химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

, переводят краса1 тель из одной формы в другую.

Установлено, что окраска определяется и пространстве ным строением молекулы. Так, сравним структуры (XXII) | (XXIII). Раствор вещества (XXII) окрашен в желтый цве в то время как раствор (XXIII) - бесцветен.

(ХХШ) бесцветвое

Чем же объяснить такое различие? В структуре (XXIIJ имеется возможность свободного вращения вокруг прост связи, которая соединяет два а-нафтильных фрагмента. Пр этом нарушается система сопряженных связей, что и при* дит к отсутствию окраски. Или другой пример. Ниже np»J ведены структурные формулы для двух азосоединений:

162

V /"N02

N=N

(XXIV) оранжевое

N=NСН—СН3 СН3

(XXV) светло-желтое

В отличие от (XXIV) соединение (XXV) лишь слегка окрашено. Это объясняется тем, что в opmo-положении по отношению к диметиламиногруппе находится объемистый язопропильный радикал, препятствующий взаимодействию р-орбитали аминного атома азота с п-системой бензольного кольца. Как и в предыдущем случае, сопряжение нарушается, и окраска практически исчезает.

Яркие краски растительного мира нашей планеты, в частности восхитительные краски золотой осени, обусловлены присутствием в окрашенных частях растений (цветах, листьях, плодах, коре и т. д.) глюкозидов особого класса соединений - флавонолов - гидроксипроизвод-яых флавона (XXVI). Летом цвет флавонолов, содержащихся в листьях, маскируется хлорофиллом и проявляется лишь осенью, после разрушения последнего. Вот некоторые из флавонолов: хризин (XXVII) - обеспечивает желтый цвет тополевых почек, физетин (XXVIII) - краситель сумаха (желто-оранжевый), и, наконец, кварцетин (XXIX) - самый известный и распространенный краситель данной группы (оранжево-коричневый). Он содержится, например, в шелухе лука.

НО

О ОН О

Первый синтетический краситель был получен восемнадцатилетним сотрудником лаборатории Августа Гофмана (Королевский химический колледж, Лондон) Уильямом Генри Перкиным (1856) на основе анилина, который извлекался из каменноугольной смолы. Юный; Перкин возлагал большие надежды на каменноугольно* сырье, собираясь получить из него хинин - лекарственное средство против малярии, и тем самым наконец-т( избавить Англию от изнурительной зависимости от поставщиков этого ценнейшего препарата, доставляющ хинин из далеких тропиков. Кстати, получить хин] ему так и не удалось.

Перкин нагревал смесь анилина и толуидина с бт хроматом калия и серной кислотой и получил масс пурпурного оттенка. Через шесть месяцев Уильям Пер кин наладил выпуск «анилинового пурпура». Францу: ские красильщики дали ему имя «мовеин» - сиреневы] (от франц. mauve - мальва, цветок мальвы), а десяи летие, в течение которого мовеин утверждал себя, в< шло в историю химии красителей, как «сиреневое № сятилетие». Уже через шесть лет после открытия Пе] кина, в 1862 г., на Международной выставке в Лондов красители на основе анилина составляли заметну часть от других представленных здесь красящих ществ:

СООНNH,

аннливовын желтый

НООС

НО—\^~~ N=N~HO—"О- N=N_°Н

хрианмин (желтый)

А исходное сырье для их синтеза - анилин - получали из каменноугольной смолы. Анилин «рождался» несколько раз...

Анилин «рождался» несколько раз, и к тому же аоЛ разными именами. Немецкий химик Унфердорбен в 1826 г| подверг сухой перегонке смесь красителя индиго с изв стью и выделил неизвестное ранее соединение, назвав en «кристаллином». В 1834 г. его соотечественник химик органик Рунге, располагая в качестве объекта исследова ния каменноугольной смолой, извлек вещество оснбвноп характера и дал ему имя «кианол». Через семь лет посл|] этого сообщения петербургский естествоиспытатель Юли] ан Фрицше действием едкого кали на индиго при нагр* вании получил новое органическое основание и нарек en "анилином" (португ. anil - индиго, происходит от арабсК an-nil, санскр. nild - синий), тем самым не изменив тра диции отражать в имени химического соединения первй источник его получения. Для анилина таким первоисточ| никои (по Фрицше) был краситель индиго.

На этом история открытия анилина - исходного сырь для производства синтетических красителей, стабилизатор для бездымного пороха, лекарственных препаратов - не за) канчивается. В 1842 г. профессор кафедры химической теХ| нологии Казанского университета Николай Николаевич Зй нин сообщает о результатах эксперимента по восстановЛ*

166

! gioo ароматических нитросоединений спиртовым раствором геульФиДа аммония. В статье «Описание некоторых органи-[ческих оснований» (Бюллетень Петербургской Академии (наук.) он дает подробные характеристики получаемым про-(дуктам восстановления нитробензола и нитронафталина, ко-| торые называет соответственно «бензидам» и «нафталидам»: «...Эту жидкость (бензидам) можно было перегнать без раз-' дожения при 200 °С... Солянокислое соединение кристал-L яизуется из спиртового раствора в виде красивых белых блестящих листочков, оно легко возгоняется и может быть получено совершенно чистым. После возгонки соль превращается в белый рыхлый порошок, легко растворяющийся в спирте с о

страница 40
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
лайтбрус купить москва
воздухоохладитель фреоновый мед litened 70-40 olf
электродвигатель siemens для tp 150-350
стол ven-практик-1 вентал

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.01.2017)