химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

гических свойствах. Например, а-нафтиламин (I) не обладает канцерогенными свойствами, и наоборот, Р-нафтиламин (II) - сильный канцероген. NH2

Реакционная способность изомеров также неодинакова, даже если они относятся к одному классу соединений.

,NH2

182

183

[01

Приведенные выше 1-пропанол и 2-пропанол - одноатомные алифатические спирты, и многие реакции для них идентичны. Тем не менее продукты в одних и тех же химических реакциях могут быть различными. Например, при окислении первичного спирта (1-пропанола) образуется альдегид - пропаналь, который при дальнейшем окислении в более жестких условиях превращается в пропио-новую кислоту:

СН3СН2С.

СН3СН2С.

О

[О]

СН3СН2СН2ОН

н он

Вторичный спирт в этих условиях образует кетон - ацетон: Н3С—СН—СН3 [о] Н3С—С—СН3

О

ОН

Однако вскоре выяснилось, что одним «порядком соединения» атомов в молекулах не удается объяснить различия в свойствах целого ряда соединений. «Если молекулы могут быть структурно одинаковыми и при этом обладать разными свойствами, то это различие может быть

объяснено только расположением атомов», - так писал немецкий химик Йоханнес Вислиценус, который в 1873 г.

синтезировал из пропионовой кислоты молочную, а через 10 лет доказал идентичность молочных кислот, которые были выделены из кислого мо- щС—сн—СООН

лока и мускульной ткани, и в том же |

1873 г. высказал предположение, что ОН

молекулы этих кислот являются стереоизомерами.

В сентябре 1874 г. 22-летний преподаватель Ветеринарного училища в Утрехте (Голландия) Якоб Хендрик Вант-Гофф (1852-1911) публикует небольшую брошюру на голландском языке, где выдвигает идею пространственного* строения органических соединений. Через год выходит ее; дополненное издание на французском языке под названием «Химия в пространстве», а два года спустя эта не-;, большая работа становится известной в Германии. В хи-| мии переворота она не произвела. Напротив, известный!? немецкий химик Кольбе отреагировал на эту книгу весьма желчной и уничижительной рецензией: «Некоему док-*; тору Вант-Гоффу ...очевидно, не по вкусу точные химиче-J ские исследования. Он счел более приятным сесть на Пв-1 184

гаса (вероятно, взятого напрокат из Ветеринарного училища) и поведать миру то, что узрел с химического Парнаса в своем смелом полете...».

Ученик Кекуле (Боннский университет), ученик Вюр-ца (Высшая медицинская школа в Париже), 22-летний доктор математики и натурфилософии, впоследствии профессор Амстердамского и Берлинского университетов, сумел предвидеть то, что имеющимися доступными научными средствами установить и исследовать на данном этапе развития химии было невозможно. Это уже потом, значительно позднее, авторитет Вант-Гоффа и его научной школы будет очень много значить для научной общественности. Именно он, Вант-Гофф, станет первым Нобелевским лауреатом по химии в 1901 г. И Нобелевским комитетом будет отмечена совсем другая область его научной деятельности: «В признание огромной важности открытия законов химической динамики и осмотического давления в растворах». Но это потом... А пока идет 1874 год, вошедший в историю как год рождения стереохимической теории. Вант-Гофф и француз Жозеф Ашиль Ле Бёль независимо формулируют свою концепцию асимметрического атома углерода и тетраэдрического строения метана. Вант-Гофф писал об этом удивительном совпадении содержания публикаций: «Это было, по-видимому, чистой случайностью, что незадолго до этого мы вместе работали в лаборатории Вюрца; мы ни единым словом не обмолвились о тетраэдре, хотя, вероятно, оба втайне обдумывали эту идею».

Атом углерода, находящийся в sp3-zu6pudHOM состоянии и содержащий 4 различных заместителя называется асимметрическим. Такой асимметрический углеродный атом имеется в упомянутой ранее молочной кислоте.

СООН

СН;

но-"\'

Соединения, содержащие асимметрический атом угле Р°<5а, называются асимметрическими или хиральными. Молекулы этих веществ не имеют никаких элементов сим185

метрии. Если два изомера относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному отображению и, таким об. разом, в пространстве не могут быть совмещены (как правая и левая рука, как перчатки на правую и левую руку), их называют энантиомерами. Каждая из этих структур -хиральна (от греч. хейр - рука; кстати, слова «хирург», «хиромантия» имеют тот же корень). Впервые определе. ние хиральности прозвучало в выступлении знаменитого английского физика лорда Кельвина: «Я называю любу» геометрическую фигуру или группу точек хиральной и говорю, что она обладает хиральностью, если ее изображение в идеальном зеркале не может быть совмещено с нею самою».

C2H5 НзС^Ч™

н

/ CH»J

СООН

Н3С-С\-°Н

н

СООН

Н07С^СН3

н

Наиболее обширный класс хиральных молекул - это

энантиомеры, где хиральным центром является четырехкоординированный атом углерода. Например, хиральны

молочная кислота (III) и 2-бутанол (IV). Их молекулы н«

имеют плоскости симметрии: атом углерода соединен t\

четырьмя различными заместителями: «

но*-/

страница 45
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
электроочаг призма
kiss концерт в олимпийском
Диван Venere
купить наклейки для playstation 2

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.02.2017)