химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

кулы" - так говорили о Вудворде. Его биографы отмечали, что, поступив в Массачусетский технологический институт 16-летним юношей, он уже обладал ананиями выпускника. В 1944 г. Вудворд совместно с Дё-рингом в течение 14 месяцев синтезирует хинин.

Хинин (на языке кечуа* кинкина - кора хинного дерева) - алкалоид, извлекаемый из коры хинного дерева, произрастающего в Южной Америке, на высоких восточных склонах Анд. Лекарственные препараты на основе хинина обладают противомалярийным действием. Это обстоятельство привело к широкому разведению хинного дерева в Ост-Индии. В рассказе Жюля Верна, опубликованном в 1874 г. в "Журнале воспитания и развлечения" описывалась трагическая ситуация: от малярийной лихорадки погибал человек. Для спасения больного необходимо было найти заменитель хинина "местного происхождения". "...На берегу озера растут ивы, а ведь ивовая кора справедливо считается в известной мере заменителем хинной корки, так же как и ко-Ра индийского каштана, листья остролиста, "драконов корень" и некоторые другие растения..."

Кечуа (кичуа, кешуа) - племя индейцев, потомки создателей цивилизации инков. Язык народов кечуа - один из двух официальных Языков Перу.

15' 227

В 1952 г. в лаборатории, руководимой Вудвордом, была установлена сэндвичевая структура ферроцена. В 1960 г. Вудворд и его научная группа из 17 человек завершают начатый еще в 1956 г. полный синтез хлорофиллов "А" (C55H7205N4Mg) и "В" (C5gH7oOeN4Mg). А через 2 года после этого мир был потрясен новым сообщением: в лаборатории Вудворда синтезирован тетрациклин. И это не все: расшифрованы структуры пенициллина, стрептомицина, биомицина; синтезированы кортизон, холестерин, витамин В12; разработан синтез первого транквилизатора - резерпина. Вудворд - не только экспериментатор-ювелир, но и блистательный теоретик, повлиявший своим творчеством на развитие современной органической химии и становление химиков-органиков многих стран.

В 1965 г. Вудвордом совместно с Р. Хоффманом предложен "орбитальный" подход к оценке реакционной способности молекул. При таком орбитальном приближении анализируются энергия и свойства симметрии молекулярных ор-биталей в исходных и конечных продуктах и в переходном состоянии. Правила Вудворда - Хоффмана позволяют химикам-органикам анализировать ход химических реакций, не прибегая к сложным расчетам, что оказалось полезным при изучении, например, таких согласованных процессов, как реакции циклоприсоединения и хелетропные реакции. (Термин "хелетропный", от греч. chile - клешня, обозначает изменение в циклических структурах, напоминающее раскрытие или замыкание клешни.)

Ежедневно в мире синтезируется 10 ООО новых химических соединений, 97 % из которых приходится на дол» органических веществ. Зарегистрировано десятимиллионное химическое соединение. Большинство из известных

228

органических веществ в природе отсутствует, их создают в лабораториях. Химик-органик - сродни архитектору -конструирует новые, ранее неизвестные соединения.

Есть неотразимое очарование в структурах многих таких творений, например каркасных углеводородов кубана, дризмана, додекаэдрана и др., созданных во второй половине XX века. Многие из этих высокосимметричных геометрических фигур были описаны в V-VI веках до н. э. древнегреческими математиками. Эти правильные полиэдры -тетраэдр, куб, октаэдр, икосаэдр - называли телами Платона. Древнегреческий философ Платон полагал, что окружающий нас мир состоит из четырех элементов: Земли, Воды, Огня и Воздуха. Все они, по Платону, обладают определенной геометрической формой: Земля - куб, Воздух -октаэдр, Огонь - тетраэдр и, наконец, Вода - икосаэдр.

До сих пор не удалось синтезировать тетраэдран (II) из-за его крайней нестабильности. А вот его алкильное производное - тетра(/прет-бутил)тетраэдран (III) - оказалось вполне устойчивым и было получено в 1978 г. Гюнтером Майером.

(НаС)8С

С(СН3)3

С(СН3)3

С(СН3)3

(II) (Ш)

Синтез кубана (VI) был осуществлен в 1964 г. Филиппом Итоном. Общая схема этого интереснейшего превращения, позволяющая представить те "кирпичики", из которых сложено само "здание" - высокосимметричный углеводород, представлена ниже. В качестве исходного соединения было выбрано дихлорпроизводное циклобу-гена (IV). Использование карбонила железа позволило стабилизировать неустойчивый циклобутадиен (V), который в индивидуальном виде до сих пор получить не удавалось , и провести с его участием реакцию диенового

Только применение современной техники улавливания нестойких "олекул в матрице (твердый аргон) при 10 К позволило зафиксировать Циклобутадиен и снять спектры.

229

синтез. Реакционная^^^^Р^

лы, связанной с пеРе*°«"" поведения свободной

ООС(СН

230

Г в образовании'связи с органической молекулой.

С(СН3)3

бутильные или адамантильные группы, стабилизирующие "фосфорный кубан":

(Н3С)3С

(Н3С)3С

С(СН3)3

Ш (1Х)

Не менее любопытна и судьба другого каркасного углеводорода - адамантана (IX). Структура его похожа на кристаллическую решетку алмаза. Алмаз в шутку

страница 58
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
панкреатическая эластаза что это
на дистанционных держателях буквы бывают
орматек оптима классик средней жесткости 140х200 цена
табличка предупреждающая 2cthopsh2009 авв

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.11.2017)