химический каталог




Органическая химия

Автор А.М.Ким

интезом из синтез-газа или метанола, используя в качестве катализаторов оксиды железа, хрома на А1203, а также гидрированием жирных кислот, полученных окислением парафинов, а лучше их бутиловых эфиров:

о-он н3с-с-сн3

П 02 ? Л

l^^il катализатор

H2S04

R-C.

Ъс4н,

Н2, CuO + Сг203 300 °с

R-CH2OH + C4H9OH

кумола гидропероксид

где R = С|о-С|8 — алкил

Глицерин можно получать хлорированием пропилена с последующим превращением хлористого аллила в глицерин по схеме:

CH

l^JI сн3 Н -Н20 kJ1 1

544

545

ОН

о-суо:

СН3

|| + с=о

СН3 фенол ацетон

Эта одна из самых замечательных технологий XX века отличается практически полным отсутствием отходов, малыми энергозатратами, простым аппаратурным оформлением. Будем помнить, что она была разработана в одном из подразделений ГУЛАГа (Главное управление лагерей) бывшего СССР.

Другие способы получения фенола — щелочным плавлением бензолсульфокислоты, гидролизом хлорбензола — потеряли свое значение и имеют только исторический интерес.

Крупным источником фенолов остается каменноугольная смола.

Препаративные методы получения спиртов. Наряду ' с обычными методами гидролиза галогенуглеводородов, гидратации алкенов, цис- или транс-окисления алкенов часто применяют реакции восстановления альдегидов, кетонов, производных карбоновых кислот. Восстановление можно осуществить каталитически или гидридами металлов.

(СН3)3СС1+Н20

(СН3)3СОН + НС1 mpem-бутиловый спирт

циклогексанон

H2,Ni.

SHj-CH-C'

СН3 ОС2Н5

цнклогексанол

сн3-сн-сн2он + С2Н5ОН сн3

нэобугиловый спирт

RCH2OH

первичные спирты

Металлорганические соединения, в основном магний-ийорганические, при взаимодействии с альдегидами, рнами, производными карбоновых кислот позволяют получать первичные, вторичные, третичные спирты Удлинением углеродной цепи. Более подробно эти реак-i рассмотрены в соответствующих главах.

сн2о н,о®

—L- RCH2OMgX

R'c-H н3о©

" R-CH-OMgX -L—

О

II

R'CR'

R' R'

R-COMgX .0 R"

R-CH-OH вторичные

l спирты

H,0©

R'

третичные спирты

R'

R'C

R-C-OH I

R-COMgX R 4

R"

вторичные, третичные спирты

R'

H30®

R-C-OH I

R

СН3-СН2-СН=СН2 + н2о

циююгексен? СН3СН2СН-СН3 ОН

emop-бугиловый спирт

"ОН

циклогександиол-1,2

.где Y = Hal, OR, NH2, NR2, OCOR; R, R', R" = H, алкнл, арил

, Экологическое послесловие

|j> Уменьшение отрицательных экологических последст-производства спиртов и фенолов достигается перехо-t на более безвредные технологии, в частности, на окис-льные, которые позволяют резко снизить объем сточ-вод рассольного типа и газовые выбросы, особенно Ьгеноводородов. Мероприятия по утилизации газовых

546

547

выбросов и нейтрализации сточных вод — стандартные, общие для обычных химических производств.

Возрастающие объемы производства и применение токсичного метилового спирта, в том числе в перспективе в качестве топлива или добавок к топливу транспортных средств, делают еще более актуальной проблему химической грамотности населения. Роль и значение химических знаний, учителя химии в школе будут все больше возрастать, в том числе и в связи с проблемой алкоголизма в нашей стране.

Экологические проблемы коксохимического производства, одного из источников фенолов, и пути уменьшения его вредных последствий рассмотрены в разделе ароматических углеводородов.

Задачи и упражнения

1. Укажите строение и название всех изомерных спиртов состава С6НпОН.

2. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие кислоты: этанол, трибромэтанол, фенол, 2,4-дихлорфенол, и-крезол.

3. Объясните образование бутен-2-ола-1 из З-хлорбутена-1 при его гидролизе.

4. Какие продукты образуются в реакциях, объясните почему:

С1

а) CH3-C-CH=CHCH2CH2C1 + С2Н5ОН —С1

С1

б) CH3CHCH=CHCH2CH2Cl + C2H5ONa

5. Как можно получить следующие спирты, используя реактив

Гриньяра?

, сн3

а) СН3С?° СН3-СН2-СН-ОН Н

6. Синтезируйте из пропена:

а) ацетон: Q

II

б) метилэтилкетон СН3-С-СН2СН3;

в) изобутиловый спирт;

г) 2-бром-З-метилбутан.

7. Получите из фенола и уксусной кислоты гербицид 2,4-Д (2,4-диррфеноксиуксусная кислота), 2,4-дихлорфенилацетат.

Е 8. Осуществите синтез адреналина из пирокатехина:

ОН

? но

НО'

он{^>-CH-CH2NHCH3

адреналин

Е< 9. Как с помощью химических реакций отличить друг от друга:

а) пропанол-1 и фенол;

б) пропанол-1 и пропанол-2;

в) этанол и пропей;

г) аллиловый спирт и глицерин;

д) глицерин и фенол.

10. Осуществите превращения:

KM11O4 CuSQ4 Н,0 В NaOH'

ОН

^^СН,

w H2S04 HBr .. CH3ONa

fj а) СН3-СН=СН-СН3 + Н20 ' А Б В

H2so>r

25 "С 150 "С

. СН3СН2СН2ОН Cl2 H2Q(NaOH) Na, СН3Вг д Я

Cf""-^

В ^-г

I ?) V Л Н3РО4 А FeCi^ Ь Э00°С В I

сн,с

NaOHt Вг2(Н20) _ С1

548

б) сн3-с? сн3-сн2-с-сн2сн3

С| сн3

XVIII. Простые эфиры

Простые эфиры получаются при замещении водорода гидроксильной группы спиртов или фенолов на углеводородный радикал и подразделяются на простые эфиры с открытой цепью, циклическ

страница 117
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201

Скачать книгу "Органическая химия" (17.23Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить водостоки для крыши томск
ремонт холодильника indesit biha 20 x
замена гофр глушителей крайслер
германские кастрюли

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)