химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

1^^Г С6Н12Ой + 602 глюкоза

Организм животных и человека не способен синтезировать углеводы и удовлетворяет потребность в них с различными пищевыми продуктами растительного происхождения.

В небольшом объеме возможен биосинтез углеводов в живом организме, в основном за счет глюконеогенеза, но этих углеводов совершенно недостаточно для жизнедеятельности [91, 92].

Углеводы в зависимости от строения, величины молекул и физических, химических свойств подразделяют на моно-, олиго-, полисахариды.

Моносахариды (монозы) — многоатомные альдегидо-или кетоспирты, не способные гидролизоваться с образованием более простых молекул.

Олигосахариды содержат от двух (дисахариды) до десяти остатков моносахаридов и способны к гидролизу с образованием моноз. Они растворимы в воде, имеют кристаллическое строение, сладкий вкус.

Полисахариды состоят из десятков и более остатков Вмоноз, при гидролизе распадаются до моносахаридов, нерастворимы в воде, безвкусны, не имеют ярко выраженно-|го кристаллического строения.

123.1. МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды обычно имеют названия с суффиксом -ОЗА, например, глюкоза, манноза, фруктоза и т. д. В составе названия может также присутствовать префикс ДЕЗОКСИ-, I что означает «без гидроксила». f^BI По числу атомов кислорода моносахариды подразделя-:ют на ТЕТРОЗЫ (4 атома кислорода), ПЕНТОЗЫ (5 атомов ^кислорода), ГЕКСОЗЫ (6 атомов кислорода) и т. д. У боль-Гшинства моноз количество атомов кислорода и углерода \ совпадают, но встречаются монозы, у которых атомов утле-|рода больше, чем атомов кислорода. В таких случаях от-'•: дают предпочтение числу атомов кислорода, если в монозе "атомы углерода, не связанные с гидроксильной группой, Ш расположены в конце цепи, как, например, в соединении СНз-(СНОН)4-СНО. Его предпочитают называть не гексо-? зой, а метилпентозой. Если в монозе атом углерода, не свя-I занный с гидроксильной группой, располагается между В атомами углерода, связанными с атомами кислорода, то за I основу названия берется число атомов углерода и применя-I ется префикс ДЕЗОКСИ-. Например, соединение СН2ОН-? (СНОН)2-СН2-СНО называют дезоксипентозой. Наиболь-! шее значение имеют пентозы и гексозы.

Монозы, содержащие альдегидную группу, называют АЛЬДОЗАМИ, содержащие кетогруппу — КЕТОЗАМИ. В соче-1, тании с числом атомов кислорода, например, глюкоза 1 (С6Н|206) относится к альдргексозам, фруктоза (С6НиОб) — к кетогексозам.

: 23.1.1. Строение моносахаридов

Открытые формулы, пространственные конфигура-I ции моноз. Первые моносахариды, глюкоза и фруктоза,

753

Н

НО-НН-ОН

Н

^-ОН i-OH CH2OH

С*

НО

н нОН !-ОН СН2ОН ?)-арабиноза

НО-Н-НСН2ОН

*-он

*-он;

СН2ОН

Н.

?>-фруктоза

,0

Hн-н-н -он -он Сн2он

2-деэокси-1)-рибоза

JV=2",

где и — число структурно неэквивалентных хиральных центров.

Таким образом, возможное число стереоизомерных Ьльдогексоз достигает шестнадцати, то есть восьми энан-виомерных пар, являющихся по отношению друг к другу шастереомерами.

Э. Фишер предложил определять абсолютную конфигурацию, то есть принадлежность к D-ряду, сравнением "ронфигураций Сахаров с конфигурацией 5-го атома углеро-Ьа природной (правовращающей) глюкозы.

В 1906 году М. А. Розанов в качестве эталонов при определении абсолютной конфигурации Сахаров предложил использовать правовращающий ?>(+)- и левовращающий р(-)-глицериновые альдегиды, которые оказались более удобными, чем глюкоза, стандартами.

Все шестнадцать альдогексоз в настоящее время известны, часть из них имеет природное происхождение, часть по-Цдучена синтетически (все L-изомеры). Альдозы D-ряда, родоначальником которых является D-глицериновый альде-|гид, представлены на рис. 23.1.

В природе наиболее распространены моносахариды |?>-ряда: глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза, рибоза, 2-де-зоксирибоза.

н ,о

Из природных моносахаридов i-ряда известны араби-I ноза (свекла, вишневый клей), рамноза (растительные гли-гкозиды), фукоза (пентозаны).

H-H НО НОнононн

ОН ОН Н Н

СН3 ?-рамноза

V0

н.с,о

н-но но

он •н ?н сн2он

L-арабиноза

но-нНноСНз Л-фукоза

754

я 5

и.

а к ж к

S <4

Нно-н-"нТаким образом, принадлежность монозы к D- или L-ря-' определяется по конфигурации ее ПОСЛЕДНЕГО (считая от льдегидной группы) АСИММЕТРИЧЕСКОГО АТОМА УГЛЕРОДА.

он Н2ОН

он н он он"

СН2ОН

глицериновый альдегид

но

С*

н

н2он

Д-)-глицериновый альдегид

Как отмечалось ранее (раздел 3.2.2), в проекционной формуле молекулы правовращающего Л(+)-глицеринового I альдегида гидроксил расположен справа, в левовращающем , ?(-) — слева от вертикальной линии, соединяющей атомы ';_ углерода.

Сравнение ?>-глюкозы и ее энантиомера, ?-глкжозы, по-I казывает, что ДЛЯ ПЕРЕХОДА ОТ МОНОСАХАРИДА D-РЯДА К ЕГО ЭНАНТИОМЕРУ L-РЯДА НЕОБХОДИМО ОБРАЩЕНИЕ КОНФИГУРАЦИИ всех АСИММЕТРИЧЕСКИХ УГЛЕРОДНЫХ атомов.

Циклические формы моносахаридов. Хотя открытые формулы строения моносахаридов, предложенные Р. Фит756

тагом и А. Байером и доказанные Э. Фишером, хорошо объясняли многие реакции моноса

страница 156
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
текст благодарственного письма спонсорам
чайная кружка из костяного фарфора
прокат телевизоров в москве
срочный ремонт холодильника

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.06.2017)