химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

бужденном состоянии некоторой поляризации молекулы, вследствие чего уменьшается разность уровней энергии между основным и возбужденным состояниями. Энергия, требуемая для возбуждения, становится меньше. Появляется возможность избирательного поглощения квантов света уже в интервале видимого участка спектра.

бесцветный бесцветвыж желто-оеленый желтый оранжевый

Молекулы, содержащие цепочки сопряженных двойных связей, могут иметь окраску при условии, что длина сопряженной системы достаточно велика. Действительно, в случае соединений ряда C6H6-(CH=CH)„-CeHs (п = 1-6) с увеличением длины сопряженной системы появляется и углубляется окраска:

C,HS-CH-CH-C„H6 CjHj-CH-CH-CH-CH-CjHs CjHj-CH-CH-CH-CH-CH-CH-C,Hs CiH.-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CjHs C«HS-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-C,H5

„ w.. 5 оранжевый

CjH5-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-C,Hs красно-орапжевы»

Чем длиннее цепочка сопряженных связей, тем ниже ; энергия перехода с высшей занятой молекулярной орби-j тали на нижнюю свободную, а значит, тем больше длина ! Волны поглощаемого света. С этим и связано последова-( тельное углубление окраски.

I Углеводород каротин (а-каротин), содержащий 11 со-[ Пряженных двойных связей, - красного цвета.

|КароТин впервые был обнаружен в моркови (франц. саг-морковь). Твердый каротин - красного цвета, а вот в

159

растворенном виде, в зависимости от его концентрации в растворе, он дает желтую или оранжевую окраску. Цвет человеческой кожи своим желтым оттенком обязан каро-тину; присутствием этого же соединения объясняется цвет яичного желтка. Одним из источников каротина являются зеленые водоросли (Dunaliella saline), в которых его содержание достигает 20 %. Каротин обладает антиканцерогенным действием и тормозит процессы старения.

Включение в сопряженную систему фрагментов из конденсированных ароматических колец (типа нафталина) приводит к углублению окраски:

глощекия в видимую область. Совместное же влияние этих групп в и-нитроанилине оказывается гораздо более эффективным: электронная плотность смещается от амино- к нит-рогруппе, молекула поляризована. В связи с этим л-нитро-анилин частично поглощает в видимой области спектра, приобретая желтую окраску, хотя максимум его длинноволновой полосы поглощения все еще находится в УФ-области (W= 381 нм>

NH2 N02 NH2

ОН

оранжевый

Атомную группировку, не содержащую кратных связей, не имеющую максимума поглощения в ближнем УФ. но включение которой в систему хромофора приводит i увеличению длины волны я-тс* перехода и увеличению ия тенсивности поглощения, называют ауксохромом. ТТпттД после введения ауксохромов цвет становится чистым (начинается избирательное поглощение лучей определенно' длины волны) и достаточно интенсивным (кванты света данной длиной волны поглощаются с высокой эффекти! ностью). Таким образом, ауксохромы повышают эффе! тивность воздействия квантов видимого света на nepepai пределение электронов в молекуле, т. е. перевод ее в всйЩ бужденное состояние.

Для примера рассмотрим следующие соединения: бе) зол, анилин, нитробензол и л-нитроанилин. Первые трв соединения поглощают кванты света только в ультрафяов летовой области, поэтому они представляются нам бесцвй ными. Влияние ауксохромной группы -NH2 в анилине : хромофорной группы -N02 в нитробензоле оказывается Л достаточным, чтобы сдвинуть длинноволновую полосу Ж

160

нм 255 282 322

Поглощенный спектральный цвет

Наличие цвета и его интенсивность в существенной степени зависят от легкости поляризации молекул. Среди огромного разнообразия органических веществ цветом обладают лишь те, молекулы которых способны поляризоваться под действием квантов видимого света и энергии которых достаточно для возбуждения электронов. Таким образом, если молекула поглощает в видимой области — она окрашена. Каждый цвет видимого глазом спектра характеризуется определенными значениями частоты и, соответственно, длины волны. Видимый свет - это реакция глаза на электромагнитное излучение в определенном и достаточно узком интервале видимой части электромагнитного спектра. (Электромагнитный спектр включает: радиоизлучение, микроволновое, инфракрасное, видимое (оптическое), ультрафиолетовое, рентгеновское излучение И, наконец, -у-излучение.) Цвет, который имеет окрашенное вещество, есть не что иное, как дополнительный к поглощенному спектральному цвету. Ниже приведена таблица поглощенных и дополнительных спектральных цветов в оптическом диапазоне длин волн.

фиолетовый синий

сине-зеленый

Видимый дополнительный цвет

желто-зеленый желтый

оранжевый

161

0,N0,N-ОН

На окраску органического соединения можно влиять! если знать основные закономерности ее возникновения! Практически бесцветный раствор га-нитрофенола, молеку! лы которого содержат сопряженную цепь, можно перевес, ти в желтый, если вызвать ионизацию этого замещенной фенола, добавив,раствор щелочи:

+ Н,0

400 (желтый)

312 (бесцветные)

Изменением кислотности среды пользуются при крашени различных тканей: меняя рН раствора

страница 39
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
селезёнка болит симптомы узи норма
крепеж для проектора потолочный
системная склеродермия гепарин
сертификат соответствия узел прохода без клапана,кольца уп1

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.11.2017)