химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

й секреции. Известные душистые вещества животного происхождения — макроциклические кетоны мускон (основное адушистое вещество природного мускуса из паховых желез Рмускусного быка) и цибетон (из сумки анальной железы африканской циветы) — изучены Ружичкой (1926 г.) и по-|йучены синтетически Прелогом.

С=0

СН3-СН-СН2^ СН2-(СН2)Ц МУСКОН

N I

А

НАДН (ВОССТАНОВЛЕННАЯ ФОРМА)

sO-P-0-CH2 ~

1 он он NH

('I J СН2 N N-^N

СН3

СН2-СН=СН-СН2-СН3

I Кетоны циклогексанового и циклопентанового типа с ке-|ЯКТО-группой в цикле или вне цикла широко представлены ;,'в растительном мире и являются сильнодушистыми веще-> ствами, например:

ЖАСМОН (ЖАСМИН)

D-МЕНТОН КАРВОН (ТМИННОЕ, (ПЕРЕЧНОЕ МАСЛО) УКРОПНОЕ МАСЛА)

608

609

О

СН,

у-ирон (ирис)

а-ирон (ирис)

\^Х^СН=СН-С-СН3 ^^д)

камфара (камфорное дерево, полынь)

сно

Альдегиды относятся к наиболее сильнопахнущим веществам, вот некоторые представители природных душистых веществ:

L СНО

X

цитронеллаль а цитронеллаль Ь

(эвкалиптовое, лимонное, цитронелловое масла)

куминовый альдегид (масло римской ромашки)

СНО

цитраль (лимонное, эвкалиптовое, имбирное масла)

зные синтезы. Недаром поэтому альдегиды и кетоны час-> называют «становым хребтом органической химии». Не-озможно охватить все разнообразие таких синтезов, поэ-ому остановимся лишь на некоторых примерах примене-простейших альдегидов и кетонов. Несомненно, пер-[ и главным среди них является формальдегид. Формальдегид применяют в первую очередь для полу-ения поликонденсационных высокомолекулярных мате-иалов.

Фенопформальдегидные смолы (фенопласты) получают i промышленности с 1909 г. (Л. Бакеланд, бакелит). Они Г настоящее время являются самым крупнотоннажным по-конденсационным материалом. Области применения фе-опластов самые разнообразные — в виде пресс-порошков, зующего для слоистых пластиков, в качестве конструк-ионного, электроизоляционного материала в электротех-ке, машиностроении, в мебельной промышленности и Гд7 Технология получения фенопластов рассмотрена в гла-sXVII.

Мочевиноформальдегидные смолы (аминопласты) получают поликонденсацией формальдегида с мочевиной в виде 15-70% водных растворов (пожаро-, взрывобезопасны) и орошков. Отвердевают при нагревании или на холоде I присутствии кислот.

и

CH20+ H2N-C-NH2

Природные альдегиды и кетоны растительного происхождения обычно генетически относятся к изопреноидам.

19.5. Практическое значение альдегидов и кетонов

Синтезы на основе альдегидов и кетонов являются главной областью их практического применения. Альдегиды и кетоны благодаря своей высокой реакционной способности позволяют осуществить на их основе самые разнообО О

HOCHj-NH-C-NH-fCHj-NH-C-NHJir

сн2оН,0

_ С избытком формальдегида образуются сшитые полиры:

О IICH2-NH-C-NH-(CH2-NH-C-NH)610

611

СН,

о сн2 оCH2-N-C—N—(CH2-NH-C-N)jСН,

NH,

NHМеламиноформалъдегидные смолы (аминопласты) получают поликонденсацией меламина с формальдегидом:Н20

СН2Ш^^К

+ СН20 ?

NHCH2—

NH2 меламин

Аминопласты применяют в производстве изделий ши--рокого потребления (галантерейные, канцелярские, посудо-хозяйственные изделия, детские игрушки и др.), в качестве связующего, клеев, облицовочных лаков в мебельной промышленности и т. д.

Полиформальдегид — материал, производство которого представляет одну из быстро развивающихся областей потребления формальдегида (см. выше).

Бутадиен может быть получен по методу Реппе из ацетилена и формальдегида (см. выше), если отсутствует углеводородное сырье (Германия, вторая мировая война).

CHf=C

.3 H2SO4,20°C \ /ХН? H2SO4,220°C 4,4-диметилдиоксан-1,3

Изопрен в промышленности получают конденсацией формальдегида с изобутиленом и каталитическим расщеплением образовавшегося 4,4-диметиддиоксана-1,3.

СН20

СН,

Н3Р04

ХН3 СН

612

СН, I i SOjNa

CH,SO,Na NH

(CH3)2so4

НЭС-*, .""J "3W S'

N I

C6H5 анальгин

У=Г сн,о 7=Г

H^N^) NaHSOj HCA Л,

I .1

C6H5 C6HS

|CK,o CHjOH .NH

CH, I

NH

2,3-диметил-1-фенил-4-аминопиразолон-5

,CH,

H3C NH H,C. .NH HJCN

p=] 80%HCOOH снг° , I 1 снз

N

I

C«HS

C<|H, пирамидой (амидопирин)

Конечные стадии синтеза анальгина и пирамидона — метилирование аминогруппы — осуществляют формальдегидом в присутствии бисульфита натрия или диметилсуль-фатом в первом случае и формальдегидом в муравьиной. кислоте — во втором.

сн3-с:

н

Уксусный альдегид превращают в промышленности главным образом в уксусную кислоту и уксусный ангидрид — окислением кислородом воздуха в присутствии солей марганца (см. главу XX) — ив бутадиен (дивинил) по методу Лебедева.

Л) А12о3 .О Zn,H,

^kt сн3-сн=сн-сг

д MgO, ZnO

А1203

—- сн3-сн=сн-сн2он _н 0- н2с=сн-сн=сн2

2 бутадиен-1,3

ZnO, А1203

СН3-СН2ОН

Первый промышленный синтетический бутадиеновый каучук по С. В. Лебедеву был получен в 1932 г. на основе этилового спирта, который на катализаторе С. В. Лебедева предварительно дегидрировался до уксусного альдегида.

О0

сн3сХ + н2 н

Получение этилацетата и пент

страница 129
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
wizardfrost.ru
светодиодные лампы кукуруза е27
колесоотбойники металлические
сетка сварная курск

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.04.2017)