химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

ческий отклик - все это включает селективное комплексообразование. Строго определенная молекула «хозяина» выбирает из различных субстратов единственную (но также строго определенную!) молекулу «гостя», при этом партнеры по такому комплексообразо-ванию должны дополнять один другого и соответствовать друг другу как по электронной, так и по пространственной структурам. Обычно диаметр полости молекулы «хозяина» несколько больше, чем размер молекулы «гостя», и в процессе комплексообразования координирующие атомы первого сближаются, а у молекулы «гостя», наоборот, атомы, участвующие в этой координации, раздвигаются.

В 1955 г. из экстрактов одной из грибковых культур был выделен антибиотик - валиномицин, а в 1963 г. была расшифрована его структура. Оказалось, что это цикл, построенный из чередующихся остатков простейшей аминокислоты H2N-CH2-CO2H (глицина) и простейшей окси-Кислоты НО-СН2-СО2Н (гликолевой). Они соединены Друг с другом чередующимися амидными и сложноэфир-Ными связями:

117

NH

О

O^NH

„ HN

о о

Вскоре была обнаружена его удивительная ионофорная (ионофор - от греч. ion - ион + phoros - несущий) способ, ность: валиномицин в 10 тысяч раз эффективнее связывав! ионы Кв, чем Nae, благодаря соответствию диаметров по-лости антибиотика и иона калия. Этот ионофор, первый ряду природных и синтетических макроциклов, позволю! осуществить целенаправленное регулирование ионных по токов в живых организмах. Помимо ионов металлов мно> гие природные ионофоры способны координироваться нейтральными органическими молекулами, такими, на пример, как дофамин, адреналин, норадреналин :

ОН

CH2CH2NH2 НО—СН—CH2NHCH3 НО—СН—CH2NH2

* Адреналин (лат. ad - при + renalis - почечный) - гормон мозг! вого вещества надпочечников. Увеличивает содержание сахара в кр< ви, повышает кровяное давление: норадреналин - физиологически предшественник адреналина; дофамин - наряду с адреналином и но| адреналином секретируется мозговым слоем надпочечников. 118

Наряду с некоторыми аминокислотами они являются яей ромедиаторами (лат. mediator - посредник). Медиаторы пг редают информацию в живом организме, меняя ионну) проницаемость клеточных мембран. С наличием эти: аминов в живом организме связывают способность к з« поминанию, обучению, приобретению каких-либо навЫ ков- Так, например, недостаток норадреналина в мозгу Приводит к потере долгосрочной памяти: навыки не закрепляются, информация не сохраняется. Изменение уровня биогенных аминов в плазме крови и спинномозговой жидкости свидетельствует о тех или иных нарушениях в работе нервной системы. Это является важным диагностическим критерием при болезни Паркинсона, мышечной дистрофии, различных психогенных расстройствах. При этом следует отметить, что содержание ней-ромедиаторов в биологических жидкостях находится на уровне 10~7-10~10 % масс, т. е. ничтожно мало. Для строгого количественного их определения используют различные варианты пробоподготовки объекта к анализу: проведение селективных реакций, позволяющих повысить чувствительность их детектирования, предварительное накопление их на каком-либо сорбенте в присутствии ком-плексообразующих агентов, подобных обсуждаемым макроциклам .

НЯС.

Открытие Педерсеном в 1967 г. синтетических макро-циклических соединений, аналогичных по своему действию природным, позволило на многие известные ранее факты взглянуть по-другому. Это касается и принципа действия порфириновых систем. Природные макроциклы с донорными атомами азота (порфирины и коррины) играют важную роль в живой природе. Порфирины - производные порфина (IV).

Г

вЫМ открытоцепным аналогом краун-соединении явилось вещество под названием «криптофикс-5»:

В молекуле гема (V), входящей в состав гемоглобина, этот макроцикл заключает в свою полость катион Fe2+. Заме, чательным свойством гема является способность связывать кислород с последующим его переносом. Обратимое связывание кислорода гем может осуществлять лишь при включении его в белковую макромолекулу.

На концах полиэфирной цепи, подобно щупальцам, разместились две хинолиновые группы. К настоящему времени синтезировано немало таких молекул с 6 и более щупальцами, при помощи которых в формируемую полость захватывается «жертва» - катион или нейтральная молекула. Из-за необычной структуры такие лиганды получили название «молекулы-осьминоги». Вот некоторые из них, вполне соответствующие своему названию:

Сам принцип макроциклического связывания оказался достаточно неожидан и нов. Другое дело - хелатообра. зующие лиганды. Металл удерживается не полостью молекулы «хозяина», а захватывается в «клешни». Использование хелатирующих агентов при отравлении различными металлами для выведения их из организма в виде растворимых стабильных комплексов привело даже к возникновению самостоятельной области медицины - хе. латотерапии (от греч. chele — клешня).

Роль хелатирующего агента успешно выполняет эти. лендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА), захватывая своими «клешнями» катион металла:

\

ноос—сн2

N—CH2—CH2—N<

страница 26
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ванная овальная без ножек купить в обнинске
атлант мхм-1733 термостат к56-l1915/там 125-2.3
курсы макияжа в зао
выдавливатель для тюбиков купить в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)