химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

иклической) формой глюкозы.

Соответственно и качественные реакции на альдегидную группу не пойдут, поскольку этой группы в исследуемом соединении нет.

R— СН— ОН + R'OH

Отметим, что образование ацеталей в алифатическом ряду идет аналогично. Ацетали и кетали, имеющие две эфирные группировки у одного и того же углеродного атома, устойчивы, и в отличие от нестабильных полуаце-талей могут быть выделены.

R—СН—OR' + Н20

В циклической форме имеется уже не четыре, а пять асимметрических атомов углерода (за счет замыкания цикла появляется дополнительный элемент хиральности). Это и является причиной нового типа изомерии - а, р. Содержание открытой формы в такой равновесной системе составляет всего лишь 0,1 %. Р-Формы обычно больше, чем а-, 64 и 36 % соответственно. Если выпаривать раствор глюкозы, то вначале, естественно, будет осаждаться менее растворимая кристаллическая форма. Если растворителем является вода, то менее растворимой будет а-глюкоза. Если же заменить воду на уксусную кислоту или пиридин, менее растворимой окажется Р-форма. Она и будет осаждаться в первую очередь.

Если глюкозу нагревать в присутствии НС1 с низшими спиртами, например метиловым или этиловым, - образуются глюкозиды (ацетали). В этом случае мутаротация отсутствует, поскольку отсутствует и равновесие между _ открытой и циклическими формами, а ведь оба изомера(| аир, находятся в равновесии друг с другом только через I открытую форму.

OR OR

Из глюкозы в печени некоторых животных под действием ферментов синтезируется аскорбиновая кислота -первый из известных водорастворимых витаминов: „он

И П

но ,jir i ^

н~;

Организм человека не способен сам синтезировать аскорбиновую кислоту . Отсутствие в пище этого соединения вызывает цингу (скорбут). Это прежде хорошо известное заболевание было особенно распространено среди моряков, которые из-за длительных морских путешествий лишались свежей пищи. Где же можно обнаружить этот необходимый организму витамин? Довольно много его в шиповнике: 250-1400 мг на 100 г массы, в лимоне - 50 мг, в апельсинах 50-100 мг, в помидорах - 20 мг и даже в обыкновенном картофеле - 20 мг. (К сожалению, при Длительном хранении содержание витамина С в нем заметно снижается.) В зрелом грецком орехе витамин С отсутствует, а вот в зеленом мягком плоде его около 3 %. Это в пять раз больше, чем его содержание в черной смородине. Кисловатый привкус «аскорбинки» в существенАскорбиновая - от греч. а - не ?+ лат. scorbutus - цинга.

205

ной степени объясняется наличием енольных гидрокси-лов. Кислотность аскорбиновой кислоты сопоставима с кислотностью карбоновых кислот.

При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный ; спирт сорбит:

СНО СН2ОН

СН2ОН

(СНОН)4 -i^U- (СНОН)4

СН2ОН

Впервые сорбит был получен в 1872 г. французским химиком Ж. Бруссино. Он экстрагировал его из листьев ря-Д

бины (лат. sorbus - рябина). В упомянутой шкале сладо-|"

сти сорбит имеет всего лишь 0,5 сахарозной единицы.^

Наряду с другим спиртом - ксилитом - сорбит использу-1

ется в питании диабетиков. Он сладок и нетоксичен. 0н|

не подвергается метаболизму и не увеличивает калорий-f

ность продуктов, в которые добавлен, не вызывает допол-j

нительной выработки инсулина. Из него получают вита-]

мин С, различные эмульгаторы, масляные краски. Сорбит

входит в состав зубных паст, кремов, лосьонов. I

он,н

О"

ОН/Н

О'

он н

Из циклических форм глюкозы в процессе реакций кон| денсации и поликонденсации образуются дисахариды (на* пример, сахароза, лактоза - молочный сахар, входящий 1 состав молока и уступающий сахарозе «по сладости» - 16 ед.| и др.) и полисахариды (крахмал, целлюлоза).

поскольку высвобождается глюкоза. Известно, что такой пищевой продукт, как картофель, состоит в основном из крахмала. Крахмал - полисахарид, имеющий подобно целлюлозе общую формулу (СвН10Ов)„, только элементарным звеном у крахмала является а-глюкоза. Крахмал состоит из двух высокомолекулярных фракций - амилозы и ами-лопектина.

крахмал (аммлоза) - полимер л глюкоаи

В отличие от амилозы амилопектин имеет разветвленную структуру, т. е. помимо 1-4 глюкозидных связей между циклами есть и некоторое количество связей 1-6, определяющих ветвление структуры. При хранении картофель иногда обнаруживает сладкий вкус. В чем же дело? А дело в том, что при хранении идут две противоположные реакции: поликонденсация глюкозы с образованием крахмала, и наоборот, гидролиз амилозы и амилопектина с образованием глюкозы. Скорость поликонденсации возрастает с повышением температуры, а скорость гидролиза от температуры зависит незначительно. При низких температурах гидролиз идет быстрее, чем образование полисахарида. Так что картофель, хранящийся в холодильнике, приобретает сладкий вкус.

И еще немного о сладких заменителях глюкозы. В 1878 г. американцами А. Ремсеном и К. Фальбергом был синтезирован сахарин (I) - заменитель обычного сахара. 0в слаще сахарозы в 500 раз, организмом не усваивается, нетоксичен, да и расход его существенно меньше. Правда, с

страница 51
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
получить сертификат на работу с валютой краснодар
куклы в национальных костюмах купить в интернет магазине
наклейки на гос номера от камер купить
купить обеденный стол из стекла

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)