химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

восхо дящий Цельса ), назвал этиловый спирт «алкоголем». Ранее это слово применялось древними арабами в более широком смысле: любые легколетучие вещества (арабск. al-kuhl - тонкий порошок). Точный химический состав этанола установил в 1814 г. швейцарский химик Сосюр. А в 1835 г. Йене Якоб Берцелиус высказал предположение о существовании большой группы органических соединений, похожих на этиловый спирт и назвал их «алкоголи».

Одним из основных способов получения спиртов является реакция гидратации соответствующих алкенов в присутствии кислотных катализаторов. Так, для этанола процесс синтеза может быть представлен следующими химическими уравнениями:

сн2=сн2 + н2о ЗООС'2МП,'Н'РО', СН3СН2ОН

СН2=СН2 + H2S04 80 90 "С. CH3CH2OS02OH

—- сн3сн2он + H2SO4

СН3СН2ОН + Н20

В свою очередь, алкены, необходимые для синтеза спиртов, получают при крекинге бензина. В связи с уменьшением мировых запасов нефти актуальным является вопрос о возможности получения этанола из какого-либо Другого сырья, например из того же метанола:

СН3ОН + СО + 2Н2

По-видимому, первым описал «винный спирт» врач и ал химик Арнольд Вилланованский (1240-1311) в книге «Poj зарий философов», где делается попытка объединить ал| химию и медицину. Именно он назвал винный спирт «во) дой жизни» (aqua vitae) и указал, что он может быт! получен дистилляцией виноградного вина. Алхимик! также именовали этиловый спирт «огненной водой», C4HJ

82

естествоНаличие гидроксильной группы в молекуле спирта ответственно за аномально высокую температуру кипения. Так, температура кипения этанола +78 "С, а близкого ему по молекулярной массе пропана - всего лишь -42 °С. ПоЦельс Авл Корнелий - древнеримский писатель, врач, Испытатель, основатель *йатрохнмии» - медицинской химии.

ЙОМ межмолекулярных водородных связей молеку. спирта связываются в ассоциаты:

R Н.. 6А,

R Н

А»

R Н

Явление это общее для соединений, содержащих кова лентную полярную связь между атомом водорода и каким-либо электроотрицательным гетероатомом. Например в жидкой воде практически отсутствуют свободные моле; кулы, т. к. за счет электростатических сил они объеди няются в ассоциаты (Н20)„ по тому же принципу, что молекулы спиртов - с той лишь разницей, что у молекул воды больше возможностей для подобной ассоциации:

А

н н.Н н

А Xн ? .н/Чн

Большое значение водородные связи имеют в химм белка. Многочисленные процессы обмена в живых орга низмах возможны благодаря соответствующим значения; энергий водородной связи: они легко образуются и легк разрушаются. Так, например, энергия ковалентной связг О-Н составляет 459 кДж/моль, а водородной - всег лишь 15-30 кДж/моль. Межмолекулярное взаимодейи вие в химических волокнах также повышается благодар наличию водородных связей. Если число гидроксигрупп молекуле вещества возрастает, то резко увеличивается ег температура кипения. Для этиленгликоля (I) она соста!

СНо СН СНо

II I

ОН ОН ОН

сн2—сн2 I I он он

(I)

ляет +197 °С, а для глицерина (II) +290 °С. Пентаэрит-рит, четырехатомный спирт (III), - твердое кристаллическое вещество с температурой плавления +236,8 °С

СН,ОН I

нон2с—с—сн2он

СН2ОН

(1Г)

Этиленгликоль - сладковатая жидкость, токсичная, поражающая, в первую очередь, печень. Он используется в качестве антифриза в радиаторах (антифриз, греч. anti -против и англ. freeze - замерзать - низкозамерзающая жидкость, применяемая для охлаждения двигателей внутреннего сгорания и различных установок, работающих при температуре ниже 0 °С), а также для синтеза диоксана. В зависимости от соотношения этиленгликоля и воды температура замерзания их смеси может меняться в пределах от 0 до -75 °С. Значение -75 "С может быть достигнуто, если процентное массовое содержание этиленгликоля составит 66,7 %, а воды - 33,3 % .

В отличие от этиленгликоля, глицерин нетоксичен, он используется как добавка к пищевым продуктам и косметическим средствам. Замечено, что образующиеся в красных винах глицерин благотворно сказывается на их качестве. Глицерин был открыт в 1779 г. шведским аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле (1742-1786) в продуктах гидролиза оливкового масла. Шееле и назвал его «глицерин», что означает «сладкое масло». Независимо глицерин был открыт и Шеврелем в 1813 г. Интересные свойства сложных эфиров органических и неорганических кислот этого спирта будут рассмотрены в другой главе. Кстати, основной формой распространения высших спиртов ряда C„H2n+iOH в природе также являются их сложные эфиры с органическими кислотами.

В пчелином воске обнаружены цериловый С2бН53ОН и чирициловый СзоН^ОН спирты; из лепестков розы выделен 2-фенилэтанол (IV). Шестиатомный спирт сциллоио-НОзит (V) обнаружен в кокосовых орехах, почках акулы, Четиловый спирт С1ЯН33ОН найден в китовом жире (лат. cetus - кит).

«

СН2СН2ОН

(IV) (V)

Антимикробная активность зеленого чая определяется в ос. новном содержанием в нем 10 летучих компонентов, пять из которых - спирты:

„ОН

ОНОН

ОН

Из-за приятного «цве

страница 23
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
куплю ручки-скобы с деревянными элементами
Кресло-качалка Мебель Импэкс Stuart
подставка под телевизор на стол
купить кастрюли для индукционных плит

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)