химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

ОСНз

СН2СН2ОСН3 диметилдиглим, т. кип. 161 °С

СН3ОСН2СН2ОН метилцеллозольв, т. кип. 124 °С

СН,ОН

СН3ОСН2СН2ОСН2СН2ОН —Зв> н

метилкарбитол, т. кип. 193 °С

СН,

,СН2 + HC1

у

I Галогеноводороды образуют при взаимодействии с эпо-ртаном галогенгидрины, которые применяются в качест-растворителей эфиров целлюлозы, /3-оксиэтилирующего дата.

— СН2—СН2

С1 ОН этияенхлоргидрин

555

н,0

CH2-CH2 +N(CH3)3 —2-,

\ / 2 НС1

О

[HOCH2CH2N(CH3)3]Cl

ХОЛИНХЛОриД

сн3с;

CL

02, Ag

Щолимеры с молекулярной массой выше 1 млн приме-• в качестве флотореагентов, коагуляторов, загустите-Ьшя латексов, агентов, снижающих гидродинамическое явление в воде, водных растворах. Низкомолекуляр-гполиэтиленоксид (желеобразный) является основой еднего поколения косметических композиций [80]. |Получают эпоксиэтан в промышленности в настоящее [ окислением этилена над серебряным катализатором:

СН2=СН2

«- |CH3-C-OCH2CH2N(CH3)3|CI

ацетилхолинхлоркд

Ароматические углеводороды алкилируются окисью этилена в присутствии кислот Льюиса. Так получают, например, /3-фенилэтиловый спирт, обладающий запахом розы и широко применяемый в парфюмерии.

„СН2СН2ОН

+ СН2-СН2-^ "

/S-фенилэтиловьш спирт

Димеризация. При нагревании окиси этилена с разбавленной H2S04 образуется диоксан.

H2SO4 ,сн2-сн2он H2SO4 / \

2СН2—;СН2 + Н20 -2—*- С/ -1—T О О + н2о

ч0 СН2-СН2ОН N 1

диоксан

пСН2-СН2

V

Полимеризация. Эпоксиэтан под действием амида натрия или триизобутилалюминия (ТИБА) в результате полимеризации образует полиэтиленоксид.

NH2Na

Н-|-0—СН2—CH2-j-OH

полиэтиленоксид (полиокс, карбовакс)

f Окислению подвергается на самом деле смесь алкенов: на, пропилена, бутиленов. Смесь окисей алкенов да-^азделяют ректификацией.

3. МАКРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ (КРАУН-ЭФИРЫ)

рытие (в 1955 г.) и расшифровка структуры (в 1963 г.) биотика валиномицина (Ю. А. Овчинников) стимулиро-; работы по исследованию макроциклических мембра-вных комплексов, или ионофоров. Такие соединения г комплексные соединения с катионами в растворах собны переносить связанный катион через биологиче-!мембраны [81, с. 570].

ЙВ качестве подобных макроциклических мембраноак-: комплексов могли бы выступать более простые по нению с валиномицином соединения, имеющие в мак-пе атомы со свободной парой электронов, в первую едь кислород и азот. ^Чарльз Педерсен в 1967 г., Жан-Мария Лен в 1969 г.

зировали макроциклические простые эфиры (краун-ры) и бициклические простые эфиры с атомами азота в моста (криптанды), примеры которых приводятся

556

557

г

<Л«н

NH

О IIсС'

J

Ьом соответствуют размерам внутримолекулярной noli макроцикла. ,

Образование комплексов макроциклов с катионами

образованию соединений включения (клатратов)

Мх нейтральных молекул («гость») полостями молекул

Вюв» (например, декстринами).

разнообразных методов синтеза краун-эфиров при-I пример одного из них, разработанного Ч. ПедерсеОсобенностью валиномицина, краун-эфиров, криптан-' дов, порфиринов (в теме гемоглобина крови) и др. является их способность образовывать соединения включения с малыми молекулами, например, СО, С02, 02, или связывать последние, а также катионы, например, К®, Na®, Fe2*, Fe3t, Mg2*, Ca2+ и т. д. Селективность по отношению к катиону и устойчивость образующихся комплексов зависят от множества параметров, в том числе от: относительных размеров катиона и полости макро-цикла; характера мест связывания в макроцикле; типа и зарядов катионов; типа донорных атомов в макроцикле (О, N, S, Р и др.); вида заместителей в макроцикле; характера растворителя.

Например, 18-краун-6 образует наиболее прочные комплексы с К® и Ва2*, атомные радиусы которых наилучшим

+ 2NaCl

О О'

дибензо-18-краун-6

^ONa СН2СН,С1 + 2С(

^ONa CHjCHjCl

натрий диОЗ-хлорцзкатехин этиловый эфир)

'Области применения краун-эфиров весьма разнообраз-Ь.средн них отметим:

I— разделение экстракцией, например, солей щелочных и щелочно-земельных металлов; применение в сорбционных и хроматографических методах анализа;

применение в ионоселективных электродах; солюбилизацию (повышение растворимости) труднорастворимых солей в малополярных органических растворителях и повышение реакционной способности реагентов;

моделирование биохимических процессов, биокаталитических свойств; ??— создание эффективных лекарственных средств, выведение из организма радиоактивных изотопов (стронция-85, свинца, радия-224, кадмия и др.); If - обезвреживание и очистка сточных вод и т. д. ; Химия краун-эфиров [81] и других макроциклических ргофоров в настоящее время бурно развивается благодаря 'отам Ч. Педерсена, Ж.-М. Лена и Д. Крама (Нобелев-I премия 1987 г.).

558

559

Задачи и упражнения

1. Реакция Вильямсона (см. главу XVI) удобна для получения простых эфиров. Синтезируйте, используя эту реакцию:

, Альдегиды и кетоны

СН

а) СН3СН20-СН-СН2--СН3 б) (^jT^ 2^Т^З

2. Расположите в ряд увеличения основности следующие основания:

СНз-0-СН3, СбН5-0-СН3, СбН5-0-СбН5, СН3ОН,

страница 119
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы ремонт автомобильных рефрежераторов
italia arte дверные ручки
вытягиваем крышку багажника vitz видео
прокат звукового оборудования

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.09.2017)