химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

з которого изготавливают синтетическое волокно (найлон, полиамид-6,6, анид и др.), пленки, бытовые изделия, шестерни, втулки, подшипники и т. д.

О О

адипиновая кислота

НО-С-(СН2)4-С-ОН + H2N(CH2)6NH2

гексаметилен-диамин

[ О О ,

- —[HN(CH2)6NH-C-(CHJ)4-C—

найлон-6,6

» Гербициды. Среди химических средств уничтожения ji растительности (гербицидов) заметное место занимают про-^изводные хлорфеноксиалкилкарбоновых кислот, бензойной г кислоты, галогензамещенных алифатических кислот. Хлор-j: феноксикарбоновые кислоты получают действием хлорфе-| нолятов на а-хлоркарбоновые кислоты:

"oz

CI

Y^^ONa ? ,0 " " "-'-м-'*0

Гербицид " 2,4-ДА (дипал)

''г 2,4-ДБ 2,4-ДП (дихлорпроп) 2М-4Х (агроксон) 2М-4ХП (комбитокс)

i L { + СН—С^ CI

Состав

X CI' Y = Н' R = Н"

Z = ®Ш2(СН3)2, ®NH(CHjCH3OH)3

X = CI, Y = Н, R = Н, Z = C4H9

X = CI, Y = H, R = СНз, Z = Na®

X = CH3, Y = H, R = H, Z = Na®

2,4,5-ТП

Близки к ним зойные кислоты: С1

Jx^COOH

^у^оснз

С1

X = CH3, Y = H, R = CH3, Z = Na®, K®, ®NH2(CH2CH2OH)2 X = CI, Y = CI, R = CH3, Z = ®NH2(CH3)2 по свойствам галогензамещенные бенraeZ = K®,NaQ,®NH4

Cl

Jv^COOZ

6анвел-Д 2,3,6-ТБК

(Зб-диклор-2-метокси- (2,3,6-трихлорбензойная кислота) бензоат)

ei

661

660

CCI3-COONa ТХА

(трихлорацетат натрия)

С1

СН3—C-COONa

Cl далапон (ог^-дихлорпропнонат натрия)

tpr*

Лекарственные вещества. Карбоновые кислоты широко используются как в качестве лекарственных средств, так и для синтеза последних на их основе. Известный антитуберкулезный препарат ПАСК (л-аминосалициловой кислоты натриевая соль) получают из к-амннофенола реакцией Кольбе по аналогии с салициловой кислотой.

COOK-он КНС03 fif011 H2S04^

У

NHj NH2

COONa .ОН II • 2Н20

л?-аминофснол

СООН

_ F^Y**1* NaHCO;

kJ H20

NH2 NH2

л-аминосапициловая ПАСК

кислота

Синтез аспирина из салициловой кислоты описан в главе XVII.

Еще один пример. Фенилуксусная кислота с о-фени-лендиамином дает 2-бещилбензимидазол, гидрохлорид которого известен как спазмолитическое (снимающее спазмы кровеносных сосудов, бронхов, брюшной полости) средство дибазол.

NH,

а

Ш2 °*С-сн2—(^ на

о-фенилендиамин фенилуксусная кислота

?2Н20

дибазол

20.8. Получение карбоновых кислот

20.8.1. Реакции окисления

Карбоновые кислоты образуются в результате достаточно глубокого окисления органических соединений. В зависимости от природы исходного соединения условия реакции и тип окислителя очень варьируются.

Алканы. Прямое окисление алканов с целью получения синтетических жирных кислот осуществляется в промышленности кислородом воздуха в присутствии КМп04. Таким образом из нефтяных алканов получают смесь моно-, ди-, окси-, кетокарбоновых кислот. В результате выделения, разделения и фракционирования получают фракции карбоновых кислот Cs-Ce, С7-С9, C|0-Ci6, CIT-C20, С2о и выше. Синтетические жирные кислоты далее используют в производстве пластичных смазок, синтетических масел и пластификаторов, латексов и лакокрасочных материалов, ПАВ, мыл и CMC, синтетических спиртов и т. д.

Алкены и алкины окисляются сильными окислителями по двойной или тройной связи до насыщенных карбоновых кислот. Такое окисление используют как для идентификации алкенов и алкинов, так и в препаративных целях.

Алкилбензолы легко окисляются с образованием соответствующих ароматических кислот. Так в промышленности получают важные в практическом плане бензойную, те-рефталевую, фталевую, толуиловые, пиромеллитовую кислоты.СН3 /=4

Н,С

*—? НООС—(\ Ъ— СООН + 2Н20

Со, Mr, \, I/

стеарат

терефгалевая кислота

662

С II О

пиромеллитовыи диангидрид СООН

+ Н20

Co.Mn стеарат

СН,

олеат Со

СН3 СНз

м-ксклол л|-толуиловая кислота

Окисление алкилбензолов можно осуществить и в препаративных целях, в этом случае обычно в качестве окислителя применяют КМп04, КгСггО?, СЮ3 в присутствии кислот.

Фталевую и малеиновую кислоты (ангидриды) получают каталитическим окислением нафталина и бензола соответственно (см. раздел 15.5.2).

Спирты окисляются до карбоновых кислот легче, чем углеводороды (глава XVII), часто являясь промежуточными продуктами окисления углеводородов. Так, адипиновую кислоту, необходимую для синтеза полиамидов, в промышленности получают из фенола или циклогексана. В обоих случаях промежуточным продуктом является циклогекса-нол (см. главу XIX).

Для препаративного окисления спиртов обычно также применяют КМп04, К2Сг207, СгОз в кислой среде.

Альдегиды легко окисляются (в том числе препаративно) до карбоновых кислот даже слабыми окислителями типа оксидов серебра, меди (см. главу XIX). Так, одним из основных методов получения уксусной кислоты является окисление уксусного альдегида кислородом воздуха в присутствии солей марганца, причем продуктом окисления является уксусный ангидрид, который далее гидролизуется до уксусной кислоты.

664

Л> Ог СНз-С- HjO ,„„„ппн

? CHi—С * JD 2СН3ОООН

ЧН Mn(OCOCH3)2 CHj-CiН20 vo

Окисление кетонов до карбоновых кислот описан

страница 138
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
домашние спортивные комплексы в челябинске
научный центр здоровья детей рамн отделение ревматологии
выправка крыши автомобиля цены
купить наклейки турбо на авто

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.09.2017)