химический каталог




Покорение вещества. Органическая химия

Автор А.А.Карцова

ыла путь к синтезу новых интересных соединений. В общем виде реакцию Глязера можно представить следующей схемой:

[О] -^*- RC=C—C=CR + Н20

2RC=CH + [О] »- RC=C—C=CR +

побочного

Кислая среда способствует образованию продукта (конденсация Штрауса):

2RC = CH —- RC=C—CH=CHR

Диины с концевыми тройными связями под действием ацетата меди(1) в пиридине подвергаются линейной поли конденсации, которая завершается внутримолекулярной циклизацией с образованием ряда циклических соединений: мономерных, димерных, тримерных и т. д.

Hj/Pd

В свою очередь, из синтезированного тримера при осторожном гидрировании в присутствии mpem-бутилата калия образуется [18]-аннУлен - очень инертное буровато-красное кристаллическое вещество, плавящееся при

Интересно отметить, что из тетрамера и пентамера получаются соответственно [24]- и [30]-аннулены, значительно уступающие по стабильности [18]-аннулену.

В конце XX века появилось немало сообщений о синтезах новых веществ и материалов на основе ацетилена. Полимер, полученный при полимеризации тетра-этинилметана (III), по прочности приближается к алмазу. Из ацетилена и его гомологов недавно получены высокосопряженные системы - новые хромофоры (IV-VI):

„С=СН

I + X X +..

^с=сн \ V /

Например, при конденсации 1,5-гексадиина в мягких условиях образуется сложная смесь углеводородов, из которой с выходом 30 % был выделен циклический тример

знс=с—сн2—сн2—С=СН

В 1992 г был осуществлен синтез полиина, молекула которого содержит ^углеродных атомов и имеет цикли-ческую структуру:

Это любопытное вещество оказалось важным в качеств. ^нтГа - промежуточного блока, «строительного мат» риала, при синтезе фуллерена, с которым нам еще пред стоит встретиться в этой книге.

По образному выражению историка науки М. А. Блоха бензол появился в результате борьбы света и мрака, газового фонаря со свечой. 1825 год ... Еще не родились А. М. Бутлеров, А. Кекуле, Ф. Купер, коим придется отстаивать приоритеты по вопросам теории строения органических соединений, в частности, ароматических углеводородов. В 1825 г. 33-летний английский физик Майкл Фарадей выделил из конденсата светильного газа, которым освещались улицы Лондона, неизвестную ранее жидкость. Ученик знаменитого Гэмфри Дэви (кстати, когда Дэви был задан вопрос, какое из своих открытий он считает самым значительным, он не задумываясь, ответил: «Майкл Фарадей») подробно описал физические свойства той жидкости, установил ее химический состав - СдНв -* Даже дал имя «новорожденному» - «карбюрированный водород». Об имени скоро забыли, но вот дата рождения «будущего бензола» значится вполне определенно: 18 июня 1825 г. Именно в этот день Майкл Фарадей и Доложил Королевскому химическому обществу о новом "оединении.

47

г

Восемь лет спустя немецкий химик Митчерлих* получает это же соединение (ученый назвал его «бензин») при нагревании бензойной кислоты с известью:

С6Н5СООН С6Нв

В 1837 г. известный французский химик-органик Огюст Лоран (1807-1853) предложил имя для этого вещества - фенол (от греч. phaino - освещать и лат. ol [еит] — масло). Название это не прижилось. Хорошо известно, что фенолом стали называть совсем другое соединение, а вот радикал фенил СвНб- своим именем напоминает о первоисточнике получения бензола - светильном газе. Современное название «бензол» предложил Либих. Корень бенз - арабского происхождения, и означает «ладан». У Айзека Азимова есть на этот счет любопытные пояснения. На острове Ява произрастает дерево, смола которого при горении издает весьма приятный запах, напоминающий ладан. Современное название яванского ладана - «бензойная смола».

Что же представляет собой бензол? Жидкость, огне опасная и токсичная. Неаккуратная и длительная работа с бензолом приводит к лейкемии. Температура плавленга бензола +5,5 "С. Много это или мало? Много, если учесть,! что его ближайший гомолог толуол СбЩСНз плавится примерно на 100 "С ниже. С температурой же кипения таких аномалий не наблюдается: бензол кипит при 80 °С| а толуол, как и следует веществу с большей молекуляр] ной массой, выше - при 111 °С. Причины этого были вы яснены позднее и связаны они с очень высокой симметря] ей молекулы бензола. Как и другие углеводороды, бензоЯ легче воды и в воде не растворяется, но прекрасно смв шивается с неполярными растворителями. Содержанш углерода в молекуле бензола достаточно высоко - 92 Щ (такое же, как у ацетилена), поэтому горит он коптящг^ пламенем.

Установление структурной формулы бензола эатя: лось. А вот интерес к нему как к весьма перспективно! соединению был огромен: на основе бензола готовили

* Мнчерлих (Митчерлих) Эйльхард (1794-1863) - профессор 1

линского университета. Открыл явление изоморфизма, синтезироЧ

нитробензол, азобензол, три- и гексахлорбензол. Получил бензофеЯ§

установил вместе с Ю. Либихом формулу мочевой кислоты. '

48

взрывчатые вещества (такие, как тринитротолуол, тетрил, пикриновая кислота), всевозможные красители (реакция Зинина — получение анилина из нитробензола - была

страница 14
< К СПИСКУ КНИГ > 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 13 13 14 14 15 15 16 16 17 17 18 18 19 19 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 25 25 26 26 27 27 28 28 29 29 30 30 31 31 32 32 33 33 34 34 35 35 36 36 37 37 38 38 39 39 40 40 41 41 42 42 43 43 44 44 45 45 46 46 47 47 48 48 49 49 50 50 51 51 52 52 53 53 54 54 55 55 56 56 57 57 58 58 59 59 60 60 61 61 62 62 63 63 64 64 65 65 66 66 67 67 68 68 69 69 70 70

Скачать книгу "Покорение вещества. Органическая химия" (3.69Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
scher-khan («шер-хан») media one new купить
табличка насосная станция
манишки футбольные в томске
Диез Т14 С-350

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.05.2017)