химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

зм реакций гидролиза с помощью Н2О18

в кислой и щелочной средах.

г) CF3C:

о-сн3

в) сн3-с-С;

сн, 2 5

2. Предложите механизмы реакций переэтерификацни метилбен-1* зоата диэтиламиноэтанолом в присутствии НО и CH3ONa.

3. Каков механизм алкоголиза ацетонитрила этанолом в кислой

: среде!

о

NH2 О

?CN(CH3)2

4. Предложите способы получения следующих амидов: О

в) HC-NH2

О

г) CH3C-N:

.сн2-сн2 *сн2-сн2

б)

а) СН3С

ГУ'

5. Предложите механизмы реакций образования амидов из сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов на примере ацетамида.

6. Предложите механизмы реакций гидролиза в кислой и щелочной среде:

Ъ

a)CH3CH2CN 6} СН3С?° в)СН3СН2С^н г) СНзС^

еще.

7. Опишите обобщенный механизм реакции гидролиза производных карбоновых кислот, В каких случаях гидролиз идет без добавления

катализаторов?

8. Осуществите сложноэфирную конденсацию Кляйзена между:

а) этилацетатом и этилизобутиратом;

б) этилпроп ион атом и этилоксалатом.

9. Предложите механизм реакции Дикмана с диэтиладипннатом.

10. Как получить из ацетилена и бензола:

а) уксусную кислоту; е) фенилуксусную кислоту;

а) СНчСН-гС?

0-С(СН3)3

6} уксусный ангидрид;

в) хлористый ацетил;

г) ацетамид;

д)пропионитрил;

ж)бензонитрил;

з) бензойный ангидрид;

и) этилбензоат?

714

П. Осуществите синтез талидомида, применение которого в 60-х к!шек реМ™НЫМИ жени»>нами стало причиной рождения уродов и

0 О

СТО;

О 0

талидомид

12. Предложите способ получения спазмолитика, известного спазмолитика, из бензола, ацетилена н неорганических реагентов.

C^^CH-C-OCH2CH2N 2Н -НС,

СПАЗМ ОЛИТИН

13. Предложите способ получения днметилфталата, известного репеллента, из доступного сырья.

^СООСН3

ОС'

днметилфталат

HG:*.H®

О,

14. Осуществите следующие превращения:

а) СН-СН А ^ЕЁ*. к gggS. в ill г д

CHJONA

О

2СН3ОН НОСН2СН2ОН

А Ь

, 2CH3MGBR

'ОН

г) A-S^ Б-Hfc

—-ж ~ сн3сн2-с-он

сн3

Л)Г^|| С1'- . NAOH _

D КГСГ;0;_ 2NH,_ 4ВЗ

H2S04 Г1 Д №

(II. Органический синтез

Изучение строения, свойств, механизмов реакций, спо-|собов получения отдельных классов органических соеди-рвений не может быть самоцелью органической химии, ее вершиной является осуществление синтеза необходимого ^органического соединения, позволяющего удовлетворить, конце концов, те или иные потребности человека.

Современные физические, и физико-химические мето-'i ды исследований позволяют доказывать строение органических соединений, зачастую избегая встречного синтеза, но целенаправленный синтез как основная цель органической химии останется всегда.

При планировании органического синтеза приходится принимать во внимание множество факторов, в том числе: доступность исходных веществ; выбор пути, дающего наибольший выход; выбор пути, связанного с наименьшим числом стадий; экономичность синтеза, стоимость реагентов, исходных веществ; трудоемкость синтеза, затраты времени; стереохимическую точность структуры; легкость выделения и очистки продуктов реакции; условия техники безопасности, токсичность продуктов; аналитический контроль; утилизацию отходов.

Хотя факторы, учитываемые при планировании органического синтеза, применяемые методы и приемы — самые разнообразные, но существуют и общие принципы. Некоторые из них приводятся в [86; 103].

717

22.1. Общая стратегия синтеза

Чем сложнее органическое соединение, тем, понятно, труднее спланировать его синтез, тем большее восхищение вызывает его осуществление, тем ближе такой синтез к искусству. Примеры такого творчества — в работах лауреата Нобелевской премии, крупнейшего химика-органика XX столетия Р. Б. Вудворда. Вместе с учениками и соратниками по работе им осуществлены синтезы, которые считались невозможными, например, синтезы хинина, алкалоида семпервирина, кортизона, холестерина, антибиотика патулина, стрихнина, ланостерина, резерпина, хлорофил-лов а и Ь, витамина В,г; установлено строение таких сложных органических веществ, как пенициллин, патулин, се-виц, террамицин, биомицин, стрептомицин и др.

Планирование синтеза ведут обычно в одном из двух направлений: от исходного соединения к целевому (синтетическое) или, наоборот, — от целевого к исходному (рет-росинтетическое).

Ретросинтетическое планирование. При ретросинте-тическом планировании синтеза, если не ясна его последовательность, начинают с конечного соединения, делая последовательно шаги в сторону простых исходных соединений. Каждый такой шаг является одностадийным превращением, дающим соединение, от которого этот шаг делается. При этом выявляются предшественник и реакция, с помощью которой это соединение получается. Последовательность таких одностадийных превращений, заканчивающаяся на достаточно простом и, как правило, промыш-ленно доступном соединении, которое является исходным, и составляет ретросинтетическую схему получения желаемого продукта. При этом обычно существует несколько возможных путей, совокупность их полезно представить в виде дерева синтеза. Анализ ва

страница 150
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
металлочерепица с покрытием полиэстер
наклейки с вырубкой в москве
http://taxiru.ru/nakladka-bokovaya/brendirovanie_avtomobilei/
проект домашнего кинотеатра в загородном доме

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.08.2017)