химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

(X>

Обезболивающим эффектом обладает лара-ацетаминО' фенол (парацетамол) (XI), возбуждающим - амфетамин] (XII). 170

(XI) (XII)

К сожалению, это психомоторное стимулирующее средство привело к трагическому финалу многих спортсменов. Так, на Римской олимпиаде 1960 г. датский велогонщик К. Енсен принял летальную дозу амфетамина с никотиновой кислотой. Не избежал этой участи и англичанин Дж. Говард - призер этих же игр в барьерном беге.

Четвертичные соли аммония используются в производстве некоторых мыл и антисептических средств. В клетках нервных узлов содержатся холин (XIII) и ацетилхо-лин (XIV) - четвертичные аммониевые основания, участвующие в передаче нервных импульсов:

О

© е II © е

[CH3CH2N(CH3)3]OH [CH3CCH2CH2N(CH3)3]OH

(XIII) (XIV)

©

CH2N(CH3)3

© ОН

Из мухомора выделено биологически активное вещество -алкалоид мускарин (XV), - являющееся также производным четвертичного аммониевого основания; 3—5 мг этого алкалоида приводят к летальному исходу.

н3с—О—

Соединения, содержащие атомы азота непосредственно в цикле, относятся к гетероциклическим системам, важнейшими из которых являются пяти- и шеетичленные. Они встречаются в природе, входят в состав амино- и нуклеиновых кислот, лекарственных препаратов и наркотиков.

Пятичленный азотистый гетероцикл - пиррол (XVI) -впервые был выделен в 1834 г. немецким химиком Рунге из каменноугольной смолы («пиррол» - красное масло; лучина, смоченная соляной кислотой и внесенная в пир-Рол, окрашивается в красный цвет). Пиррольные кольца включены в порфириновые системы гемоглобина, хлорофилла, витамина Bi2.

Пиррол «входит в состав» индола, или бенапиррола (XVII), J обнаруженного в масле апельсиновых цветов и в камее-ноугольной смоле. Бензпиррол был использован Байером! для синтеза индиго. Производное бензпиррола - 3-индолил-уксусная кислота (XVIII) — является стимулятором роста! растений. Это первый охарактеризованный растительный! гормон. А хорошо известное противовоспалительное средство - индометацин (XIX) - является, в свою очередь, производным 3-индолилуксусной кислоты.

СН2СООН

н

II I i Y1

н

(XVHI)

(XVII)

осн3

I сн2соон

да»,

Среди шестичленных азотистых гетероциклов наибо-1 лее часто встречаются производные пиридина (XX). Фу-1 зоровая кислота (XXI) вызывает пожелтение листьев, котиновая (XXII) - хорошо известный витамин, в отличий от никотина (XXIII), остропахнущей токсичной масляни-1 стой жидкости. Никотиноподобным действием обладает и| анабазеин (XXIV) - наиболее изученный токсин морских червей - вооруженных немертин, обнаруженный в их товых присосках.

сн3

При гидрировании пиридина образуется вторичный циклический амин - пиперидин (XXV). Его алкилпроиз-яодные находят во многих алкалоидах, в частности в ко-ниине (XXVI), явившемся причиной смерти Сократа в 399 г. до н. э. Этот нейротоксичный алкалоид, являющийся действующим началом яда цикуты, впервые был синтезирован Альбертом Ладенбургом. Некоторые 2,6-диалкил-пиперидины обладают нейротоксическим эффектом, блокируя возбуждающее действие ацетилхолина в нервно-мышечных синапсах. Активным токсическим началом яда муравьев является относящееся к этому типу производное пиперидина (XXVII).

н3с

N.

н

о а

<СН2)10СНз

СН2СН2СНз

(XXV) (XXVI) (XXVII)

Не менее важными и интересными по химическим свойствам и физиологическому действию являются азотистые гетероциклы, содержащие в цикле два атома азота. Особое место среди них принадлежит пиримидину (XXVIII) и пурину (XXIX), которые входят в качестве азотистых оснований в нуклеиновые кислоты и лекарственные препараты. 2,6-Диметилпиразин (XXX) - синтетическая пищевая добавка, имеющая вкус шоколада.

N Н3С^ N ^СН3

(XX)

СдНс

(XXI)

СООН

ГУ

соон

(XXVHI) (XXIX) (XXX)

Важнейшим свойством аминов является основность, которая оценивается по сравнительной склонности амин-Ного атома азота предоставлять неподеленную пару для образования ковалентной связи. Алифатические амины, бла172

173

годаря донорному эффекту алкильных групп, являются более сильными основаниями, чем аммиак. Анилин же, наоборот, уступает аммиаку и слабее метиламина как основание в 10е раз благодаря проявлению мезомерного эф. фекта аминогруппы:

Появление акцепторных заместителей в бензольном кольце еще сильнее снижает основность ароматического амина, -что видно из сравнения констант основности (Кв) для анилина и о-нитроанилина. Последний в 50 ООО раз слабее:

NH2 NH2 i

.NOa

I 1 I "'

3,8-lQ-10

Трифениламин (XXXI) - твердое кристаллическое вещество, используемое в синтезе красителей, - вообще не способен давать стабильных солей даже с такими сильными минеральными кислотами, как соляная, серная, азотная, вследствие р-тг сопряжения.

ь

Пиррол даже не образует солей с кислотами и четвер тичных аммониевых солей при обработке его алкилгало-генидами. Наоборот, для него характерны свойства слабой кислоты. Он реагирует с КОН с образованием пир-рилата калия.

пиррол 14.7

Пиридин, в отличие от пиррол

страница 42
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Protherm Скат 6 KR 13
акустика для домашнего кинотеатра подвесная
Pierre Lannier Tendency 294C123
консультация трихолога каширская

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)