение — это расщепление глюкозы в анаэробных условиях смесью ферментов, зимазой, которую выделяют дрожжевые грибки. В результате анаэробного ферментативного расщепления глюкоза превращается в пировиноградную кислоту, которая декарбоксилируется пируватдекарбоксилазой. Образующийся при этом уксусный альдегид восстанавливается до этанола восстановленным никотинамидадениндинуклеотидом (НАД • Н), входящим в состав фермента алкогольдегидрогеназы. 2С2Н5ОН + 2С02 этиловый спирт

О О пируват-С02

_ „ „ ферменты Д Д _„ декарбоксилаза

СбН1206 — «? 2СН3-С—С-ОН

глюкоза пировиноградная

2НАД?H

2НАД ' СН3СН2ОН

кислота

СНз-СС

778

уксусный альдегид

779

СН3СН2ОН

алкоголь-оксидаза

Уксуснокислое брожение. Если брожение осуществляется в присутствии кислорода, то в качестве основного продукта получают уксусную кислоту. В атмосфере воздуха возникающий в процессе брожения спирт окисляется кислородом при катализе алкоголъоксидазой, выделяемой уксуснокислыми бактериями (Acetobacter).

СН3СООН + Н202

Лимоннокислое брожение глюкозы можно осущестI вить под действием Aspergillus niger, Citromyces pfefferiaI BUS, Citromyces graber. В присутствии первого доля преврагщения глюкозы в лимонную кислоту достигает 90%.

' СООН

СбН12о6 USEES. о-с-сн2-{-сн2-<°н

ОН

глюкоза лимонная кислота

Таким образом получают «винный уксус» (пищевую уксусную кислоту) специально, но этот процесс ответственен также за «прокисание» вина при нарушении технологии спиртового брожения и при негерметичном хранении неокрепшего вина.

ферменты

СбНпОб

Молочнокислое брожение. Известны два вида молочнокислого брожения. При ферментативном брожении под действием Lactobacillus delbruckii пировиноградная кислота, возникающая в этом случае, восстанавливается до молочной с помощью НАД ? Н.

2СН3-С-<° +4НАД'Н.4НАД

ОН

глюкоза пировиноградная

кислота

ОН

? 2СН3-СН-С^

ОН

молочная кислота

Этот процесс реализуется в производстве молочной кислоты, кисломолочных продуктов, хлеба, при силосовании кормов в сельском хозяйстве. В ином варианте ферментативного брожения (Bacterium lactis aerogenes) образуются молочная кислота, уксусная кислота, этиловый спирт, С02 и некоторые другие соединения. Такое брожение идет при квашении плодов и овощей.

Пищевую лимонную кислоту получают в основном микробиологическим путем с помощью плесневых грибков двух последних видов.

В заключение отметим, что известны и другие типы брожения, например, ацетон-бутиловое, маслянокислое, пропионовокислое и др. Более подробно процессы брожения описаны в [41,42].

23.2. ОЛИГОСАХАРИДЫ

Олигосахарйды образуются в результате формирования простой эфирной связи за счет гликозидного гидрокси-ла одного моносахарида и гидроксильной группы другого моносахарида. Последняя чаще всего локализована при C4, но возможно и при Ci, С2, С3, С6.

Если один из концевых фрагментов моносахарида содержит попуацеталъный (гликозидный) гидроксил, то такой олигосахарид называют восстанавливающим, поскольку в этом случае возможно окисление до карбоновой кислоты или ее внутреннего эфира — лактона, если нет — невосстанавливающим. Из олигосахаридов" наиболее распространенными и важными являются дисахариды. Некоторые дисахариды представлены в табл. 23-1.

Сахароза и трегалоза являются невосстанавливающи-ми дисахаридами, так как у них отсутствует гликозидный гидроксил и по этой причине они не могут переходить в открытую форму. Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов сочетают реакции по гидроксильной группе

780

781

(образование простых и сложных эфиров) и кислотноката-лизируемый гидролиз по гликозидной эфирной связи до моносахаридов. С реактивом Толленса и раствором Фелин-га сахароза и трегалоза не реагируют, то есть не восстанавливают Ag® и Си2+, что подтверждает их принадлежность к невосстанавливающим дисахаридам.

СН,ОН

Мальтоза, целлобиоза, лактоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, так как они имеют один глико-зидный гидроксил. В результате в растворах они способны к мутаротации, равновесным превращениям а- и /J-аноме-ров через открытую форму по аналогии с моносахаридами. Таутомерные превращения мальтозы иллюстрируют особенности строения восстанавливающих дисахаридов.

а-мальтаза

СН2ОН " СН2ОН

Н ОН Н ОН

О-й-О-гл юкопиранозил-1,4-/)-глюкоза

сн2он И СН2ОН

Н /г—О. Н н J——О. io

страница 161
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт гофр saab
ноутбук планшет 2 в 1
кровать матрас 200 на 220
купить вешалку напольную костюмную для одежды

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(13.12.2017)